2.E: Química Orgánica Estructural (Ejercicios)

Ejercicio 2-1 Dibuja la estructura de pares de electrones de Lewis de 2-propanona (acetona) mostrando claramente los pares de electrones enlazantes y no enlazantes en la capa de valencia de cada átomo. Dibujar fórmulas estructurales para otros compuestos que tengan la composición\(\ce{C_3H_6O}\) que poseen

a. una función aldehído.
b. una función éter en un anillo.
c. una función alcohólica y un doble enlace.
d. una función de alcohol y un anillo.

Ejercicio 2-2 Clasifica cada una de las siguientes reacciones como una reacción de sustitución, adición, eliminación, reordenamiento, oxidación-reducción o transferencia de protones ácido-base:

a.\(\ce{CH_3COOH} + \ce{CH_3NH_2} \rightarrow \ce{CH_3CO} \overset{\ominus}{\ce{O}} + \ce{CH_3} \overset{\oplus}{\ce{N}} \ce{H_3}\)
b.\(\ce{C_6H_6} + \ce{Br_2} \rightarrow \ce{C_6H_5Br} + \ce{HBr}\)
c.\(\ce{CH_2=CH_2} + \ce{H_2O_2} \rightarrow \ce{HOCH_2CH_2OH}\)
d.\(\ce{CH_3COOCH_3} + \ce{NH_3} \rightarrow \ce{CH_3CONH_2} + \ce{CH_3OH}\)
e.\(\ce{CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2} \rightarrow \ce{CH_3-CH=CH-CH=CH_2}\)
f.
g.\(\ce{ClCH_2CH_2Cl} + \ce{KOH} \rightarrow \ce{CH_2=CHCl} + \ce{KCl} + \ce{H_2O}\)
h.\(\ce{CH_3C \equiv} \overset{\ominus}{\ce{C}} \colon \overset{\oplus}{\ce{Na}} + \ce{CH_3OH} \rightarrow \ce{CH_3C \equiv CH} + \overset{\oplus}{\ce{Na}} \overset{\ominus}{\ce{O}} \ce{CH_3}\)
i.\(\ce{CH_3Cl} + \overset{\oplus}{\ce{Na}} \overset{\ominus}{\ce{O}} \ce{CH_3} \rightarrow \ce{CH_3OCH_3} + \overset{\oplus}{\ce{Na}} \overset{\ominus}{\ce{Cl}}\)

Ejercicio 2-3 Escribir una ecuación equilibrada para la combustión completa del benceno,\(\ce{C_6H_6}\), a\(\ce{CO_2}\) y\(\ce{H_2O}\), y para la combustión incompleta del benceno a\(\ce{CO}\) y\(\ce{H_2O}\).

Ejercicio 2-4 ¿Cuántos gramos de bromo reaccionarán por adición con (a)\(20 \: \text{g}\) de eteno (b)\(20 \: \text{g}\) de etino?

Ejercicio 2-5 Escribir ecuaciones equilibradas para las reacciones de (a) sodio metálico con agua, (b) sodio metálico con metanol, (c) hidruro de sodio con agua, y (d) hidruro de sodio con etanol.

Ejercicio 2-6 Escribir ecuaciones equilibradas para las reacciones de (a) amoníaco con ácido sulfúrico, (b)\(\ce{CH_3CH_2NH_2}\) con ácido sulfúrico, (c) hidróxido de sodio con cloruro amónico, y (d) hidróxido de sodio con\(\ce{CH_3CH_2} \overset{\oplus}{\ce{N}} \ce{H_3} \overset{\ominus}{\ce{Cl}}\).

Ejercicio 2-7 Dibujar fórmulas estructurales del tipo

representando cada uno del número requerido de isómeros para las siguientes fórmulas. Asegúrese de usar las valencias normales para todos los átomos. El Cuadro 2-2 será útil para indicar posibles tipos estructurales de diversos isómeros.

a.\(\ce{C_5H_{12}}\) (tres)
b.\(\ce{C_3H_4Br_2}\) (cuatro)
c.\(\ce{C_2H_4O}\) (tres)
d.\(\ce{C_4H_8}\) (cuatro)
e.\(\ce{C_3H_9N}\) (cuatro)
f.\(\ce{C_3H_5Cl}\) (al menos tres)
g.\(\ce{C_6H_6}\) (¡al menos cinco; se pueden escribir más de 100!)
h.\(\ce{C_2H_4O_2}\) (al menos cuatro)
i.\(\ce{C_3H_4O}\) (al menos tres)
j.\(\ce{C_2H_3N}\) (al menos tres)

Ejercicio 2-8 Dibujar estructuras de pares de electrones de Lewis para las siguientes sustancias cuyas fórmulas estructurales se dan. Use puntos distintos y colocados correctamente para los electrones y muestre tanto los pares de unión como de no unión. Marcar todos los átomos que no sean neutros con cargas del signo propio.

a. propano,\(\ce{CH_3CH_2CH_3}\)
b. metilciclopropano,\(\ce{(CH_2)_2CHCH_3}\)
c. propadieno,\(\ce{CH_2=C=CH_2}\)
d. propino,\(\ce{HC \equiv CCH_3}\)
e. benceno,\(\ce{C_6H_6}\)
f. tetrafluoroeteno,\(\ce{F_2C=CF_2}\)
g. metoximetano,\(\ce{CH_3OCH_3}\)
h. etanal,\(\ce{CH_3CHO}\)
i. ácido etanoico,\(\ce{CH_3CO_2H}\)
j. bencenamina,\(\ce{C_6H_5NH_2}\)
k. nitrometano,\(\ce{CH_3NO_2}\)
l. bencenocarbonitrilo,\(\ce{C_6H_5C \equiv N}\)

Ejercicio 2-9 Escriba una fórmula estructural expandida con una línea para cada enlace para cada una de las siguientes sustancias que están representadas por una fórmula condensada:

a.\(\ce{CH_3CH(CH_3)_2}\)
b.\(\ce{CH_3CCCH_3}\)
c.\(\ce{(CH_2)_4}\)
d.\(\ce{CH_2CHCCH}\)
e.\(\ce{CH_3CONHCH_3}\)
f.\(\ce{CH_3CO_2C_2H_5}\)
g.\(\ce{CH_2CHCHO}\)
h.\(\ce{C_6H_5NO_2}\)
i.\(\ce{C_2H_5CN}\)
j.\(\ce{(CH_3O)_2CO}\)

Ejercicio 2-10 La rotación libre generalmente ocurre alrededor de los enlaces\(\ce{C-C}\) simples (ver Sección 1-1E). Así, las siguientes fórmulas estructurales son del mismo compuesto, 2,3-dimetilbutano, porque la rotación alrededor del\(\ce{C-C}\) enlace central hace que las estructuras sean idénticas:

Para las siguientes fórmulas estructurales, determinar cuáles representan el mismo compuesto y cuáles no.

a.

b.

c.

d.

e.

Ejercicio 2-11 Escribe todas las fórmulas estructurales que puedas para los diferentes isómeros covalentes de las siguientes fórmulas moleculares. Todos los átomos deben tener sus valencias normales (es decir, monovalentes para hidrógeno y halógenos, divalentes para oxígeno, trivalentes para nitrógeno y tetravalentes para carbono).

a.\(\ce{C_3H_6}\) (dos)
b.\(\ce{C_3H_4}\) (tres)
c.\(\ce{C_2H_4O}\) (tres)
d.\(\ce{C_2H_4ClF}\) (dos)
e.\(\ce{C_3H_9N}\) (cuatro)
f.\(\ce{C_4H_9Cl}\) (cuatro)

Ejercicio 2-12 Con referencia al Cuadro 2-2 en necesario, dibujar fórmulas estructurales que satisfagan las siguientes descripciones:

a. tres isómeros de posición de\(\ce{C_2H_4O_2}\) con un grupo carbonilo\(\left( \ce{-C=O} \right)\).
b. cuatro isómeros de posición de\(\ce{C_4H_{10}O}\) con un grupo hidroxilo\(\left( \ce{-OH} \right)\).
c. un compuesto de fórmula\(\ce{C_5H_{12}}\) que tendría todos sus hidrógenos localizados en posiciones químicamente idénticas. (Químicamente idéntico significa que si uno sustituyera un bromo por cualquiera de los hidrógenos, se formaría el mismo compuesto monobromo).
d. un compuesto de fórmula\(\ce{C_3H_7ON}\) con dos grupos metilo químicamente diferentes y una función amida.
e. dos compuestos de fórmula\(\ce{C_4H_8O}\), uno de los cuales es un aldehído y el otro una cetona.
f. dos compuestos de fórmula\(\ce{C_3H_6O_2}\), uno de los cuales es un ácido carboxílico y el otro un éster carboxílico.
g. dos compuestos de fórmula\(\ce{C_3H_4O}\), ambos con\(\ce{C=O}\) grupos.
h. un compuesto de fórmula\(\ce{C_9H_{12}N_2}\) en el que todos los hidrógenos se localizan en posiciones químicamente idénticas y ambos nitrógenos están presentes como funciones nitrilo.

Colaboradores

• John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."