Saltar al contenido principal
LibreTexts Español

3.3: Cicloalcanos

  • Page ID
    73504
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    Los cicloalcanos con un anillo tienen la fórmula general\(C_nH_{2n}\), y se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de cadena continua correspondiente que tiene el mismo número de átomos de carbono que el anillo. A los sustituyentes se les asignan números consistentes con su posición de tal manera que den los números más bajos posibles para las posiciones de los sustituyentes:

    Izquierda: Hexano con dos sustituyentes metilo sobre los carbonos 1 y 4. Texto: 1,4-dimetilciclohexano (no 3,6-dimetilciclohexano debido a la regla de menor número). Derecha: Ciclopentano con grupo metilo sobre carbono 3 y grupo etilo sobre carbono 1. Texto: 1-etil-3-metilciclopentano (no 1-etil-4-metil-ciclopentano por regla de menor número, y no 1-metil-3-etilciclopentano por regla de orden alfabético).

    Los grupos sustituyentes derivados de cicloalcanos mediante la eliminación de un hidrógeno se nombran reemplazando el final -ano del hidrocarburo con -ilo para dar cicloalquilo. Así, el ciclohex ano se convierte en ciclohexilo, el ciclopentano se convierte en ciclopentil, y así sucesivamente. Recuerde, la numeración del sustituyente cicloalquil comienza en la posición de unión, y los anillos más grandes tienen prioridad sobre los anillos más pequeños:

    Izquierda: ciclohexano con bromo sobre carbono 1 y metilo sobre carbono 2. Texto: 1-bromo-2-metilciclohexano (bromuro de 2-metilciclohexilo). Derecha: Ciclobutano con metilo sobre carbono 3 y ciclopropano sobre carbono 1. Texto: 1-ciclopropil-3-metilciclobutano (no (3-metilciclobutil) ciclopropano).

    Cuando un cicloalcano tiene un sustituyente alquilo, el compuesto podría llamarse alquilcicloalcano o cicloalquilalcano. El nombre de alquilcicloalcano es el apropiado para nombrar cicloalcanos sustituidos con alquilo.

    Izquierda: ciclopropano con terc-butilo sobre carbono 1. Texto: (1,1-dimetiletil) ciclopentano o terc-butilcilcopentano. (No 2-ciclopentil-2-metilpropano). Derecha: Ciclohexano con grupo metilo sobre carbono 1 e isopropilo sobre carbono 3. Texto: 1-metil-3- (1-metiletil) ciclohexano o isopropil-3-metilciclohexano (no 2- (3-metilciclohexil) propano).

    Colaboradores y Atribuciones

    • John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."


    This page titled 3.3: Cicloalcanos is shared under a not declared license and was authored, remixed, and/or curated by John D. Roberts and Marjorie C. Caserio.