3.4: Alquenos, Cicloalquenos y Alcadienos

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Los hidrocarburos de cadena abierta con un doble enlace tienen la fórmula general\(C_nH_{2n}\) y se denominan alquenos. El doble enlace carbono-carbono a menudo se denomina “enlace olefinico” y los alquenos se designan como olefinas (formadores de aceite). Estos términos surgieron porque los alquenos gaseosos de menor peso molecular producen productos “oleosos” en tratamiento con cloro o bromo. También se usa el término hidrocarburo “insaturado” -nuevamente porque estas sustancias normalmente reaccionan con bromo y cloro y por lo tanto son “insaturadas” con referencia a reactivos de este tipo (ver también la Sección 1-1I).

De acuerdo con el sistema IUPAC para nombrar alquenos, a la cadena continua más larga que contiene el doble enlace se le da el nombre del alcano correspondiente con el final -ano cambiado a -eno. Esta cadena se numerará entonces de manera que la posición del primer carbono del doble enlace se indique con el número más bajo posible:

Izquierda: C H 3 C H 2 C H C H 2 (doble enlace entre los carbonos 1 y 2). Texto: 1-buteno (no 3-buteno). Derecha: cadena de 7 carbonos con doble enlace entre los carbonos 1 y 2 y grupo propano sobre carbono 3. 7 carbonos parte de la cadena principal sombreada en gris. Texto: 3-propil-1-hepteno (el área gris encierra la cadena continua más larga que contiene el doble enlace).

Algunos alquenos muy comunes también se llaman “alquilenos” al agregar el sufijo -eno al nombre del radical hidrocarburo con el mismo esqueleto de carbono. A continuación se muestran ejemplos con sus nombres de alquilenos entre paréntesis. Seguiremos utilizando los nombres de la IUPAC siempre que sea posible.

Izquierda: C H 2 C H 2. Doble enlace entre carbonos. Texto: eteno (no etileno). Medio: C H 3 C H C H 2. Doble enlace entre dos carbonos. Texto: propeno (propileno). Derecha: C H 3 C C H 2 con grupo metilo sobre carbono 2. Texto: 2-metilpropeno (isobutileno).

Los grupos hidrocarbonados derivados de alquenos tienen el sufijo -enilo, como en el alquenil, y la numeración del grupo comienza con el átomo de carbono unido a la cadena principal:

Izquierda: C H 3 enlace sencillo C H doble enlace C H enlace sencillo C H 2 enlace sencillo CADENA PADRE. Texto: 2-butenilo. Derecha: C H 2 doble enlace C H enlace sencillo C H 2 enlace sencillo C H 2 enlace sencillo CADENA PADRE. Texto: 3-butenilo.

Algunos grupos alquenil tienen nombres triviales que comúnmente se usan en lugar de nombres sistemáticos. Estos son vinil, alilo e isopropenilo. Y nuevamente evitaremos usar estos nombres, excepto entre paréntesis:

Izquierda: C H 2 doble enlace C H-. Texto: etinilo (vinil). Medio: C H 2 doble enlace C H enlace sencillo C H 2-. Texto: 2-propenilo (alilo). Derecha: C H 2 doble enlace C-C H 3. El carbono medio tiene otro vínculo. Texto: 1-metiletenilo (isopropenilo).

Además, los átomos de hidrógeno que están unidos directamente a los átomos de carbono insaturados de un doble enlace a menudo se denominan hidrógenos vinílicos, aunque el término hidrógenos alquénicos es más preciso y por lo tanto preferible.

Los cicloalquenos son nombrados por el sistema utilizado para los alquenos de cadena abierta, excepto que la numeración siempre se inicia en uno de los carbonos del doble enlace y se continúa alrededor del anillo a través del doble enlace para mantener los números de índice lo más pequeños posible:

Ciclohexano con sustituyentes metilo sobre los carbonos 1 y 3. Doble enlace entre los carbonos 1 y 2. Izquierda: Carbones e hidrógenos escritos. Derecha: Carbones e hidrógenos en cadena carbonada no escritos. Texto: 1,3-dimetilciclohexeno (no 1,5-dimetilciclohexeno).

Cuando un grupo hidrocarburo está doblemente unido a un solo carbono de un anillo de cicloalcano, se usa el sufijo -ilideno, como en alquilideno:

Izquierda: C H 3 enlace sencillo C H doble enlace ANILLO PADRE. Texto: etilidencicloalcano. Derecha: C H 2 doble enlace ANILLO PADRE. Texto: meticicloalcano (metilencicloalcano).

Muchos compuestos contienen dos o más dobles enlaces y se conocen como alcadienos, alcatrienos, alcatetraenos, etc., el sufijo denota el número de dobles enlaces. La ubicación de cada doble enlace se especifica con números apropiados, como se ilustra a continuación:

Izquierda: C H 2 doble enlace C doble enlace C H enlace sencillo C H 3. Texto: 1,2-butadieno. Medio: C H 2 doble enlace C H enlace sencillo C H doble enlace C H 2. Texto: 1,3-butadieno. Derecha: C H 2 doble enlace C doble enlace C doble enlace C H 2. Texto: 1,2,3-butadieno.

Se utiliza una clasificación adicional para las relaciones de los dobles enlaces entre sí. Así, se dice que los 1,2-alcadienos y sustancias similares tienen dobles enlaces acumulados:

Izquierda: C H 2 doble enlace C doble enlace C H 2. Texto: propadieno (aleno). Derecha: C doble enlace C doble enlace C. Dos carbonos en el extremo tienen dos enlaces más. Texto: dobles enlaces acumulados (estructura generalizada).

Se dice que 1,3-alcadienos y otros compuestos con enlaces dobles y sencillos alternantes tienen dobles enlaces conjugados:

Los compuestos con dobles enlaces que no están acumulados ni conjugados se clasifican como que tienen sistemas aislados de doble enlace:

Izquierda: C H 2 doble enlace C H enlace sencillo C H 2 enlace sencillo C H doble enlace C H 2. Texto: 1,4-pentadieno. Derecha: C doble enlace C doble enlace (C) n enlace sencillo C doble enlace C. Texto: sistema de doble enlace aislado (n mayor o igual a 1).

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."