7.4: Aldehídos

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1. El sufijo -al se agrega al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada más larga que incluye el carbono aldehído. Recuerde que el alcano\(+\) -al se convierte en alcanal con la e omitida, y debido a que la función al es necesariamente at\(C1\), el -1- es redundante y se omite:

Izquierda: C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H O. Etiquetado hexanal. Derecha: H C doble enlace C C H 2 C H 2 C H C H 2 C H O. C H 3 sustituyente sobre carbono 3. Marcado 3-metil-6-heptinal.

Los dialdehídos se nombran como -diales. Así\(OHCCH_2CH_2CH_2CH_2CHO\) es hexanodial.

2. El aldehído más simple es el metanal\(HCHO\), que se conoce familiarmente como formaldehído. Sin embargo, cuando los aldehídos son nombrados como derivados del metanal, suelen llamarse carbaldehídos, y el sufijo “carbaldehído” se refiere al\(-CHO\) grupo. Este sistema se utiliza donde el grupo hidrocarbonado no es una cadena, sino un anillo, y el\(CHO\) grupo se puede considerar como una cadena de un carbono:

Izquierda: ciclohexano con sustituyente CH O. Ciclohexanocarbaldehído etiquetado. Derecha: anillo de benceno con sustituyentes C H O en los carbonos 1 y 4. Marcado 1,4-bencenodicarbaldehído.

3. Cuando el\(-CHO\) grupo es un sustituyente en la cadena o anillo parental y se ubica por debajo de otro grupo funcional, se designa apropiadamente con el prefijo metanoilo. Sin embargo, también se usa el prefijo formyl:

C H 3 C H 2 C H C H 2 C O 2 H. C H O sustituyente sobre carbono 3. Etiquetado con ácido 3-metanoilpentanoico (ácido 3-formilpentanoico).

(La denominación de los ácidos se discutirá con más detalle en la Sección 7-6.)

4. Los nombres triviales se utilizan para muchos aldehídos simples, algunos de los cuales se muestran a continuación entre paréntesis:

De izquierda a derecha: C H 3 C H O. Etiquetado etanal (acetaldehído). Anillo de benceno con sustituyente C H O. Bencenocarbaldehído marcado (benzaldehído). Anillo de benceno con sustituyente C H O en el carbono 1 y sustituyente O C H 3 en el carbono 4. Marcado 4-metoxi-bencenocarbaldehído (anisaldehído). O H C enlace sencillo C H O. Etanodial etiquetado (gyloxal).

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."