7: Otros Compuestos distintos de los Hidrocarburos

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Comenzamos nuestro estudio de compuestos con una gama de grupos funcionales distintos de los hidrocarburos y consideramos la nomenclatura de compuestos orgánicos de oxígeno, nitrógeno y halógenos. Muchos de los principios que ha aprendido en relación con la denominación de hidrocarburos tendrán aplicación directa a estos compuestos. Utilizaremos nomenclatura sistemática para obtener nombres de primera elección, pero también indicaremos el uso común, al menos entre paréntesis.

7.1: Enfoques generales para nombrar compuestos orgánicos
Hay dos aspectos a considerar: cómo derivar el nombre de la estructura, y cómo derivar la estructura a partir del nombre.
7.2: Alcoholes y Fenoles- ROH, AroH
El sistema de nomenclatura IUPAC para alcoholes y fenoles, implica agregar el sufijo -ol\(OH\) para al nombre del hidrocarburo parental. Observe que\(+\) alcano-ol se convierte en alcanol, con la e omitida.
7.3: Éteres, ROR'
El nombre del sustituyente para la\(RO-\) función es alcoxi, y es correcto nombrar\(R-O-R'\) compuestos como derivados alcoxi de hidrocarburos. En la nomenclatura común para éteres, cada uno de los\(R\) grupos en\(R-O-R'\) se nombra como una palabra separada, excepto cuando los grupos son idénticos, en cuyo caso se puede usar el prefijo di o bis (di se usa para grupos simples, bis para grupos sustituidos).
7.4: Aldehídos
El sufijo -al se agrega al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada más larga que incluye el carbono aldehído. Recuerde que el alcano + -al se convierte en alcanal con la e omitida, y debido a que la función al está necesariamente en C1, el -1- es redundante y se omite.
7.5: Cetonas, RCOR'
El sistema IUPAC emplea el sufijo -uno agregado al prefijo identificando la cadena carbonada más larga de la\(RCOR'\) que incluye el grupo carbonilo. La cadena está numerada para dar el grupo carbonilo. La cadena está numerada para dar al grupo carbonilo el menor número posible.
7.6: Ácidos Carboxílicos
Por el sistema IUPAC, el sufijo -oic se agrega al prefijo identificando la cadena hidrocarbonada que incluye el carbono carboxilo. Las situaciones surgen cuando es necesario considerar al progenitor como una cadena de un carbono. En tales circunstancias,\(RCO_2H\) se convierte en un ácido carboxílico sustituido. Esta variación se cumple con mayor frecuencia cuando\(R\) es un grupo cicloalquílico o arilo.
7.7: Grupos acilo, RCO-
Un grupo acilo y en casos específicos se nombra añadiendo el sufijo -oilo al prefijo hidrocarbonado apropiado. Es decir, alcano- ++ -oilo se convierte en alcanoílo. Los grupos acilo también se pueden denominar grupos alcanocarbonilo o cicloalcanocarbonilo.
7.8: Aminas
Las aminas primarias, que tienen solo un sustituyente en el nitrógeno, se nombran con el sustituyente como prefijo. Una nomenclatura más sistemática agrega -amina a la cadena más larga, como para los alcoholes. Las aminas secundarias y terciarias, que tienen dos y tres sustituyentes en el nitrógeno, comúnmente se denominan aminas N-sustituidas. En cuanto a las amidas sustituidas, se incluye N para indicar que el sustituyente está en el átomo de nitrógeno a menos que no haya ambigüedad en cuanto a dónde se encuentra el sustituyente.
7.9: Nitrilos, RCN
Los compuestos con la función =N se nombran agregando el sufijo nitrilo al hidrocarburo de la cadena principal que incluye el carbono unido a la función nitrilo (=N). La cadena está numerada por lo que el carbono CN es C1.
7.10: El uso de letras griegas para denotar posiciones de sustituyentes
En la literatura más antigua, se hace un uso considerable de las letras griegas α, β, γ, y así sucesivamente, para designar posiciones sucesivas a lo largo de una cadena de hidrocarburos. El carbono directamente unido al grupo de función principal se denota como α, el segundo carbono es β, y así sucesivamente en la cadena. Debido a que el uso es generalizado, el conocimiento del sistema es importante, pero se deben usar sistemas sistemáticos de nomenclatura y numeración siempre que sea posible.
7.11: Nombres de una o varias palabras
Un punto problemático al nombrar compuestos químicos se refiere a las reglas que rigen cuando un compuesto debe escribirse como una sola palabra (como metilamina) o como dos o más palabras (como cloruro de metilo). Para resolver este problema, se debe determinar si el principio o función padre es un elemento o un compuesto por derecho propio; si es uno de ellos, entonces el nombre se escribe como una sola palabra.
7.E: Otros Compuestos distintos de los Hidrocarburos (Ejercicios)
Estos son los ejercicios de tarea para acompañar al Capítulo 7 del Textmap for Basic Principles of Organic Chemistry (Roberts y Caserio).

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."