12.8: Nomenclatura de policicloalcanos

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Hay muchos hidrocarburos y derivados de hidrocarburos con dos o más anillos que tienen átomos de carbono comunes. Tal sustancia es la decalina, que tiene diez carbonos dispuestos en dos anillos de seis miembros:

Los compuestos de este tipo generalmente se nombran uniendo el prefijo biciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta con el mismo número total de átomos de carbono que en los anillos. Así, la decalina, que tiene diez carbonos en el sistema de anillos, es un biciclodecano. A continuación, tenemos que tener una manera de especificar los tamaños de los anillos, lo que se hace contando el número de átomos de carbono en cada una de las cadenas que conectan los dos átomos que constituyen las uniones de anillo o cabezas de puente. La decalina tiene cuatro carbonos en cada una de las dos cadenas y ninguno en la tercera. Por lo tanto, la decalina es biciclo [4.4.0] decano. Observe que los números están encerrados entre corchetes después del prefijo “biciclo” y antes del nombre del hidrocarburo. Los números se listan en orden de magnitud decreciente y están debidamente separados por puntos, no por comas. Algunos otros ejemplos siguen:

Para nombrar policicloalcanos sustituidos, se requiere un sistema de numeración. En el sistema IUPAC el anillo principal es el que contiene el mayor número de átomos de carbono. Dos de los carbonos en el anillo principal sirven como uniones para el puente principal, el cual se elige para que sea lo más grande posible, consistente con la elección del anillo principal. Se requieren reglas adicionales para casos más complejos, pero estos no son de nuestro interés aquí.

En la numeración de sistemas de anillos bicíclicos que tienen dos uniones de anillo, uno de ellos se elige como\(\ce{C_1}\). La numeración avanza a lo largo de la cadena de carbonos más larga hasta la siguiente unión, luego continúa a lo largo de la siguiente cadena más larga y finalmente se completa a lo largo de la cadena más corta. Por ejemplo,

Aquí, el anillo principal tiene siete carbonos (\(\ce{C_1}\)a\(\ce{C_7}\)) y hay un puente de un carbono\(\left( \ce{C_8} \right)\).

Cuando los anillos hidrocarbonados tienen solo un carbono en común, se les llama espiranas y se les dan nombres sistemáticos de acuerdo con los siguientes ejemplos:

Observe que para las espiranas la numeración comienza junto al punto de unión en el anillo más pequeño.

La denominación de los tricicloalcanos sigue el mismo sistema general. \(^7\)El anillo más grande y su enlace principal forman un sistema bicíclico, y la ubicación del cuarto enlace o enlace secundario se muestra mediante superíndices. El nombre sistemático del interesante adamantano hidrocarbonado se da a continuación como ejemplo; también se muestra su conformación. El anillo más grande en adamantano es de ocho miembros y los carbonos que lo constituyen podrían seleccionarse de varias maneras diferentes. El carbono elegido como\(\ce{C_9}\) se encuentra entre\(\ce{C_1}\) y\(\ce{C_5}\), no entre los numerados más altos\(\ce{C_3}\) y\(\ce{C_7}\):

Para generar una estructura a partir de un nombre como 8-clorobicciclo [3.2.1] octano\(11\), comenzar con un par de átomos de unión, conectarlos según lo prescrito, luego numerar el esqueleto inicial, hacer las conexiones finales y localizar los sustituyentes. Los pasos siguen:

Otro ejemplo más complicado es el 1,4-dicloropentaciclo [4.2.0.0\(^{2.5}\) .0\(^{3.8}\) .0\(^{4.7}\)] octano:

La parte más difícil de todo el procedimiento puede ser generar la estructura final en perspectiva apropiada. La tarea de hacer esto puede simplificarse en gran medida mediante el uso de modelos moleculares.

\(^7\)Para determinar si un sistema de anillo policíclico con puente dado debe ser biciclo-, triciclo -, y así sucesivamente, use la regla de que el número de anillos es igual al número mínimo de escisiones de enlaces para convertir el sistema de anillos en un hidrocarburo acíclico que tenga el mismo número de carbonos.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."