19.7: Notación E, Z
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Un sistema que es fácil de usar y que se basa en las reglas de secuencia ya descritas para el\(S\) sistema\(R\), funciona de la siguiente manera:
- Se establece un orden de precedencia para los dos átomos o grupos unidos a cada extremo del doble enlace de acuerdo con las reglas de secuencia de la Sección 19-6. Cuando estas reglas se aplican al 1-fluoro-1-cloro-2-bromo-2-yodoeteno, la secuencia de prioridad es:
- en el átomo de carbono 1,\(\ce{Cl} > \ce{F}\)
- en el átomo de carbono 2,\(\ce{I} > \ce{Br}\)
- El examen de las dos configuraciones muestra que los dos grupos prioritarios -uno en cada extremo- están en el mismo lado del doble enlace o en lados opuestos:
El\(Z\) isómero se designa como el isómero en el que los grupos de máxima prioridad están en el mismo lado (\(Z\)se toma de la palabra alemana zusammen - juntos). El\(E\) isómero tiene estos grupos en lados opuestos (\(E\), alemán para entgegen - across). \(^2\)Otros dos ejemplos muestran cómo se utiliza la nomenclatura:
Este sistema es especialmente útil para oximas, que tienen la característica estructural\(\ce{-C=N-OH}\). Las dos configuraciones posibles en el doble enlace en la oxima del etanal son\(11\) y\(12\):
La notación cis-trans no funciona bien aquí, y la estructura\(11\) tiene la\(Z\) configuración y\(12\) la\(E\) configuración. En la literatura química más antigua, estos estereoisómeros fueron designados como formas syn y anti, pero estos nombres realmente no son mejores que cis y trans.
\(^2\)Hubiera sido más sencillo de recordar si\(E\) representaba el mismo lado y\(Z\) por el lado opuesto, pero ya es demasiado tarde.
Colaboradores y Atribuciones
- John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."