22.1: Nomenclatura de Arenes

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La denominación de los derivados de benceno se consideró en la Sección 3-5 y es relativamente sencilla. No obstante, muchos derivados del benceno han adquirido nombres triviales, y llamamos su atención sobre algunos de estos a continuación. El nombre aceptado para el\(\ce{C_6H_5}-\) grupo como sustituyente es fenilo.

Los sistemas de anillos más complejos que tienen dos o más anillos de benceno fusionados tienen nombres no sistemáticos y sistemas de numeración ilógicos. Se describen como hidrocarburos aromáticos polinucleares, siendo los tres ejemplos más importantes el naftaleno, el antraceno y el fenantreno. En el antraceno los anillos están conectados de manera lineal, mientras que en el fenantreno están conectados angularmente:

El sistema de numeración aceptado para estos hidrocarburos es como se muestra en las estructuras. Las posiciones 1 y 2 del anillo de naftaleno a veces se designan como\(\alpha\) y\(\beta\), pero preferimos no usar estas designaciones. Algunos productos de sustitución ilustrativos son:

Los nombres que se han dado a estos y otros tipos más elaborados de hidrocarburos aromáticos polinucleares son, en su mayor parte, angustiosamente poco informativos con respecto a sus estructuras. \(^1\)

\(^1\)Un minucioso resumen de nombres y sistemas de numeración ha sido publicado por A. M. Patterson, L. T. Capell, y D. F. Walker, Ring Index, 2a ed., American Chemical Society, 1960. Resúmenes menos completos pero útiles se dan en diversos manuales de química.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."