29.9: Polímeros de origen natural

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Hay una serie de sustancias poliméricas naturales que tienen un alto grado de importancia técnica. Algunos de estos, como el caucho natural (Sección 13-4), la celulosa y el almidón (Sección 20-7), tienen estructuras regulares y pueden considerarse constituidos por unidades monómericas únicas. Otros, como la lana, la seda (Sección 25-8A) y el ácido desoxirribonucleico (Sección 25-13A) son copolímeros. Debido a que ya hemos considerado la química de la mayoría de estas sustancias, limitaremos nuestra atención aquí a la lana y el colágeno, que tienen propiedades relacionadas con temas tratados anteriormente en este capítulo.

Lana

La estructura de la lana es más complicada que la de la fibroína de seda (Figura 25-13) porque la lana, como la insulina (Figura 25-8) y la lisozima (Figura 25-15), contiene una cantidad considerable de cistina, la cual proporciona reticulaciones\(\ce{-S-S}-\) (disulfuro) entre las cadenas peptídicas. Estos enlaces disulfuro juegan un papel importante en la determinación de las propiedades mecánicas de las fibras de lana porque si se reducen los enlaces disulfuro, al igual que con la solución de mercaptoetanoato de amonio, las fibras se vuelven mucho más flexibles.

Se aprovecha esta reacción en el rizado del cabello, siendo seguida la reducción y rizado por la restauración de los enlaces disulfuro a través del tratamiento con un agente oxidante suave.

Colágeno

La proteína principal de la piel y el tejido conectivo se llama colágeno y está constituida principalmente por glicina, prolina e hidroxiprolina. El colágeno está compuesto por tropocolágeno, una sustancia con moléculas muy largas y delgadas (\(14 \times 2900 \: \text{Å}\), MW alrededor de 300,000). Cada molécula de tropocolágeno consta de tres cadenas polipeptídicas retorcidas. Cuando el colágeno se hierve con agua, las hebras se deshacen y el producto es gelatina de cocción ordinaria. El tejido conectivo y la piel están constituidos por fibrillas,\(200 \: \text{Å}\) a\(1000 \: \text{Å}\) anchas, las cuales se indican mediante fotografías de difracción de rayos X que están compuestas por moléculas de tropocolágeno que corren paralelas al eje largo. Las micrografías de electrones muestran bandas regulares,\(640 \: \text{Å}\) separadas, a través de las fibrillas, y se cree que éstas corresponden a moléculas de tropocolágeno, todas en la misma dirección pero regularmente escalonadas en aproximadamente una cuarta parte de su longitud (Figura 29-10).

La conversión de fibrillas de colágeno en cuero implica presumiblemente la formación de reticulaciones entre las moléculas de tropocolágeno. Se pueden usar diversas sustancias para el propósito, pero las sales de cromo actúan de manera particularmente rápida.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."