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1.3: Catalizadores LBA

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    La combinación de ácidos de Lewis y ácidos quirales de Brønsted produce catalizadores LBA. En este sistema, la coordinación de los ácidos de Lewis con el heteroátomo del ácido quiral de Brønsted da como resultado un aumento de la acidez de este último. Por ejemplo, se ha encontrado que el LBA, derivado de 1,2-diaril etano-1,2-diol monoalquilado ópticamente activo y SnCl 4, es un catalizador eficaz para la protonación enantioselectiva de silil enol éteres y ceteno disilil acetales (Esquema\(\PageIndex{1}\)).

    clipboard_efc48f226dc8c3c466c4fa5b796dbe5eb.png

    Ejemplos:

    clipboard_ebd3c1510392b466e8e975585f3a29bcd.png
    Esquema\(\PageIndex{1}\)

    Con base en la estructura cristalina de rayos X relacionada, se proponen los siguientes estados de transición, controlados por una interacción lineal de enlace O-H— π, para el curso estereoquímico de las reacciones (Esquema\(\PageIndex{2}\)).

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    Esquema\(\PageIndex{2}\)

    El LBA 1 derivado de catecol-quiral ha sido empleado como ciclazo artificial para la ciclación de diversos derivados de 2- (poliprenil) fenol con buen rendimiento y enantioselectividad. Por ejemplo, se puede lograr una síntesis total corta de (-) -cromazonarol con 88% de enantioselectividad (Esquema\(\PageIndex{3}\)).

    clipboard_ed818931b9f59c16fe182ece2495a2766.png
    Esquema\(\PageIndex{3}\)

    clipboard_e5e8d5a676c1aa2bd1c188a79cedb93c6.png

    clipboard_efdd5e0fa70e89afdcd74868b27a9212e.png
    Esquema\(\PageIndex{4}\)

    Además, los LBA se han utilizado como catalizadores potentes para las reacciones de alilación. Por ejemplo, el LBA 2 se ha utilizado como un catalizador eficaz para la alilación de aldehídos con alta selectividad diastereofacial (Esquema\(\PageIndex{4}\)).


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