4.5: Reacciones de oxidación

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 73199

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

La reacción de ciclación en tándem tipo Wacker de alcohol alquenil se reporta usando paladio quiral (II) -espirobis (isoxazolina) con excelente enantioselectividad (Esquema\(\PageIndex{1}\)). En esta reacción, la benzoquinona reoxida las especies de paladio reducido (0) a paladio (II) para completar el ciclo catalítico.

Se ha encontrado que el complejo de paladio derivado de Pd (TFA) ₂ y (S, S) -BOXAX es efectivo para la síntesis del marco de cromano quiral en presencia de benzoquinona (Esquema\(\PageIndex{2}\)).

El complejo de mercurio (II) derivado de Hg (TFA) ₂ y bisoxazolina se ha utilizado para la mercuriociclización con alta enantioselectividad (Esquema\(\PageIndex{3}\)).

Se ha utilizado cobalto quiral (II) -salen para la yodoeterificación intramolecular enantioselectiva para obtener tetrahidrofuranos 2-sustituidos con hasta 90% ee (Esquema\(\PageIndex{4}\)).