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3.1: Estructuras genéricas (abreviadas) (también conocidas como grupos R)

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    objetivo de aprendizaje

    • usar grupos R para dibujar grupos funcionales genéricos - consulte la sección 3.1

    Dibujo Genérico (abreviado) Estructuras Orgánicas

    En el capítulo 2 aprendimos a reconocer y distinguir entre grupos funcionales orgánicos. A menudo, al dibujar estructuras orgánicas, a los químicos les resulta conveniente usar la letra 'R' para designar parte de una molécula fuera de la región de interés. “R” representa el “Resto de la Molécula”. Si solo queremos referirnos en general a un grupo funcional sin dibujar una molécula específica, por ejemplo, podemos usar 'grupos R' para centrar la atención en el grupo de interés:

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    El grupo 'R' es una manera conveniente de abreviar las estructuras de grandes moléculas biológicas, especialmente cuando estamos interesados en algo que está ocurriendo específicamente en un lugar de la molécula. Por ejemplo, en el capítulo 15 cuando observamos las reacciones bioquímicas de oxidación-reducción que involucran a la molécula de flavina, abreviaremos una gran parte de la estructura de flavina que no cambia en absoluto en las reacciones de interés:

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    Como alternativa, podemos usar un símbolo de 'break' para indicar que estamos viendo una pequeña pieza o sección de una molécula más grande. Esto se usa comúnmente en el contexto de dibujar grupos sobre polímeros grandes como proteínas o ADN.

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    Finalmente, los grupos 'R' pueden ser utilizados para ilustrar de manera concisa una serie de compuestos relacionados, como la familia de antibióticos a base de penicilina.

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    Usar abreviaturas apropiadamente es una habilidad muy importante a desarrollar al estudiar química orgánica en un contexto biológico, ya que aunque muchas biomoléculas son muy grandes y complejas (¡y tardan una eternidad en dibujar!) , generalmente nos estamos enfocando en solo una pequeña parte de la molécula donde se está produciendo un cambio.

    Por regla general, nunca se debe abreviar ningún átomo involucrado en un evento de ruptura o formación de enlaces que se esté ilustrando: solo abreviar aquella parte de la molécula que no está involucrada en la reacción de interés.

    Por ejemplo, el carbono #2 en el reactante/producto de abajo definitivamente está involucrado en los cambios de unión, y por lo tanto no debe incluirse en el grupo 'R'.

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    Si no estás seguro de si dibujar parte de una estructura o abreviarla, lo más seguro es sacarla.

    Ejercicio

    1. a) Si se pretende extraer los detalles químicos de una reacción en la que el grupo funcional éster metílico de la cocaína (ver figura anterior) se convirtió en un carboxilato más metanol, lo que sería una abreviatura apropiada para usar para la estructura de la cocaína (suponiendo que solo quería discutir la química que ocurre específicamente en el grupo éster)?

    b) A continuación se muestra la reacción (algo complicada) catalizada por una enzima conocida como 'Rubisco', mediante la cual las plantas 'fijan' el dióxido de carbono. El dióxido de carbono y el oxígeno del agua son de color rojo y azul respectivamente para ayudarte a ver dónde se incorporan esos átomos a los productos. Proponer una abreviatura apropiada para el compuesto de partida (ribulosa 1,5-bisfosfato), utilizando dos grupos 'R' diferentes, R 1 y R2.

    figE1-2-5.png

    Soluciones a los ejercicios

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