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LibreTexts Español

3.8:3.8 Alcoholes - Clasificación y Nomenclatura

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    objetivos de aprendizaje

    • clasificar los alcoholes como primarios, secundarios o terciarios
    • nombrar alcanos utilizando la IUPAC (sistemática) y la nomenclatura de nombres comunes seleccionados
    • dibujar la estructura de alcanos de la IUPAC (sistemática) y nombres comunes seleccionadosClasificación del alcohol

    Clasificación de Alcohol

    Los alcoholes pueden clasificarse como primarios, 1º, secundarios, 2º y terciarios, 3º, de la misma manera que los haluros de alquilo. Esta terminología se refiere a la sustitución alquílica del átomo de carbono que lleva el grupo hidroxilo (de color azul en la ilustración). Este sistema de clasificación se basa en el patrón de unión neutra para oxígeno. La estructura de los alcoholes requiere que uno de los enlaces de oxígeno se forme con hidrógeno y el otro enlace de oxígeno se forme con el carbono. Todos los átomos de oxígeno de los alcoholes tienen el mismo aspecto. Para distinguir entre las clasificaciones de alcohol, debemos observar el átomo de carbono unido al grupo hidroxilo. El patrón de unión de este átomo de carbono determina la clasificación del alcohol.

    clasificación de alcohol example.png

    Alcoholes primarios

    En un alcohol primario (1°), el carbono que lleva el grupo -OH solo está unido a un grupo alquilo. Algunos ejemplos de alcoholes primarios incluyen:

    alt

    Observe que no importa lo complicado que sea el grupo alquilo unido. En cada caso solo hay un enlace a un grupo alquilo del grupo CH 2 que contiene el grupo -OH. Hay una excepción a esto. El metanol, CH 3 OH, se cuenta como alcohol primario a pesar de que no hay grupos alquilo unidos al carbono con el grupo -OH en él.

    Alcoholes secundarios

    En un alcohol secundario (2°), el carbono con el grupo -OH unido se une directamente a dos grupos alquilo, que pueden ser iguales o diferentes. Ejemplos:

    alt

    Alcoholes terciarios

    En un alcohol terciario (3°), el átomo de carbono que contiene el grupo -OH está unido directamente a tres grupos alquilo, que pueden ser cualquier combinación del mismo o diferente. Ejemplos:

    alt

    Nomenclatura - IUPAC Introducción y Nombres Comunes

    Los alcoholes se designan con un sufijo ol si son el grupo funcional de mayor prioridad. Por ejemplo, el etanol contiene un grupo hidroxilo para formar un alcohol como se muestra en la siguiente fórmula condensada: CH 3 CH 2 OH. Tenga en cuenta que no se necesita un número localizador en una cadena de dos carbonos, pero en cadenas más largas la ubicación del grupo hidroxilo determina la numeración de la cadena y debe especificarse en el nombre. Por ejemplo: CH 3 CH (OH) CH 2 CH 2 CH 3 es 2-pentanol o pentan-2-ol.

    Otros ejemplos de nomenclatura IUPAC se muestran a continuación, junto con los nombres comunes que a menudo se usan para algunos de los compuestos más simples. Para los alcoholes monofuncionales, este sistema común consiste en nombrar al grupo alquilo seguido de la palabra alcohol.

    alcnomen.gif

    Muchos grupos funcionales tienen un designador de sufijo característico, y solo uno de esos sufijos (que no sea “ene” y “yne”) puede usarse en un nombre. Cuando el grupo funcional hidroxilo está presente junto con una función de mayor prioridad de nomenclatura, debe ser citado y localizado por el prefijo hidroxi y un número apropiado. Por ejemplo, el ácido láctico tiene el nombre de IUPAC ácido 2-hidroxipropanoico.

     

    Los términos “vecinal” y “geminal” se pueden aplicar a dos grupos funcionales cualesquiera que formen parte del mismo compuesto. Por lo general, estos términos se encuentran primero con los alcoholes. Vicinal se utiliza para describir la estructura de un compuesto en el que los dos grupos están unidos a carbonos vecinos. El geminal se utiliza cuando ambos grupos funcionales están unidos al mismo carbono. En latín, “géminis” significa gemelos. De la misma manera que los gemelos están conectados con la misma madre, los grupos geminales están unidos al mismo carbono. De igual manera, los grupos vecinales están cerca unos de otros.

    vecinal geminal.png

    Nombrar alcoholes Editar sección

    1. Encuentra la cadena más larga que contiene el grupo hidroxi (OH). Si hay una cadena con más carbonos que la que contiene el grupo OH será nombrada como un sustituyente.
    2. Coloca el OH en el número más bajo posible para la cadena. Con la excepción de los grupos carbonilo como cetonas y aldehídos, los grupos alcohol o hidroxi tienen prioridad para nombrar.
    3. Al nombrar una estructura cíclica, se supone que el -OH está en el primer carbono a menos que esté presente el grupo carbonilo, en cuyo caso el último tendrá prioridad en el primer carbono.
    4. Cuando múltiples grupos -OH están en la estructura cíclica, numerar los carbonos en los que residen los grupos -OH.
    5. Retire la e final de la cadena alcano parental y agregue - ol. Cuando estén presentes múltiples alcoholes, use di, tri, et.c antes del ol, después del nombre parental. ex. 2,3-hexano diol . Si hay un grupo carbonilo, el grupo -OH se nombra con el prefijo “hidroxi”, con el grupo carbonilo unido al nombre de la cadena parental de manera que termina con - al o - uno.

    Ejemplos

    Ethan e: CH 3 CH 3 —>Ethan ol:ethanol.bmp (el alcohol que se encuentra en la cerveza, el vino y otros sprits consumidos)

    Alcohol secundario:2propanol.bmp 2-propanol

    Otros grupos funcionales sobre un alcohol:3bromo4pentanol.bmp 3-bromo-2-pentanol

    Alcohol cíclico (dos grupos -OH):cyclohexan14diol.bmp ciclohexan-1,4-diol

    Otro grupo funcional en la estructura cíclica:3cyclohexenol.bmp 3-hexeno ol (el alqueno está en negrita e indicado numerando el carbono más cercano al alcohol)

    Un alcohol complejo:4ethyl3hexanol.bmp 4-etil-3hexanol (la cadena parental está en rojo y el sustituyente está en azul)

    Ejercicio

    1. Dar el nombre IUPAC (Sistemático) para cada compuesto. Para las partes (a) - (c), clasifique los alcoholes como primarios, secundarios o terciarios.

    La parte (d) es una pregunta de desafío y adelanto de las atracciones venideras.

    ch3 secc 8 exer 1 cpds.png

    2. Dibuja las estructuras de la línea de enlace, el estrucutre condensado y nombra todos los alcoholes con la fórmula molecular C 3 H 9 O.

    3. El ácido oleico, un ácido graso que se presenta comúnmente en los aceites vegetales, tiene la siguiente estructura.

    oleico acid.png

    a) Describir la estereoquímica del ácido oleico - ¿cis o trans?

    b) Escribir la fórmula condensada para el ácido oleico.

    4. Dar el nombre de la IUPAC para cada compuesto. Para las partes (a), (b), (d) y (e) clasifique el alcohol como primario, secundario, terciario o alílico. La parte c) es también una cuestión de desafío.

    ch3 sect8 exer 4 cpds.png

    Contestar

    1. a) 2-butanol o butan-2-ol; secundario

    b) 2-metilciclohexan-1-ol o 2-metil-1-ciclohexanol; secundario

    c) ciclopentilmetanol (el alcohol tiene mayor prioridad sobre la cadena de carbono o el tamaño del anillo); primario

    d) 2- (butan2-il) -6-terc-butil-4- (propan-2-il) fenol o 2-sec-butil-6-t-butil-4-isopropilfenol (algunos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC)

    2.

    ch3 secc 8 exer 2 solution.png

    3. a) cis-alqueno

    b) CH 3 (CH 2) 6 CHCH (CH 2) 6 CO 2 H

    4. a) 2-metil-1-ciclohexanol o 2-metil-ciclohexan-1-ol (no se comunica estereoquímica aunque sea posible); secundario

    b) 1-metil-1-ciclohexanol o 1-metil-ciclohexan-1-ol (sin esteereoquímica porque ambos grupos están unidos al mismo carbono); terciario

    c) 4-nitrofenol

    d) 2-propen-1-ol (los alcoholes tienen mayor prioridad que los alquenos, así que determinan la numeración y el sufijo); alílico

    e) (1S, 2S) -2-metilciclopentan-1-ol (Para estudiantes que han aprendido sobre quiralidad); secundaria

    Hay dos respuestas equivalentes para los estudiantes que aún no han aprendido sobre la quirlatiía:

    trans-1-metil-2-ciclpentanol o trans-1-metilciclopentan-1-ol

    Colaboradores

    • William Reusch, Profesor Emérito (Michigan State U.), Libro de texto virtual de química orgánica

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