3.12: Aminas - Clasificación y Nomenclatura
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objetivos de aprendizaje
- clasificar las aminas como primarias, secundarias, terciarias, cuaternarias o heterocíclicas
- nombrar aminas usando IUPAC (sistemática) y nomenclatura de nombre común seleccionada
- dibujar la estructura de aminas de la IUPAC (sistemática) y nombres comunes seleccionados
Las bases amínicas se clasifican según el número de grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. Las aminas se clasifican de manera diferente a los haluros y alcoholes de alquilo porque el nitrógeno tiene un patrón de unión neutra de tres enlaces con un solo par solitario. Para clasificar las aminas, observamos el átomo de nitrógeno de la amina y contamos el número de grupos alquilo unidos a ella. Este número es la clasificación de la amina.
Hay dos clasificaciones adicionales de aminas. Cuando el nitrógeno está doblemente unido al carbono, entonces se llama am imina. Cuando el nitrógeno es parte de un anillo que incluye dobles enlaces, entonces se clasifica como heterocíclico, como se ve en las bases nitrogenadas aromáticas que se muestran a continuación.
Nomenclatura
Las aminas son derivados del amoníaco en los que uno o más de los hidrógenos han sido reemplazados por un grupo alquilo o arilo. Los compuestos amino se pueden nombrar como derivados de amoníaco o como compuestos amino-sustituidos:
La nomenclatura de las aminas se complica aún más por el hecho de que existen varios sistemas de nomenclatura diferentes, y no hay preferencia clara por uno sobre los otros. Los cuatro compuestos que se muestran en la fila superior del siguiente diagrama son todos isómeros C 4 H 11 N. Los dos primeros se clasifican como 1º-aminas, ya que solo un grupo alquilo está unido al nitrógeno; sin embargo, el grupo alquilo es primario en el primer ejemplo y terciario en el segundo. El tercer y cuarto compuestos de la fila son 2º y 3º-aminas respectivamente. La fila inferior muestra las estructuras de algunas aminas comunes que necesitan ser memorizadas.
- El Chemical Abstract Service ha adoptado un sistema de nomenclatura en el que el sufijo -amina se une al nombre alquilo de la raíz. Para 1º-aminas como la butanamina (primer ejemplo) esto es análogo a la nomenclatura del alcohol de la IUPAC (sufijo -ol). Los sustituyentes nitrogenados adicionales en las aminas 2º y 3º-se designan con el prefijo N- antes del nombre del grupo. Estos nombres de CA son de color magenta en el diagrama.
- Finalmente, un sistema común para aminas simples nombra a cada sustituyente alquilo en nitrógeno en orden alfabético, seguido del sufijo -amina. Estos son los nombres dados en la última fila (de color negro).
Para ser consistentes y lógicos al nombrar a las aminas como amonías sustituidas, deben llamarse estrictamente alcanaminas y arenaminas, según la naturaleza de la agrupación hidrocarbonada. Desafortunadamente, el término alquilamina se usa muy comúnmente en lugar de alcanamina, mientras que se usa una gran cantidad de nombres triviales para las arenaminas. Trataremos de indicar tanto los nombres triviales como los sistemáticos cuando sea posible. Algunas aminas típicas, sus nombres, y sus propiedades físicas se listan en la Tabla siguiente. Los nombres completamente sistemáticos que se dan en la Tabla ilustran la dificultad en la que uno se mete al usar nombres completamente sistemáticos, y por qué se siguen utilizando nombres más simples pero menos sistemáticos para compuestos comunes. Un buen ejemplo es
- John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."
Common Amines and Their Properties
Alkaloids
Many biologically important compounds are amines. Alkaloids are amines synthesized by plants to protect them from being eaten. Humans primarily use alkaloids medicinally as pain killers. All alkaloids are toxic and addictive. The Greeks killed Socrates with (S)-coniine. Mild cases of alkaloid poisoning produce psychological effects resembling peacefulness, euphoria or hallucinations.
Ammonium Salts
A nitrogen bonded to four alkyl groups will necessarily be positively charged, and is called a 4º-ammonium cation. For example, (CH3)4N(+) Br(–) is tetramethylammonium bromide. Salts of amines with inorganic or organic acids are named as substituted ammonium salts, except when the nitrogen is part of a ring system. Examples are
\(^1\)Note the use of azonia to denote the cationic nitrogen in the ring, whereas aza is used for neutral nitrogen.
Perhaps the most noteworthy aspect of ammonium salts is that they have low odor and are water soluble. These qualities are explored more fully in the amine chapter
Heterocyclic Amine Nomenclature
Heterocyclic amines are amines in which the nitrogen is part of a ring that contains at least one double bond. Many aromatic and heterocyclic amines are known by unique common names, the origins of which are often unknown to the chemists that use them frequently. Since these names are not based on a rational system, it is necessary to memorize them. There is a systematic nomenclature of heterocyclic compounds, but it will not be discussed here. For further details, refer to the appendix of this chapter for the full IUPAC rules of organic compound nomenclature.
Exercise
1. Draw the bond-line structure for each compound and write the condensed structural formula for parts (a) & (d) - (g).
a) 3-bromo-pentan-2-amine
b) cyclopentanamine
c) trans-3-ethylcyclohexanamine
d) sec-butyl tert-butyl amine
e) N,N-dimethyl-3-pentanamine
f) 4-methyl-2-hexanamine
g) 6-bromo-4-amino-2-heptanol
2. Give the IUPAC name and condensed structural formula for each compound.
- Answer
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1.
2.
