3.13: Ácidos Carboxílicos

objetivos de aprendizaje

• nombrar ácidos carboxílicos usando IUPAC (sistemática) y nomenclatura de nombre común seleccionada
• dibujar la estructura de los ácidos carboxílicos de la IUPAC (sistemática) y nombres comunes seleccionados

El sistema de nomenclatura de la IUPAC asigna un sufijo característico a estas clases. La terminación —e se elimina del nombre de la cadena parental y se reemplaza el ácido -anoico. Dado que un grupo ácido carboxílico siempre debe estar al final de una cadena carbonada, siempre se le da la posición de ubicación #1 en la numeración y no es necesario incluirlo en el nombre. Muchos ácidos carboxílicos son llamados por los nombres comunes que fueron elegidos por los químicos para describir generalmente el origen del compuesto. En los nombres comunes de aldehídos, los átomos de carbono cerca del grupo carboxilo a menudo se designan con letras griegas. El átomo adyacente a la función carbonilo es alfa, el siguiente eliminado es beta y así sucesivamente.

Fórmula	Nombre común	Fuente	Nombre de la IUPAC	Punto de fusión	Punto de ebullición
HCO 2 H	ácido fórmico	hormigas (L. formica)	ácido metanoico	8.4 ºC	101 ºC
CH 3 CO 2 H	ácido acético	vinagre (L. acetum)	ácido etanoico	16.6 ºC	118 ºC
CH 3 CH 2 CO 2 H	ácido propiónico	leche (Gk. protus prion)	ácido propanoico	-20.8 ºC	141 ºC
CH 3 (CH 2) 2 CO 2 H	ácido butírico	mantequilla (L. butyrum)	ácido butanoico	-5.5 ºC	164 ºC
CH 3 (CH 2) 3 CO 2 H	ácido valérico	raíz de valeriana	ácido pentanoico	-34.5 ºC	186 ºC
CH 3 (CH 2) 4 CO 2 H	ácido caproico	cabras (L. alcaparra)	ácido hexanoico	-4,0 ºC	205 ºC
CH 3 (CH 2) 5 CO 2 H	ácido enantico	vides (Gk. oenanthe)	ácido heptanoico	-7.5 ºC	223 ºC
CH 3 (CH 2) 6 CO 2 H	ácido caprílico	cabras (L. alcaparra)	ácido octanoico	16.3 ºC	239 ºC
CH 3 (CH 2) 7 CO 2 H	ácido pelargónico	pelargonium (una hierba)	ácido nonanoico	12.0 ºC	253 ºC
CH 3 (CH 2) 8 CO 2 H	ácido cáprico	cabras (L. alcaparra)	ácido decanoico	31.0 ºC	219 ºC

Ejemplos (los nombres comunes están en rojo)

Nombrar grupos carboxilo añadidos a un anillo

Cuando se agrega un grupo carboxilo a un anillo, se agrega el sufijo -ácido carboxílico al nombre del compuesto cíclico. Al carbono del anillo unido al grupo carboxilo se le da el número de ubicación #1.

Nombrar carboxilatos

Las sales de ácidos carboxílicos se nombran escribiendo el nombre del catión seguido del nombre del ácido con la terminación —ácido ic reemplazada por una terminación —ato. Esto es cierto tanto para la IUPAC como para los sistemas de nomenclatura común.

Nombrar ácidos carboxílicos que contienen otros grupos funcionales

Los ácidos carboxílicos reciben la mayor prioridad de nomenclatura por el sistema IUPAC. Esto significa que al grupo carboxilo se le da el número de ubicación más bajo posible y se incluye el sufijo de nomenclatura apropiado. En el caso de moléculas que contienen grupos funcionales ácido carboxílico y alcohol, el OH se denomina sustituyente hidroxilo. Sin embargo, el l en hidroxilo generalmente se elimina.

En el caso de moléculas que contienen un ácido carboxílico y grupos funcionales aldehídos y/o cetonas, el carbonilo se denomina sustituyente “Oxo”.

En el caso de moléculas que contienen un ácido carboxílico, un grupo funcional amina, la amina se denomina sustituyente “amino”.

Cuando se incluyen ácidos carboxílicos con un alqueno, se sigue el siguiente orden:

(Número de ubicación del alqueno) - (Nombre de prefijo para la cadena carbonada más larga menos el final -ano) - (un ácido enoico que termina para indicar la presencia de un alqueno y ácido carboxílico)

Recuerda que el ácido carboxílico tiene prioridad por lo que debe obtener el número de ubicación más bajo posible. Además, recuerde que la nomenclatura cis/tran o E/Z para el alqueno necesita ser incluida si es necesario.

Nombrar ácidos dicarboxílicos

Para los ácidos dicarboxílicos se omiten los números de localización para ambos grupos carboxilo porque se espera que ambos grupos funcionales ocupen los extremos de la cadena parental. El extremo —ácido dioico se agrega al final de la cadena parental.

Nombres comunes para ácidos dicarboxílicos seleccionados

Los siguientes nombres comunes para estos ácidos dicarboxílicos seleccionados son importantes para memorizar; prevalecen en bioquímica o aplicaciones industriales.

El dicho: "O h m y, s uch g ood a pple p ie!” , puede ayudarnos a recordar estos nombres comunes correlacionando las primeras letras de cada palabra con los nombres comunes:

o ácido xálico, ácido m alónico, ácido succínico, ácido glutárico, un ácido dípico y ftálico.

Ejercicio

1. Dibuja la estructura de la línea de unión y escribe la fórmula estructural condensada para cada compuesto.

a) ácido octanoico

b) Ácido 4-hidroxipentanoico

c) ácido cis-4-hexenoioc o ácido cis-hex-4-enoico

d) Ácido (E) -5-bromo-3-heptenoico o ácido (E) -5-bromohept-3-enoico.

e) Ácido 2-aminopropanoico

2. Indique el nombre de la IUPAC y la fórmula estructural condensada para cada compuesto.

Contestar

1.

2.

Colaboradores y Atribuciones

• Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)

• William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry