9.20: Soluciones a ejercicios adicionales

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Adición de haluros de hidrógeno a alquenos

9-1

9-2

9-3

9-4

Adición de Agua: Hidratación de Alquenos

9-5

9-6

9-7

9-8 B.

Hidratación por Oximercuración-Demercuración

9-9 Cuando un alqueno está pasando por oximercuración, procede a través de un intermedio de iones de mercurinio de tres miembros. Esto no permite el reordenamiento ya que no se forma carbocatión. Para abrir el anillo intermedio, la molécula de agua atacará al carbono más sustituido, dando así la regioselectividad de Markovnikov en el producto final.

9-10

9-11

9-12

9-13 C.

Hidroboración de Alquenos

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9-16 2-cloro-3-metilbutano

Adición de halógenos a alquenos

9-17

9-18

9-19 B.

9-20

A: HBr, ROOR

B: NanH ₂

9-21 No se obtiene una mezcla de productos cis- y trans-bromados de esta reacción (solo productos trans) debido al intermedio por el que atraviesa la reacción. No se forma carbocatión, lo que permitiría que el Br- ataque desde dos posibles lados del carbocatión. En cambio, se forma un ion bromonio y para agregar el segundo Br, necesita atacar un lado del intermedio del ion bromonio, haciendo que el producto tenga siempre una configuración trans.