11.4: Interpretación de espectros IR

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Interpretación guiada del espectro IR

Ahora, echemos un vistazo al espectro IR para 1-hexanol. Hay una 'montaña' muy amplia centrada a unos 3400 cm ^-1. Esta señal es característica del modo de estiramiento O-H de los alcoholes, y es un regalo muerto por la presencia de un grupo alcohol. La amplitud de esta señal es consecuencia del enlace de hidrógeno entre moléculas.

En el espectro del ácido octanoico vemos, como era de esperar, el pico característico de carbonilo, esta vez a 1709 cm ^-1. También vemos una banda de absorbancia baja y amplia que parece un alcohol, excepto que se desplaza ligeramente hacia el lado derecho (longitud de onda larga) del espectro, lo que hace que se superponga en cierta medida con la región C-H. Esta es la absorbancia característica de estiramiento de enlace sencillo O-H de ácido carboxílico.

El espectro para 1-octeno muestra dos picos que son característicos de los alquenos: el de 1642 cm ^-1 se debe al estiramiento del doble enlace carbono-carbono, y el de 3079 cm-1 se debe al estiramiento del enlace s entre los carbonos alquenos y sus hidrógenos unidos.

Los alquinos tienen picos característicos de absorbancia IR en el rango de 2100-2250 cm ^-1 debido al estiramiento del triple enlace carbono-carbono, y los alquenos terminales pueden identificarse por su absorbancia a aproximadamente 3300 cm-1, debido al estiramiento del enlace entre el carbono hibridado SP y el hidrógeno terminal.

Es posible identificar otros grupos funcionales como aminas y éteres, pero los picos característicos para estos grupos son considerablemente más sutiles y/o variables, y a menudo se superponen con picos de la región de la huella dactilar. Por ello, limitaremos nuestra discusión aquí a los grupos funcionales más fácilmente reconocidos, los cuales se resumen en esta tabla.

Como puedes imaginar, obtener un espectro IR para un compuesto no nos permitirá averiguar la estructura completa ni siquiera de una molécula simple, a menos que tengamos un espectro de referencia para la comparación. En conjunto con otros métodos analíticos, sin embargo, la espectroscopia IR puede resultar una herramienta muy valiosa, dada la información que proporciona sobre la presencia o ausencia de grupos funcionales clave. IR también puede ser una forma rápida y conveniente para que un químico verifique si una reacción ha procedido según lo planeado. Si tuviéramos que ejecutar una reacción en la que quisiéramos convertir ciclohexanona en ciclohexanol, por ejemplo, una comparación rápida de los espectros IR del compuesto de partida y producto nos diría si habíamos convertido con éxito el grupo cetona en un alcohol.

Más ejemplos de espectros IR

Para ilustrar la utilidad de los espectros de absorción infrarroja, a continuación se presentan ejemplos de cinco isómeros C _4H ₈ O a continuación de sus correspondientes fórmulas estructurales. Trate de asociar cada espectro con uno de los isómeros en la fila de arriba de él.

Ejercicios

12.7 Interpretación de espectros infrarrojos

12.7 Ejercicios

Preguntas

Q12.7.1

¿Qué grupos funcionales dan las siguientes señales en un espectro IR?

A) 1700 cm ^-1

B) 1550 cm ^-1

C) 1700 cm ^-1 y 2510-3000 cm ^-1

Q12.7.2

¿Cómo se pueden distinguir los siguientes pares de compuestos a través del análisis IR?

A) CH ₃ OH (Metanol) y CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ (Dietiléter)

B) Ciclopentano y 1-penteno.

12.7 (2) .png

Soluciones

S12.7.1

S12.7.2

A) Un pico de OH estará presente alrededor de 3300 cm ^-1 para el metanol y estará ausente en el éter.

B) El 1-penteno tendrá un pico de alqueno alrededor de 1650 cm ^-1 para el C=C y habrá otro pico alrededor de 3100 cm ^-1 para el grupo sp ² C-H en el alqueno

C) No pueden distinguir estos dos isómeros. Ambos tienen los mismos grupos funcionales y por lo tanto tendrían los mismos picos en un espectro IR.

Colaboradores y Atribuciones

Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry
Química Orgánica con Énfasis Biológico por Tim Soderberg (Universidad de Minnesota, Morris)