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11.5: Espectros infrarrojos de algunos grupos funcionales comunes

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    Resumen de Frecuencias de Grupo Común

    Al analizar un espectro IR, es útil superponer el diagrama a continuación sobre el espectro con nuestra mente para ayudar a reconocer grupos funcionales.

    frecuencia de grupo1 (1) .gif
    Figura 1. Regiones de frecuencia de grupo y huella dactilar del espectro infrarrojo medio

    La región del espectro infrarrojo de 1200 a 700 cm -1 se denomina región de huella dactilar. Esta región destaca por la gran cantidad de bandas infrarrojas que allí se encuentran. Muchas vibraciones diferentes, incluyendo estiramientos de enlace simple C-O, C-C y C-N, vibraciones de flexión C-H y algunas bandas debido a anillos de benceno se encuentran en esta región. La región de huella dactilar suele ser la región más compleja y confusa de interpretar, y suele ser la última sección de un espectro a interpretar. Sin embargo, la utilidad de la región de huella dactilar es que las muchas bandas allí proporcionan una huella digital para una molécula.

    Frecuencias de grupo: una mirada más cercana

    La información detallada sobre las absorciones infrarrojas observadas para diversos átomos y grupos unidos generalmente se presenta en forma tabular. La siguiente tabla proporciona una recopilación de dichos datos para los grupos funcionales más comunes. Siguiendo el esquema de color de la tabla, las absorciones de estiramiento se enumeran en la sección sombreada azul y las absorciones de flexión en la parte sombreada verde. Se pueden ver descripciones más detalladas para ciertos grupos (por ejemplo, alquenos, arenos, alcoholes, aminas y compuestos carbonílicos) haciendo clic en el nombre de la clase funcional. Dado que la mayoría de los compuestos orgánicos tienen enlaces C-H, una regla útil es que la absorción en los 2850 a 3000 cm -1 se debe al estiramiento sp 3 C-H; mientras que, la absorción por encima de 3000 cm -1 es del estiramiento sp 2 C-H o el estiramiento sp C-H si está cerca de 3300 cm -1.

    Estiramiento de vibraciones

    Vibraciones de flexión

    Clase Funcional

    Rango (cm -1)

    Intensidad

    Asignación

    Rango (cm -1)

    Intensidad

    Asignación

    Alcanos

    		 2850-3000 str CH 3, CH 2 y CH
    2 o 3 bandas    		 1350-1470
    1370-1390
    720-725    		 med
    med
    sem    		 CH 2 & CH 3 deformación
    CH 3 deformación
    CH 2 balanceo

    Alquenos

    		 3020-3100
    1630-1680

    1900-2000    		 med
    var

    str    		 =C-H y =CH 2 (generalmente agudo)
    C=C (la simetría reduce la intensidad)

    C=C estiramiento asimétrico    		 880-995
    780-850
    675-730    		 str

    med    		 =C-H y =CH 2
    (flexión fuera del plano)
    cis-RCH=CHR

    Alquinos

    		 3300
    2100-2250    		 str
    var    		 C-H (generalmente agudo)
    C=C (la simetría reduce la intensidad)    		 600-700 str Deformación C-H

    Arenes

    		 3030
    1600 y 1500    		 var
    med-sem    		 C-H (puede ser varias bandas)
    C=C (en el anillo) (2 bandas)
    (3 si se conjugan)    		 690-900 str-med Doblado C-H y
    fruncimiento de anillos

    Alcoholes y fenoles

    		 3580-3650
    3200-3550
    970-1250    		 var
    str
    str    		 O-H (libre), generalmente
    O-H afilado (H-unido), generalmente
    C-O ancho    		 1330-1430
    650-770    		 med
    var-sem    		 Curvado O-H (en plano) Curva
    O-H (fuera del plano)

    Amina

    		 3400-3500 (soln. dil.)
    3300-3400 (soln. dil.)
    1000-1250    		 sem
    sem
    med    		 N-H (1°-aminas), 2 bandas
    N-H (2°-aminas)
    C-N    		 1550-1650
    660-900    		 med-str
    var    		 NH 2 tijera (1°-aminas)
    NH 2 y movimiento N-H
    (cambios en la unión H)

    Aldehídos y cetonas

    		 2690-2840 (2 bandas)
    1720-1740
    1710-1720
    med
    str
    str

    str str
    str
    str
    str    		 C-H (aldehído C-H)
    C=O (aldehído saturado)
    C=O (cetona saturada)

    aril cetona
    α, β-insaturación
    ciclopentanona
    ciclobutanona
    1350-1360
    1400-1450
    1100
    str
    str
    med
    α-CH 3 flexión
    α-CH 2 flexión
    C-C-C flexión

    Ácidos carboxílicos y derivados

    		 2500-3300 (ácidos) solapamiento C-H
    1705-1720 (ácidos)
    1210-1320 (ácidos)
    str
    str
    med-str

    str str
    str
    str
    str
    str
    str    		 O-H (muy amplio)
    C=O (unido a H)
    O-C (a veces 2 picos)

    C=O
    C=O (2 bandas)
    O-C
    C=O
    O-C (2 bandas)
    C=O (banda amida I)    		 1395-1440







    1590-1650
    1500-1560    		 med







    med
    med    		 C-O-H de flexión







    N-H (1°-amida) II banda
    N-H (2°-amida) II banda

    Nitrilos

    isocianatos, isotiocianatos,
    diimidas, azidas y cetenos

    		 2240-2260

    2100-2270    		 med

    med    		 C=N (agudo)

    -N=C=O, -N=C=S
    -N=C=N-, -N 3, C=C=O

    Reconocimiento de Frecuencias de Grupo en Espectros IR - una mirada muy cercana

    Hidrocarburos

    Los compuestos de hidrocarburos contienen solo enlaces C-H y C-C, pero hay mucha información que se puede obtener de los espectros infrarrojos derivados del estiramiento C-H y la flexión C-H.

    En alcanos, que tienen muy pocas bandas, a cada banda del espectro se le puede asignar:

    • Estiramiento C—H de 3000—2850 cm -1
    • Curva o tijera C—H de 1470-1450 cm -1
    • Roca C—H, metilo de 1370-1350 cm -1
    • Roca C—H, metilo, vista solo en alcanos de cadena larga, de 725-720 cm -1

    La Figura 3. muestra el espectro IR del octano. Dado que la mayoría de los compuestos orgánicos tienen estas características, estas vibraciones C-H generalmente no se notan al interpretar un espectro IR de rutina. Obsérvese que el cambio en el momento dipolar con respecto a la distancia para el estiramiento C-H es mayor que el de otros mostrados, razón por la cual la banda elástica C-H es la más intensa.

    octano (1) .png
    Figura 3. Espectro infrarrojo de octano

    En los compuestos de alquenos, a cada banda del espectro se le puede asignar:

    • C=C tramo de 1680-1640 cm -1
    • =C—H tramo de 3100-3000 cm -1
    • =Curva C—H de 1000-650 cm -1

    La Figura 4. muestra el espectro IR del 1-octeno. Como compuestos alcanos, estas bandas no son específicas y generalmente no se notan porque están presentes en casi todas las moléculas orgánicas.

    1-octene.png
    Figura 4. Espectro infrarrojo de 1-octeno

    En alquinos, a cada banda del espectro se le puede asignar:

    • —C? C— tramo de 2260-2100 cm -1
    • —C? C—H: Estiramiento C—H de 3330-3270 cm -1
    • —C? C—H: Curva C—H de 700-610 cm -1

    A continuación se muestra el espectro de 1-hexino, un alquino terminal.

    1-hexyne.png
    Figura 5. Espectro infrarrojo de 1-hexyne

    En compuestos aromáticos, a cada banda en el espectro se le puede asignar:

    • Estiramiento C—H de 3100-3000 cm -1
    • matices, débiles, de 2000-1665 cm -1
    • Estiramiento C—C (en anillo) de 1600-1585 cm -1
    • Estiramiento C—C (en anillo) de 1500-1400 cm -1
    • C—H “oop” de 900-675 cm -1

    Tenga en cuenta que esta frecuencia es ligeramente superior a la del tramo —C—H en alcanos. Esta es una herramienta muy útil para interpretar espectros IR. Solo los alquenos y aromáticos muestran un estiramiento C—H ligeramente superior a 3000 cm -1.

    La Figura 6. muestra el espectro de tolueno.

    toluene.png
    Figura 6. Espectro infrarrojo del tolueno

    Grupos funcionales que contienen el enlace C-O

    Los alcoholes tienen absorciones IR asociadas tanto con las vibraciones de estiramiento O-H como C-O.

    • Estiramiento O—H, con enlaces de hidrógeno 3500-3200 cm -1
    • Estiramiento C—O 1260-1050 cm -1 (s)

    La Figura 7. muestra el espectro de etanol. Tenga en cuenta la banda muy ancha y fuerte del estiramiento O-H.

    ethanol.png
    Figura 7. Espectro infrarrojo del etanol

    La banda vibratoria de estiramiento carbonilo C=O de cetonas alifáticas saturadas aparece:

    • C=O stretch - cetonas alifáticas 1715 cm -1

    -? ,? -cetonas insaturadas 1685-1666 cm -1

    La Figura 8. muestra el espectro de 2-butanona. Esta es una cetona saturada, y la banda C=O aparece a 1715.

    2-butanone.png
    Figura 8. Espectro infrarrojo de 2-butanona

    Si se sospecha que un compuesto es un aldehído, un pico siempre aparece alrededor de 2720 cm -1 que a menudo aparece como un pico tipo hombro justo a la derecha de los tramos alquilo C—H.

    • H—C=O tramo 2830-2695 cm -1
    • Estiramiento C=O:
      • aldehídos alifáticos 1740-1720 cm -1
      • aldehídos alfa, beta-insaturados 1710-1685 cm -1

    La Figura 9. muestra el espectro de butiraldehído.

    butyraldehyde.png
    Figura 9. Espectro infrarrojo del butiraldehído

    El tramo carbonilo C=O de los ésteres aparece:

    • Estiramiento C=O
      • alifático de 1750-1735 cm -1
      • ? ,? -insaturado de 1730-1715 cm -1
    • Estiramiento C—O de 1300-1000 cm -1

    La Figura 10. muestra el espectro de benzoato de etilo.

    etilo benzoate.png
    Figura 10. Espectro infrarrojo del benzoato de etilo

    El tramo carbonilo C=O de un ácido carboxílico aparece como una banda intensa de 1760-1690 cm -1. La posición exacta de esta banda ancha depende de si el ácido carboxílico está saturado o insaturado, dimerizado o tiene enlaces de hidrógeno internos.

    • Estiramiento O—H de 3300-2500 cm -1
    • C=O tramo de 1760-1690 cm -1
    • Estiramiento C—O de 1320-1210 cm -1
    • Curva O—H de 1440-1395 y 950-910 cm -1

    La Figura 11. muestra el espectro de ácido hexanoico.

    hexanoico acid.png
    Figura 11. Espectro infrarrojo del ácido hexanoico

    Compuestos orgánicos de nitrógeno

    • N—O estiramiento asimétrico de 1550-1475 cm -1
    • N—O estiramiento simétrico de 1360-1290 cm -1
    nitromethane.png
    Figura 12. Espectro Infrarrojo de Nitometano

    Compuestos orgánicos que contienen halógenos

    Los haluros de alquilo son compuestos que tienen un enlace C—X, donde X es un halógeno: bromo, cloro, fluoreno o yodo.

    • C—H wag (-CH 2 X) de 1300-1150 cm -1
    • C—X se estira (general) de 850-515 cm -1
      • Estiramiento C—Cl 850-550 cm -1
      • Estiramiento C—Br 690-515 cm -1

    A continuación se muestra el espectro de 1-cloro-2-metilpropano.

    1-chloro-2-methylpropane.png
    Figura 13. Espectro infrarrojo de 1-cloro-2-metilpropano

    Para más espectros infrarrojos Se introduce la base de datos espectral de moléculas orgánicas para utilizar la base de datos libre. Además, la tabla de correlación de espectroscopía infrarroja está enlazada en la parte inferior de la página para encontrar otros picos IR asignados.

    Ejercicio

    1. ¿Qué grupos funcionales dan las siguientes señales en un espectro IR?

    A) 1700 cm -1

    B) 1550 cm -1

    C) 1700 cm -1 y 2510-3000 cm -1

    2. ¿Cómo se pueden distinguir los siguientes pares de compuestos a través del análisis IR?

    A) CH 3 OH (Metanol) y CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 (Dietiléter)

    B) Ciclopentano y 1-penteno.

    C)

    alt

    3. Los siguientes espectros son para el compuesto acompañante. ¿Cuáles son los picos que puedo identificar en el espectro?

    alt

    alt

    Fuente: SDBSWeb: http://sdbs.db.aist.go.jp (Instituto Nacional de Ciencia y Tecnología Industrial Avanzada, 2 de diciembre de 2016)

    4. ¿Qué absorciones tendrían los siguientes compuestos en un espectro IR?

    alt

    Contestar

    1.

    alt

    2.

    A) Un pico de OH estará presente alrededor de 3300 cm -1 para el metanol y estará ausente en el éter.

    B) El 1-penteno tendrá un pico de alqueno alrededor de 1650 cm -1 para el C=C y habrá otro pico alrededor de 3100 cm -1 para el grupo sp 2 C-H en el alqueno

    C) No pueden distinguir estos dos isómeros. Ambos tienen los mismos grupos funcionales y por lo tanto tendrían los mismos picos en un espectro IR.

    3.

    Frecuencia (cm-1) Grupo Funcional

    3200 Cº C-H

    2900-3000 C-C-H, C=C-H

    2100 Cº C

    1610 C=C

    (También hay una región de subtono aromático entre 2000-1600 que describe la sustitución en el anillo de fenilo).

    4.

    A)

    Frecuencia (cm-1) Grupo Funcional

    2900-3000 C-C-H, C=C-H

    1710 C=O

    1610 C=C

    1100 C-O

    B)

    Frecuencia (cm-1) Grupo Funcional

    3200 Cº C-H

    2900-3000 C-C-H, C=C-H

    2100 Cº C

    1710 C=O

    C)

    Frecuencia (cm-1) Grupo Funcional

    3300 (ancho) O-H

    2900-3000 C-C-H, C=C-H

    2000-1800 Tonos aromáticos

    1710 C=O

    1610 C=C

    Colaboradores y Atribuciones

    11.5: Espectros infrarrojos de algunos grupos funcionales comunes is shared under a not declared license and was authored, remixed, and/or curated by LibreTexts.