13.13: Soluciones a Ejercicios Adicionales

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 76910

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Propiedades Físicas de Alcoholes

13-1

El compuesto 1 es más ácido que el compuesto 2, ya que su base conjugada se estabiliza por resonancia.
El compuesto 1 es más ácido que el compuesto 2 ya que el protón en cuestión está unido a un átomo muy electronegativo (oxígeno). Al comparar las bases conjugadas de ambos compuestos, el oxígeno puede estabilizar una carga negativa mucho mejor que el átomo de carbono del compuesto 2, permitiendo que sea una base conjugada más estable y un ácido más fuerte.
El compuesto 1 es más ácido que el compuesto 2, ya que su base conjugada se estabiliza por resonancia.
El compuesto 2 es más ácido que el compuesto 1. El halógeno en el compuesto 2 ayuda a estabilizar la carga negativa de la base conjugada al retirar la densidad electrónica a través de la inducción.

13-2

El protón 2 es más ácido que el protón 1. La base conjugada formada por la eliminación del protón 2 es más estable que la base conjugada formada por la eliminación del protón 1, debido a los fuertes efectos de inducción por los halógenos que retiran la densidad electrónica y estabilizan la carga negativa.
El protón 1 es más ácido que el protón 2. La base conjugada formada por la eliminación del protón 1 se estabiliza por resonancia.

13-3 Formas de resonancia de la base conjugada de fenol:

13-4

13-5

butan-1-ol es más soluble en agua porque tiene una región hidrófoba más pequeña en comparación con el pentan-1-ol, lo que permite que el butan-1-ol interactúe mejor con el agua.
el fenol es más soluble en agua que el ciclohexanol debido al carácter más polar de su anillo. el fenol es capaz de interactuar con el agua mejor que el ciclohexanol debido al pi-sistema conjugado de electrones en su anillo, lo que le da un carácter más iónico.
octan-1,3-diol es más soluble en agua ya que tiene dos grupos hidroxi, lo que le permite formar más enlaces de hidrógeno e interactuar con el agua mejor que el octan-1-ol.
hexan-1-ol es más soluble en agua ya que puede formar enlaces de hidrógeno en comparación con haluros de alquilo, como el 1-clorohexano, que son insolubles en agua.

13-6

El agua tiene un punto de ebullición más alto en comparación con el etanol ya que participa en más enlaces de hidrógeno con otras moléculas de agua, lo que requiere más energía para romper las atracciones intermoleculares entre las moléculas de agua.
octan-1-ol tiene el punto de ebullición más alto en comparación con el butan-1-ol. Ambos alcoholes pueden enlazarse con H, sin embargo, la cola de cadena carbonada hidrófoba más larga del octan-1-ol experimenta más interacciones de van der Waal en comparación con la región hidrófoba más corta del butan-1-ol, lo que conduce a un mayor punto de ebullición
Dado que el hexan-1-ol puede enlazarse con H, tiene un punto de ebullición más alto que el hexan-2-ona, que no puede unir H.

Síntesis de Alcoholes

13-7

13-8

13-9

13-10

13-11

Reactivos organometálicos para la síntesis de alcohol

13-12

13-13

13-14

13-15

13-16

Cuando reaccionas un ácido con un reactivo organometálico, obtendrás una sal ya que los organometálicos son bases fuertes y desprotonarán el ácido, antes incluso de tener la oportunidad de atacar el carbono carbonílico.