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13: Estructura y Síntesis de Alcoholes

Última actualización

30 oct 2022
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- 12.15: Espectros de RMN de muestra
- 13.1: Introducción a la Estructura y Síntesis de Alcoholes

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Objetivos de aprendizaje

Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de

distinguir entre alcoholes, fenoles, enoles y ácidos carboxílicos - refiérase a la sección 13.1
clasificar los alcoholes como primarios, secundarios o terciarios - refiérase a la sección 13.2
predecir las propiedades físicas relativas de los alcoholes, como los puntos de ebullición relativos y la solubilidad en un disolvente especificado - consulte la sección 13.3
determinar la estructura de alcoholes y fenoles a partir de datos espectroscópicos - consulte la sección 13.4
predecir la acidez relativa de los alcoholes - refiérase a la sección 13.5
usar resonancia para explicar por qué los fenoles son más ácidos que los alcoholes - consulte la sección 13.5
especificar la base necesaria para ionizar un alcohol o fenol - consulte la sección 13.5
predecir los productos y especificar los reactivos para la síntesis de alcohol y diol a partir de haluros de alquilo, alquenos y alquinos de los capítulos anteriores - consulte la sección 13.6
predecir los productos y especificar los reactivos para sintetizar alcoholes a partir de la reducción de carbonilos - consulte la sección 13.7
predecir los productos y especificar los reactivos para preparar los reactivos de Grignard y organolitio - consulte la sección 13.8
predecir los productos y especificar los reactivos para la síntesis de alcohol a partir de reactivos organometálicos con aldehídos, cetonas, ésteres, haluros de acilo y epóxidos - sección 13.9
distinguir entre la estructura y reactividad de tioles y sulfuros - refiérase a la sección 13.10
explicar la síntesis comercial de alcoholes - refiérase a la sección 13.11

Tenga en cuenta: La nomenclatura de la IUPAC y los nombres comunes importantes de alcoholes se explicaron en el Capítulo 3.

13.1: Introducción a la Estructura y Síntesis de Alcoholes
Los alcoholes, fenoles, enoles y ácidos carboxílicos contienen grupos hidroxilo. Es esencial distinguir entre los tres grupos funcionales. Debido a las similitudes estructurales entre alcoholes y fenoles, se enfatizan sus similitudes y diferencias.
13.2: Clasificación de Alcoholes
Los alcoholes se clasifican por el patrón de unión del carbono unido al grupo hidroxilo. La clasificación del alcohol es útil para discernir patrones de reactividad.
13.3: Propiedades Físicas de Alcoholes
Los alcoholes son el primer grupo funcional que estamos estudiando en detalle que es capaz de unir H. Se discuten los efectos de una mayor polaridad y fuerzas intermoleculares más fuertes sobre las propiedades físicas de los alcoholes en relación con los alcanos.
13.4: Espectroscopia de Alcoholes
El grupo hidroxilo juega un papel importante en la espectroscopia de alcoholes y fenoles.
13.5: Acidez de Alcoholes y Fenoles
Los fenoles son débilmente ácidos (pKa = 10) debido a su base conjugada estabilizada por resonancia, el fenóxido. Los alcoholes se consideran neutros con valores de pKa similares al agua (pKa = 14). Los conceptos utilizados para predecir la acidez relativa se explican en el Capítulo 1.
13.6: Síntesis de Alcoholes - Reseña
A través de los diez primeros capítulos, hemos aprendido a sintetizar alcoholes a partir de haluros de alquilo mediante sustitución nucleofílica (SN2 y SN1) y a partir de alquenos usando una variedad de vías determinadas por regioquímica y estereoquímica. La oxidación suave de los alquenos también se puede usar para sintetizar dioles.
13.7: Reducción del Grupo Carbonilo - Síntesis de Alcoholes 1º y 2º
Los aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres se pueden reducir para formar alcoholes. Se introduce un patrón importante de reactividad química cuando notamos que los aldehídos y cetonas suelen utilizar los mismos reactivos, donde como ácidos carboxílicos y ésteres requieren diferentes reactivos para crear reactividad similar.
13.8: Reactivos organometálicos
Los reactivos de Grignard (RMGx) y organolitio (RLi) están hechos de haluros de alquilo en disolventes apróticos.
13.9: Reactivos organometálicos en Síntesis de Alcohol
Los reactivos organometálicos pueden reaccionar con aldehídos, cetonas, haluros de acilo, ésteres y epóxidos para sintetizar alcoholes con un mayor número de átomos de carbono en el producto. Construir moléculas orgánicas más grandes es una habilidad útil para la síntesis de múltiples etapas.
13.10: Tioles (mercaptanos)
Los tioles son los análogos de azufre a los alcoholes. La principal diferencia es el mayor tamaño atómico del azufre en relación con el oxígeno, lo que crea diferencias en la acidez relativa y efectividad como nucleófilos.
13.11: Alcoholes comercialmente importantes
Se discuten tanto los procesos industriales como los de fermentación para la síntesis de alcohol.
13.12:13.12 Ejercicios adicionales
Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje del capítulo.
13.13: Soluciones a Ejercicios Adicionales
Esta sección tiene las soluciones a los Problemas de Práctica Adicional en la sección anterior.

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