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13: Estructura y Síntesis de Alcoholes

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    Objetivos de aprendizaje

    Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de

    • distinguir entre alcoholes, fenoles, enoles y ácidos carboxílicos - refiérase a la sección 13.1
    • clasificar los alcoholes como primarios, secundarios o terciarios - refiérase a la sección 13.2
    • predecir las propiedades físicas relativas de los alcoholes, como los puntos de ebullición relativos y la solubilidad en un disolvente especificado - consulte la sección 13.3
    • determinar la estructura de alcoholes y fenoles a partir de datos espectroscópicos - consulte la sección 13.4
    • predecir la acidez relativa de los alcoholes - refiérase a la sección 13.5
    • usar resonancia para explicar por qué los fenoles son más ácidos que los alcoholes - consulte la sección 13.5
    • especificar la base necesaria para ionizar un alcohol o fenol - consulte la sección 13.5
    • predecir los productos y especificar los reactivos para la síntesis de alcohol y diol a partir de haluros de alquilo, alquenos y alquinos de los capítulos anteriores - consulte la sección 13.6
    • predecir los productos y especificar los reactivos para sintetizar alcoholes a partir de la reducción de carbonilos - consulte la sección 13.7
    • predecir los productos y especificar los reactivos para preparar los reactivos de Grignard y organolitio - consulte la sección 13.8
    • predecir los productos y especificar los reactivos para la síntesis de alcohol a partir de reactivos organometálicos con aldehídos, cetonas, ésteres, haluros de acilo y epóxidos - sección 13.9
    • distinguir entre la estructura y reactividad de tioles y sulfuros - refiérase a la sección 13.10
    • explicar la síntesis comercial de alcoholes - refiérase a la sección 13.11

    Tenga en cuenta: La nomenclatura de la IUPAC y los nombres comunes importantes de alcoholes se explicaron en el Capítulo 3.

    • 13.1: Introducción a la Estructura y Síntesis de Alcoholes
      Los alcoholes, fenoles, enoles y ácidos carboxílicos contienen grupos hidroxilo. Es esencial distinguir entre los tres grupos funcionales. Debido a las similitudes estructurales entre alcoholes y fenoles, se enfatizan sus similitudes y diferencias.
    • 13.2: Clasificación de Alcoholes
      Los alcoholes se clasifican por el patrón de unión del carbono unido al grupo hidroxilo. La clasificación del alcohol es útil para discernir patrones de reactividad.
    • 13.3: Propiedades Físicas de Alcoholes
      Los alcoholes son el primer grupo funcional que estamos estudiando en detalle que es capaz de unir H. Se discuten los efectos de una mayor polaridad y fuerzas intermoleculares más fuertes sobre las propiedades físicas de los alcoholes en relación con los alcanos.
    • 13.4: Espectroscopia de Alcoholes
      El grupo hidroxilo juega un papel importante en la espectroscopia de alcoholes y fenoles.
    • 13.5: Acidez de Alcoholes y Fenoles
      Los fenoles son débilmente ácidos (pKa = 10) debido a su base conjugada estabilizada por resonancia, el fenóxido. Los alcoholes se consideran neutros con valores de pKa similares al agua (pKa = 14). Los conceptos utilizados para predecir la acidez relativa se explican en el Capítulo 1.
    • 13.6: Síntesis de Alcoholes - Reseña
      A través de los diez primeros capítulos, hemos aprendido a sintetizar alcoholes a partir de haluros de alquilo mediante sustitución nucleofílica (SN2 y SN1) y a partir de alquenos usando una variedad de vías determinadas por regioquímica y estereoquímica. La oxidación suave de los alquenos también se puede usar para sintetizar dioles.
    • 13.7: Reducción del Grupo Carbonilo - Síntesis de Alcoholes 1º y 2º
      Los aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres se pueden reducir para formar alcoholes. Se introduce un patrón importante de reactividad química cuando notamos que los aldehídos y cetonas suelen utilizar los mismos reactivos, donde como ácidos carboxílicos y ésteres requieren diferentes reactivos para crear reactividad similar.
    • 13.8: Reactivos organometálicos
      Los reactivos de Grignard (RMGx) y organolitio (RLi) están hechos de haluros de alquilo en disolventes apróticos.
    • 13.9: Reactivos organometálicos en Síntesis de Alcohol
      Los reactivos organometálicos pueden reaccionar con aldehídos, cetonas, haluros de acilo, ésteres y epóxidos para sintetizar alcoholes con un mayor número de átomos de carbono en el producto. Construir moléculas orgánicas más grandes es una habilidad útil para la síntesis de múltiples etapas.
    • 13.10: Tioles (mercaptanos)
      Los tioles son los análogos de azufre a los alcoholes. La principal diferencia es el mayor tamaño atómico del azufre en relación con el oxígeno, lo que crea diferencias en la acidez relativa y efectividad como nucleófilos.
    • 13.11: Alcoholes comercialmente importantes
      Se discuten tanto los procesos industriales como los de fermentación para la síntesis de alcohol.
    • 13.12:13.12 Ejercicios adicionales
      Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje del capítulo.
    • 13.13: Soluciones a Ejercicios Adicionales
      Esta sección tiene las soluciones a los Problemas de Práctica Adicional en la sección anterior.


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