18.13: Ejercicios adicionales

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18-1 Dibujar las estructuras de resonancia para benzaldehído para mostrar el grupo aceptor de electrones.

18-2 Dibujar las estructuras de resonancia para metoxibenceno para mostrar el grupo donador de electrones.

18-3 ¿Cómo harían los siguientes compuestos a partir del benceno?

A) m -bromonitrobenceno

B) m-bromoetilbenceno

18-4 Hay algo mal con la siguiente reacción, ¿qué es?

18-5 Elige la respuesta correcta.

a) 1-metil-3- (2-metilprop-1-en-1-il) benceno

b) 2-cloro-4-metil-1- (2-metilprop-1-en-1-il) benceno

c) 1-cloro-3- (2-metilprop-1-en-1-il) benceno

d) 1- (1-cloroetenil) -3-metilbenceno

18-6 Predecir el producto final de la siguiente cadena de reacción.

18-7 Proporcionar el producto final para las siguientes reacciones.

18-8 Para la siguiente cadena de reacción, proporcione los productos intermedios y finales.

18-9 Dar el nombre de la IUPAC para el/los producto (s) final (s) del problema anterior, 18-8.

18-10 Para la siguiente cadena de reacción, proporcione los productos intermedios y finales.

18-11 Dar el producto final de las siguientes reacciones.

Halogenación, Nitración y Sulfonación de Benceno

18-12 Predecir los productos de las siguientes reacciones.

18-13 Dar la nomenclatura IUPAC y estructura del producto de la siguiente reacción.

18-14 Elija la respuesta correcta que describa la mejor ruta de síntesis de la siguiente molécula.

a) Cloración, sulfonación, nitración

b) Sulfonación, nitración, cloración

c) Nitración, sulfonación, cloración

Sustituyentes activadores, orto, para-directores

18-15 Para los siguientes compuestos, señale la (s) posición (s) en el anillo que es más probable que tengan un sustituyente agregado.

18-16 Predecir el producto principal de las siguientes reacciones.

18-17 Proporcionar la nomenclatura correcta de la IUPAC y la estructura del producto de la siguiente reacción.

Sustituyentes Desactivadores y Meta-Directores

18-18 Predecir los productos de las siguientes reacciones.

18-19 Predecir el producto de la siguiente reacción.

18-20 Elija el camino que conducirá al producto formado a la derecha.

Sustitutos de halógeno: Desactivación, pero Orto, Para-Directivo

18-21 Elija la nomenclatura IUPAC correcta de uno de los productos de la siguiente reacción.

a) Ácido 3-bromobenceno-1-sulfónico

b) Ácido 4-bromobenceno-1-sulfónico

c) Ácido 5-bromobenceno-1,3-disulfónico

d) Hidrogensulfato de 4-bromofenilo

18-22 Predecir los productos de las siguientes reacciones.

18-23 Proponer una vía de síntesis para el siguiente compuesto, comenzando con clorobenceno (supongamos que cualquier compuesto intermedio deseado puede aislarse para su uso en etapas posteriores).

Efectos de múltiples sustituyentes sobre la sustitución aromática electrofílica

18-24 Para los siguientes compuestos, identifique qué sustituyente es el grupo activador más fuerte y prediga la (s) posición (es) de una sustitución aromática electrófila posterior.

18-25 Predecir todos los posibles productos clorados por separado de la siguiente reacción.

18-26 Clasifica los siguientes compuestos en orden de más lento a rápido para pasar por una reacción de sustituyente aromático electrófilo.

Alquilación/acilación Friedel-Crafts

18-27 Predecir los productos de las siguientes reacciones.

18-28 Explicar si la siguiente reacción es o no la mejor manera de sintetizar propilbenceno y si no, proponer una mejor vía de síntesis.

18-29 Elija la respuesta correcta y si se forma un producto, proporcione la estructura del producto.

a) Sin reacción

b) 4-amino-2-metilbenzonitrilo

c) 4-amino-2-etilbenzonitrilo

d) N- (4-ciano-2-etilfenil) acetamida

Sustitución aromática nucleofílica

18-30 Predecir el producto de la siguiente reacción y proporcionar la nomenclatura IUPAC correcta.

18-31 Predecir el producto de la siguiente reacción.

18-32 Sugerir una vía de síntesis para elaborar N-hidroxi-3,5-dimetilanilina a partir de 1-bromo-4-nitrobenceno.

Sustituciones aromáticas usando reactivos organometálicos

18-33 Proporcionar la estructura y nomenclatura IUPAC del producto de la siguiente reacción.

18-34 Sugerir una vía de síntesis para elaborar ácido 2-bromo-4-clorbenzoico a partir del ácido 4-nitrobenzoico.

18-35 Elija la nomenclatura IUPAC correcta para el producto de la siguiente reacción.

a) Ácido 2-bromo-5-nitrobenzoico

b) Ácido 2-bromo-5-cianbenzoico

c) Bromuro de 3-ciano-5-nitrobenzoilo

d) Ácido 3-bromo-5-cianbenzoico

Reacciones de cadena lateral de derivados de benceno

18-36 Predecir los productos de las siguientes reacciones.

18-37 Elija la estructura correcta del producto de la siguiente reacción.

18-38 Proporcionar los productos intermedios y finales de las siguientes reacciones.