18.14: Soluciones a ejercicios adicionales

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18-1

18-2

18-3 Esta es solo una forma posible de sintetizarlo.

18-4 El bromo debe estar en la meta posición. Ahora mismo está en la posición orto, de quizás tener el grupo etilo presente primero y después el tenerlo sustituido ahí. PERO el grupo etilo es el último en formarse, y los grupos aldehído y nitro fomentarían una meta sustitución.

18-5 Respuesta: A

18-6

18-7

18-8

18-9 1-cloro-2-metilbenceno y 1-cloro-4-metilbenceno

18-10

18-11

Halogenación, Nitración y Sulfonación de Benceno

18-12:

18-13:

18-14:

Respuesta: A

Sustituyentes activadores, orto, para-direccionales

18-15:

18-16:

18-17:

Sustituyentes Desactivadores y Meta-Directores

18-18:

18-19:

18-20:

Respuesta: B

Sustitutos de halógeno: Desactivación, pero Orto, Para-Directivo

18-21:

Respuesta: B

18-22:

18-23:

Efectos de múltiples sustituyentes sobre la sustitución aromática electrofílica

18-24:

18-25:

18-26:

Alquilación/acilación Friedel-Crafts

18-27:

18-28:

La alquilación de Friedel-Crafts con 1-cloropropano no es la mejor manera de sintetizar propilbenceno. Terminará con (propan-2-il) benceno como su producto principal debido a un cambio de hidruro que ocurre durante un paso intermedio. Una mejor vía de síntesis puede ser la acilación de Friedel-Crafts usando cloruro de propanoilo para hacer 1-fenilpropan-1-ona, seguida de una reducción de Clemmensen para obtener el producto final.

18-29:

Respuesta: D