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18: Reacciones de Compuestos Aromáticos

Última actualización

30 oct 2022
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- 17.11: Soluciones a Ejercicios Adicionales
- 18.1: Sustitución aromática electrofílica (EAS)

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Objetivos de aprendizaje

Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de

proponer mecanismos para las reacciones electrofílicas de sustitución aromática (EAS): halogenación, nitración, sulfonación y alquilación y acilación de Friedel-Crafts (secciones 18.1 a 18.5)
predecir productos y especificar reactivos para Reacciones de Sustitución Aromática Electrofílica (EAS): halogenación, nitración, sulfonación y alquilación y acilación de Friedel-Crafts (secciones 18.1 a 18.5)
dibujar estructuras de resonancia de los complejos sigma resultantes de los rxns EAS de anillos aromáticos sustituidos (secciones 18.1 a 18.5)
dibujar diagramas de energía de reacción para reacciones EAS (secciones 18.1 a 18.5)
explicar por qué los sustituyentes están activando o desactivando y o, p-directores o m-directores (sección 18.6)
enumerar los principales sustituyentes en su activación EAS “orden picoteante” (sección 18.6)
predecir los productos de las reacciones en cadena lateral: oxidación de catecoles y sustituyentes alquilo, bromación de carbonos bencílicos, S _N ¹ y S _N ² rxns en el carbono bencílico, reducción de carbonilos y reducción de grupos nitro (secciones 18.7 y 18.12)
diseñar síntesis de múltiples etapas que utilicen efectos sustituyentes para crear los isómeros deseados de compuestos aromáticos multisustituidos (secciones 18.8 y 18.9)
predecir los productos de las Reacciones Nucleofílicas de Sustitución Aromática (NAS): adición-eliminación y eliminación-adición (benzino) (secciones 18.10 y 18.11)
proponer mecanismos para las Reacciones Nucleofílicas de Sustitución Aromática (NAS): adición-eliminación y eliminación-adición (benzino) (secciones 18.10 y 18.11)

18.1: Sustitución aromática electrofílica (EAS)
Con seis electrones pi, el benceno y sus derivados son inherentemente electrofílicos. Las reacciones de sustitución aromática electrofílica son una vía de reacción principal. Uno de los átomos de hidrógeno del benceno puede sustituirse por un grupo diferente con propiedades electrofílicas seguido de la restauración del anillo aromático estable.
18.2: Halogenación de benceno (una reacción EAS)
La halogenación del benceno es un ejemplo de sustitución aromática electrofílica. En las sustituciones aromáticas electrofílicas, el benceno reacciona con un electrófilo lo que resulta en la substición de hidrógenos. Sin embargo, los halógenos no son lo suficientemente electrófilos como para romper la aromaticidad de los bencenos y requieren un catalizador para activarse.
18.3: Nitración de benceno (una reacción EAS)
Para la nitración del benceno, se utiliza ácido sulfúrico como catalizador con ácido nítrico para formar el ion nitrónico fuertemente electrófilo.
18.4: Sulfonación de benceno (una reacción EAS)
La sulfonación es una reacción reversible que produce ácido bencensulfónico mediante la adición de trióxido de azufre y ácido sulfúrico fuminante. La reacción se invierte añadiendo ácido acuoso caliente al ácido bencensulfónico para producir benceno.
18.5: Alquilación y acilación de benceno - Las reacciones EAS de Friedel-Crafts
Friedel-Crafts Alquilación y acilación fueron descubiertas por primera vez por el científico francés Charles Friedel y su compañero, el científico estadounidense James Crafts, en 1877. Estas reacciones añaden grupos alquilo y grupos acilo a los anillos de benceno respectivamente.
18.6: Efectos de los sustituyentes en la reacción EAS
Los sustituyentes en los anillos de benceno influyen tanto en la velocidad como en la ubicación de las reacciones de Sustitución Aromática Electrofílica (EAS)
18.7: Reacciones en cadena lateral de derivados de benceno
Las reacciones en cadena lateral se pueden usar para crear una gama más amplia de compuestos aromáticos. Esta sección se centra en tres reacciones en cadena lateral: oxidación de grupos alquilo, bromación de grupos alquilo y reducción de grupos acilo.
18.8: Estrategias sintéticas para bencenos di-sustituidos
Para sintetizar derivados de benceno disustituidos, la secuencia de reacción se determina por los efectos directores de los sustituyentes.
18.9: Bencenos Trisustituidos - Efectos de Múltiples Sustituyentes
La regioquímica de la tercera sustitución en un anillo de benceno se determina comparando los efectos de los sustituyentes existentes. La reactividad más rápida de los grupos activadores les da dominio sobre los grupos desactivadores de reacción más lenta.
18.10: Sustitución aromática nucleofílica - El Mecanismo de Adición-Elimanción
Aunque los haluros de arilo simples son inertes a los reactivos nucleofílicos habituales, se produce una activación considerable por sustituyentes fuertemente atrayentes de electrones siempre que estos se localicen en las posiciones orto o para, o en ambas.
18.11: Reacciones de NAS - el Mecanismo de Eliminación-Adición (Benzino)
El mecanismo de eliminación-adición de la sustitución aromática nucleofílica involucra el notable intermedio llamado benzino o arino.
18.12: Reducción de Compuestos Aromáticos
Se introducen las reacciones de reducción del benceno y sus derivados, incluyendo la reducción de catecoles, nitrobencenos y reactivos adicionales para acilbencenos.
18.13: Ejercicios adicionales
Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje del capítulo.
18.14: Soluciones a ejercicios adicionales
Esta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.

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Objetivos de aprendizaje

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