22.10: Poliamidas y Poliésteres- Polímeros de Crecimiento por Paso
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Así como la reacción de un diol y un diácido forma un poliéster, la reacción de un diácido y una diamina produce una poliamida. Los dos monómeros difuncionales empleados a menudo son ácido adípico y 1,6-hexanodiamina. Los monómeros se condensan dividiendo el agua para formar un nuevo producto, que sigue siendo difuncional y por lo tanto puede reaccionar más para producir un polímero de poliamida.
Algunas poliamidas se conocen como nylons. Las medias de nylon se encuentran entre las fibras sintéticas más utilizadas, por ejemplo, se utilizan en cuerdas, velas, alfombras, ropa, llantas, cepillos y paracaídas. También se pueden moldear en bloques para su uso en equipos eléctricos, engranajes, rodamientos y válvulas.
Poliésteres
Una reacción de esterificación comercialmente importante es la polimerización por condensación, en la que se produce una reacción entre un ácido dicarboxílico y un alcohol dihídrico (diol), con la eliminación del agua. Tal reacción produce un éster que contiene un grupo carboxilo libre (sin reaccionar) en un extremo y un grupo alcohol libre en el otro extremo. Luego ocurren reacciones de condensación adicionales, produciendo polímeros de poliéster.
El poliéster más importante, el tereftalato de polietileno (PET), está hecho de monómeros de ácido tereftálico y etilenglicol:
Las moléculas de poliéster hacen excelentes fibras y se utilizan en muchas telas. Un tubo de poliéster tejido, que es biológicamente inerte, se puede utilizar en cirugía para reparar o reemplazar secciones enfermas de vasos sanguíneos. El PET se utiliza para hacer botellas para refrescos y otras bebidas. También se conforma en películas llamadas Mylar. Cuando se recubre magnéticamente, la cinta Mylar se utiliza en casetes de audio y video. Las arterias sintéticas pueden estar hechas de PET, politetrafluoroetileno y otros polímeros.
Polímeros de condensación
Un gran número de materiales poliméricos importantes y útiles no están formados por procesos de crecimiento de cadena que involucran especies reactivas como radicales, sino que proceden por transformaciones convencionales de grupos funcionales de reactivos polifuncionales. Estas polimerizaciones a menudo (pero no siempre) ocurren con la pérdida de un pequeño subproducto, como el agua, y generalmente (pero no siempre) combinan dos componentes diferentes en una estructura alterna. El poliéster Dacron y la poliamida Nylon 66, mostrados aquí, son dos ejemplos de polímeros de condensación sintéticos, también conocidos como polímeros de crecimiento escalonado. En contraste con los polímeros de crecimiento de cadena, la mayoría de los cuales crecen por formación de enlaces carbono-carbono, los polímeros de crecimiento escalonado generalmente crecen por formación de enlaces carbono-heteroátomo (C-O y C-N en Dacron y Nylon respectivamente). Aunque los polímeros de este tipo pueden considerarse copolímeros alternos, la unidad monomérica repetitiva se define normalmente como un resto combinado.
Ejemplos de polímeros de condensación naturales son la celulosa, las cadenas polipeptídicas de las proteínas y el poli (ácido β-hidroxibutírico), un poliéster sintetizado en gran cantidad por ciertas bacterias del suelo y del agua. Las fórmulas para estos se mostrarán a continuación haciendo clic en el diagrama.
Características de los polímeros de condensación
Los polímeros de condensación se forman más lentamente que los polímeros de adición, a menudo requieren calor, y generalmente tienen un peso molecular más bajo. Los grupos funcionales terminales en una cadena permanecen activos, por lo que grupos de cadenas más cortas se combinan en cadenas más largas en las últimas etapas de la polimerización. La presencia de grupos funcionales polares en las cadenas a menudo mejora las atracciones cadena-cadena, particularmente si éstas implican enlaces de hidrógeno y, por lo tanto, cristalinidad y resistencia a la tracción. Los siguientes ejemplos de polímeros de condensación son ilustrativos.
Obsérvese que para la síntesis comercial los componentes de ácido carboxílico pueden emplearse realmente en forma de derivados tales como ésteres simples. Además, las reacciones de polimerización para Nylon 6 y Spandex no proceden por eliminación de agua u otras moléculas pequeñas. Sin embargo, el polímero se forma claramente mediante un proceso de crecimiento escalonado. Algunos polímeros de condensación
Colaboradores y Atribuciones
Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
Jim Clark (Chemguide.co.uk)
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry
- John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."