Loading [MathJax]/extensions/TeX/newcommand.js
Saltar al contenido principal
Library homepage
 

Text Color

Text Size

 

Margin Size

 

Font Type

Enable Dyslexic Font
LibreTexts Español

22: Derivados de ácido carboxílico y nitrilos

\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } 

\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}

\newcommand{\id}{\mathrm{id}} \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}

( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}

\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}} \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}

\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}} \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}

\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}

\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}

\newcommand{\id}{\mathrm{id}}

\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}

\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}

\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}

\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}

\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}

\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}

\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}

\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}

\newcommand{\Span}{\mathrm{span}} \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}

\newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}}      % arrow

\newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}}      % arrow

\newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } 

\newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} 

\newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} 

\newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} 

\newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}}

\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } 

\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}

\newcommand{\avec}{\mathbf a} \newcommand{\bvec}{\mathbf b} \newcommand{\cvec}{\mathbf c} \newcommand{\dvec}{\mathbf d} \newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}} \newcommand{\evec}{\mathbf e} \newcommand{\fvec}{\mathbf f} \newcommand{\nvec}{\mathbf n} \newcommand{\pvec}{\mathbf p} \newcommand{\qvec}{\mathbf q} \newcommand{\svec}{\mathbf s} \newcommand{\tvec}{\mathbf t} \newcommand{\uvec}{\mathbf u} \newcommand{\vvec}{\mathbf v} \newcommand{\wvec}{\mathbf w} \newcommand{\xvec}{\mathbf x} \newcommand{\yvec}{\mathbf y} \newcommand{\zvec}{\mathbf z} \newcommand{\rvec}{\mathbf r} \newcommand{\mvec}{\mathbf m} \newcommand{\zerovec}{\mathbf 0} \newcommand{\onevec}{\mathbf 1} \newcommand{\real}{\mathbb R} \newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]} \newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]} \newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]} \newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]} \newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]} \newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]} \newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]} \newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]} \newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]} \newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}} \newcommand{\bcal}{\cal B} \newcommand{\ccal}{\cal C} \newcommand{\scal}{\cal S} \newcommand{\wcal}{\cal W} \newcommand{\ecal}{\cal E} \newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}} \newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}} \newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}} \newcommand{\rank}{\operatorname{rank}} \newcommand{\row}{\text{Row}} \newcommand{\col}{\text{Col}} \renewcommand{\row}{\text{Row}} \newcommand{\nul}{\text{Nul}} \newcommand{\var}{\text{Var}} \newcommand{\corr}{\text{corr}} \newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|} \newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}} \newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}} \newcommand{\bperp}{\bvec^\perp} \newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}} \newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}} \newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}} \newcommand{\what}{\widehat{\wvec}} \newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}} \newcommand{\lt}{<} \newcommand{\gt}{>} \newcommand{\amp}{&} \definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}

objetivos de aprendizaje

Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de

  • describir la estructura y las propiedades físicas de los derivados de ácidos carboxílicos y nitrilos (sección 22.1)
  • determinar la estructura de los derivados de ácido carboxílico y nitrilos a partir de su análisis elemental y datos espectrales (MS, IR 1H RMN y 13C NMR) (sección 22.2)
  • predecir los productos y especificar los reactivos a interconvertir entre un ácido carboxílico y sus derivados (sección 22.3)
  • predecir los productos y especificar los reactivos para hidrolizar derivados de ácido carboxílico (22.4)
  • predecir los productos y especificar los reactivos para las reacciones de transesterificación (sección 22.5)
  • predecir los productos y especificar los reactivos para las reacciones de reducción de derivados de ácido carboxílico (sección 22.6)
  • predecir los productos y especificar los reactivos para las reacciones organometálicas con derivados de ácido carboxílico (sección 22.7)
  • predecir los productos y especificar los reactivos para la síntesis y reacciones de
    • cloruros de acilo (sección 22.4)
    • Anhídridos (sección 22.5)
    • ésteres (sección 22.6)
    • amidas (sección 22.7)
    • nitrilos (sección 22.8)
    • tioésteres (sección 22.9)
    • polímeros de crecimiento escalón (condensación) mediante enlaces éster y amida (sección 22.10)
  • discutir la química de las beta-lactamas y la acilación biológica (sección 22.11 y 22.12 respectivamente)
  • combinar las reacciones estudiadas hasta la fecha para desarrollar una síntesis eficiente y efectiva de múltiples etapas

Tenga en cuenta: La nomenclatura de la IUPAC y los nombres comunes importantes de derivados de ácido carboxílico y nitrilos se explicaron en el Capítulo 3.

  • 22.1: Estructura y Propiedades Físicas de Derivados de Ácido
    Un derivado acilo (derivado funcional) de un ácido carboxílico es una sustancia formada por sustitución del grupo hidroxilo del ácido por algún otro grupo tal que pueda hidrolizarse de nuevo al ácido.
  • 22.2: Espectroscopia de Derivados de Ácido Carboxílico
    Si bien todos los derivados de ácido carboxílico incluyen un grupo carbonilo, los heteroátomos que caracterizan al derivado pueden usarse para distinguir entre los derivados.
  • 22.3: Interconversión de Derivados de Ácido por Sustitución Nucleofílica de Acil
    Los derivados de ácido carboxílico son electrófilos y pueden reaccionar con nucleófilos para formar productos de sustitución de acilo nucleofílicos.
  • 22.4: Química de halogenuros ácidos
    Los haluros de acilo (haluros de ácido) se sinttizan a partir de ácidos carboxílicos. Los haluros de ácido pueden sufrir hidrólisis, sustitución de acilo nucleófilos, reducción, organometálicos y reacciones de acilación de Fridel-Crafts.
  • 22.5: Química de Anhídrido de Ácido
    Los anhídrido de ácido se sintetizan típicamente a partir de haluros de acilo. Los anhidridos de ácido experimentan reacciones de hidrólisis y sustitución de acilo nucleofílico.
  • 22.6: Química de Éster
    Los ésteres se pueden sintetizar a partir de cloruros de ácido, anhidridos de ácido y ácidos carboxílicos. Los ésteres pueden sufrir hidrólisis en condiciones ácidas o básicas, transesterificación, aminólisis, reducción y reacciones organometálicas.
  • 22.7: Química de Amidas
    Las amidas se pueden sintetizar a partir de amidas, ácidos carboxílicos, haluros de acilo y anhidridos de ácido. Las amidas se pueden hidrolizar en condiciones ácidas o básicas y también se pueden reducir a aminas.
  • 22.8: Química del Nitrilo
    Los nitrilos se pueden sintetizar a partir de la reacción de cianuro nucleofílico con grupos electrófilos, como los carbonilos (aldehídos y cetonas) y los halogenuros de alquilo que son adecuados para las reacciones de SN2. Las amidas pueden reaccionar con cloruro de tionilo para producir nitrilos. Los nitrilos son electrófilos y pueden sufrir hidrolisis, reducción y reacciones organometálicas.
  • 22.9: Tioésteres- Derivados de Ácido Carboxílico
    Los tioésteres son derivados de ácidos carboxílicos biológicamente importantes. La acetil coenzima A es un tioéster importante en el metabolismo y transporta dos átomos de carbono al Ciclo del Ácido Cítrico (Ciclo de Kreb).
  • 22.10: Poliamidas y Poliésteres- Polímeros de Crecimiento por Paso
    Los monómeros bifuncionales se pueden usar para sintetizar una amplia gama de polímeros de crecimiento escalonado (condensación) formando enlaces éster o amida.
  • 22.11: Beta-Lactamas- Una Aplicación
    Muchos derivados de ácido carboxílico son prevalentes en la bioquímica. Esta sección introduce algunos de los compuestos notables.
  • 22.12: Reacciones Biológicas de Acilación
    Las reacciones de glutamina, asparagina y glicinamida ribonucelotida sintetasa se introducen para ilustrar las reacciones de acilación biológica.
  • 22.13: Ejercicios adicionales
    Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje del capítulo.
  • 22.14: Soluciones a Ejercicios Adicionales
    Esta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.
Template:HideTOC


22: Derivados de ácido carboxílico y nitrilos is shared under a not declared license and was authored, remixed, and/or curated by LibreTexts.

Support Center

How can we help?