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26.3: Saponificación de Grasas y Aceites; Jabones y Detergentes

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    Objetivos de aprendizaje

    Después de completar esta sección, deberías poder

      1. escribir una ecuación para representar la formación de un jabón.
      2. identificar la estructura de la grasa requerida para producir un jabón dado.
      3. identificar la estructura de un jabón, dada la estructura de la grasa a partir de la cual se produce.
    2. describir el mecanismo por el cual los jabones ejercen su acción limpiadora.
    3. dar una explicación química de los problemas encontrados cuando se utilizan jabones de carboxilato en áreas de agua dura y explicar cómo pueden superarse mediante el uso de detergentes de sulfonato.

    Términos Clave

    Cerciórese de que puede definir, y usar en contexto, los términos clave a continuación.

    • hidrofílico
    • lipofílico (hidrofóbico)
    • anfifílico
    • micelas

    Los ácidos carboxílicos y sales que tienen cadenas alquílicas de más de ocho carbonos presentan un comportamiento inusual en el agua debido a la presencia de regiones hidrófilas (CO 2) e hidrofóbicas (alquilo) en la misma molécula. Dichas moléculas se denominan anfifílicas (Gk. amphi = ambas) o anfipáticas. Los ácidos grasos compuestos por diez o más átomos de carbono son casi insolubles en agua, y debido a su menor densidad, flotan en la superficie cuando se mezclan con agua. A diferencia de la parafina u otros alcanos, que tienden a charcarse en la superficie del agua, estos ácidos grasos se extienden uniformemente sobre una superficie de agua extendida, formando finalmente una capa monomolecular en la que los grupos carboxilo polares están unidos por hidrógeno en la interfaz del agua, y las cadenas de hidrocarburos se alinean entre sí del agua. Este comportamiento se ilustra en el diagrama de la derecha. Las sustancias que se acumulan en las superficies del agua y cambian las propiedades superficiales se denominan surfactantes.


    1.jpg

    Las sales de metales alcalinos de los ácidos grasos son más solubles en agua que los propios ácidos, y el carácter anfifílico de estas sustancias también las convierte en tensoactivos fuertes. Los ejemplos más comunes de tales compuestos son los jabones y detergentes, cuatro de los cuales se muestran a continuación. Tenga en cuenta que cada una de estas moléculas tiene una cadena hidrocarbonada no polar, la “cola” y un “grupo principal” polar (a menudo iónico). El uso de tales compuestos como agentes limpiadores se ve facilitado por su carácter tensioactivo, que disminuye la tensión superficial del agua, permitiendo que penetre y humedezca una variedad de materiales.

    http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Images3/surfact.gif

    Cantidades muy pequeñas de estos surfactantes se disuelven en agua para dar una dispersión aleatoria de moléculas de soluto. Sin embargo, cuando se incrementa la concentración se produce un cambio interesante. Las moléculas tensioactivas se ensamblan reversiblemente en agregados polimoleculares llamados micelas. Al reunir las cadenas hidrofóbicas juntas en el centro de la micela, se minimiza la alteración de la estructura unida por hidrógeno del agua líquida, y los grupos de cabeza polar se extienden hacia el agua circundante donde participan en los enlaces de hidrógeno. Estas micelas suelen ser de forma esférica, pero también pueden asumir formas cilíndricas y ramificadas, como se ilustra a la derecha. Aquí el grupo de cabeza polar es designado por un círculo azul, y la cola no polar es una línea negra en zig-zag.


    3.jpg

    El agente de limpieza anfifílico más antiguo conocido por los humanos es el jabón. El jabón es fabricado por la hidrólisis catalizada por base (saponificación) de grasa animal (ver más abajo). Antes de que el hidróxido de sodio estuviera disponible comercialmente, se utilizó una solución hirviendo de carbonato de potasio lixiviado de cenizas de madera. Luego, los jabones blandos de potasio se convirtieron en los jabones de sodio más duros lavándolos con solución salina. La importancia del jabón para la civilización humana está documentada por la historia, pero se han reconocido algunos problemas asociados a su uso. Uno de ellos es causado por la acidez débil (pKa ca. 4.9) de los ácidos grasos. Las soluciones de jabones de metales alcalinos son ligeramente alcalinas (pH 8 a 9) debido a la hidrólisis. Si el pH de una solución de jabón es bajado por contaminantes ácidos, los ácidos grasos insolubles precipitan y forman una espuma. Un segundo problema es causado por la presencia de sales de calcio y magnesio en el suministro de agua (agua dura). Estos cationes divalentes provocan la agregación de las micelas, que luego se depositan como una espuma sucia.

    Estos problemas han sido aliviados por el desarrollo de anfífilos sintéticos llamados detergentes (o sindets). Al usar un ácido mucho más fuerte para el grupo de cabeza polar, las soluciones acuosas del anfífilo son menos sensibles a los cambios de pH. También las funciones sulfonato utilizadas para prácticamente todos los detergentes aniónicos confieren mayor solubilidad a las micelas incorporando los cationes alcalinotérreos que se encuentran en el agua dura. Las variaciones en el tema anfífilo han llevado al desarrollo de otras clases, como los detergentes catiónicos y no iónicos mostrados anteriormente. Los detergentes catiónicos a menudo exhiben propiedades germicidas, y su capacidad para cambiar el pH de la superficie los ha hecho útiles como suavizantes de tejidos y acondicionadores del cabello. Estas versátiles “herramientas” químicas han transformado drásticamente los mercados de productos de limpieza para el hogar y el cuidado personal en los últimos cincuenta años

    Reacciones Químicas de Grasas y Aceites

    Las grasas y aceites pueden participar en una variedad de reacciones químicas, por ejemplo, debido a que los triglicéridos son ésteres, pueden hidrolizarse en presencia de un ácido, una base o enzimas específicas conocidas como lipasas. La hidrólisis de grasas y aceites en presencia de una base se utiliza para elaborar jabón y se llama saponificación. Hoy en día la mayoría de los jabones se preparan a través de la hidrólisis de triglicéridos (a menudo a partir de sebo, aceite de coco, o ambos) usando agua a alta presión y temperatura [700 lb/in 2 (~50 atm o 5,000 kPa) y 200°C]. Luego se usa carbonato de sodio o hidróxido de sodio para convertir los ácidos grasos en sus sales de sodio (moléculas de jabón):

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    Colaboradores y Atribuciones

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