8.8: Compuestos aromáticos heterocíclicos

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Una imagen de piridina.

Si bien los iones aromáticos son curiosidades interesantes, existe una clase de compuestos aromáticos que son de importancia práctica desde una perspectiva biológica: los compuestos aromáticos heterocíclicos. Estos compuestos típicamente tienen uno o más carbonos reemplazados por\(\mathrm{N}\),\(\mathrm{O}\), o\(\mathrm{S}\). Por ejemplo, la piridina puede considerarse como el análogo de nitrógeno del benceno. El nitrógeno se\(\mathrm{sp}^{2}\) hibrida y aporta un electrón al sistema aromático. La piridina es un componente importante de muchas moléculas biológicas; por ejemplo, la nicotina, un componente del\(\mathrm{NAD}\) sistema de\(\mathrm{NADH}\) oxidación/reducción discutido anteriormente. El par solitario en el nitrógeno de la piridina se asienta en un orbital\(\mathrm{sp}^{2}\) híbrido en ángulo recto con el sistema pi (como los\(\mathrm{C-H}\) enlaces) y, por lo tanto, la piridina es básica porque el par solitario es accesible. De hecho, la piridina se usa a menudo como base para reaccionar con cualquier subproducto ácido tal como el\(\mathrm{HCl}\) que podría producirse en una reacción.

Una imagen de nicotina.

Una imagen de indol.

El indol es otro sistema aromático heterocíclico, pero, a diferencia de la piridina, el indol utiliza el par solitario de nitrógeno para aportar el sistema pi aromático. El indol tiene\(10 \pi\) electrones (\(n=2\)), de los cuales dos son del par solitario de nitrógeno.

En consecuencia, el indol no es básico. El sistema de anillo del indol también aparece en muchas moléculas biológicamente importantes, incluyendo el neurotransmisor serotonina, aminoácido triptófano y alucinógeno ácido lisérgico dietilamida (LSD).

Una imagen de serotonina. Una imagen de triptófano. Imagen de dietilamida de ácido lisérgico.

Hay muchos heterociclos aromáticos nitrogenados biológicamente importantes, por ejemplo las bases en\(\mathrm{DNA}\) y\(\mathrm{RNA}\) todos contienen anillos aromáticos heterocíclicos. Por ejemplo, la citosina, que suele estar escrita en forma keto (estructura A) —que a primera vista puede no parecer aromática. Sin embargo, todos los átomos en el anillo son planos\(\mathrm{sp}^{2}\) hibridados y hay seis electrones en el anillo. El resultado es que la citosina puede existir en su forma tautomérica enol (B), pero la forma keto es en realidad más estable (debido a la\(\mathrm{C=O}\)). Tanto las formas enol como la keto son aromáticas.

Imagen de una reacción de citosina.