8.7: Iones aromáticos

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La estabilidad transportada por la aromaticidad puede ser una poderosa fuerza impulsora. Por ejemplo, el ciclopentadieno es bastante ácido con un\(\mathrm{pK}_{a}\) de 15 (comparado con\(> 50\) para alcanos). Es el carbono\(\mathrm{sp}^{3}\) hibridado el que se desprotonó y se rehibrida para\(\mathrm{sp}^{2}\) que sea posible la conjugación alrededor del anillo. El anión ciclopentadienilo producto es aromático ya que ahora tiene\(6 \pi\) electrones; dos del par solitario resultante de la desprotonación y cuatro del sistema pi original. Es el impulso hacia la aromaticidad lo que hace que el ciclopentadieno sea mucho más ácido que un alqueno normal.

Una imagen de una reacción de Nah.

De igual manera, el cicloheptatrieno puede ser inducido a convertirse en un ion aromático cargado positivamente tratando el alcohol correspondiente con ácido que permitirá que el\(\mathrm{OH}\) salga como\(\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}\), dejando atrás un ion aromático deslocalizado cargado positivamente (el catión tropilio), que tiene seis electrones deslocalizados más de siete átomos de carbono. De hecho, hay bastantes formas de generar tales aniones aromáticos, y todos son más estables de lo que podría predecirse si no supieras de aromaticidad.

Imagen de una reacción de cicloheptatrieno.