2.5: Grado de insaturación/Índice de Deficiencia de Hidrógeno
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Comparemos primero tres compuestos: pentano, 1-penteno y ciclopentano
La fórmula para pentano es C 5 H 12. Para un compuesto que contiene 5 carbonos, el número máximo de hidrógenos es de 12, por lo que la estructura del pentano está saturada (no se pueden agregar más átomos de hidrógeno), o podemos decir que el pentano tiene cero grado de insaturación.
Para el 1-penteno C 5 H 10, hay dos hidrógenos menos que el nivel saturado (pentano), lo que significa que el 1-penteno tiene un grado de insaturación. Con un anillo introducido, el ciclopentano (C 5 H 10) también tiene que sacrificar dos hidrógenos, por lo que el ciclopentano también tiene un grado de insaturación. La tendencia es que cuando un doble enlace (esencialmente un enlace π), o un anillo, está involucrado en la estructura, conduce a un grado de insaturación del compuesto.
| Fórmula |
Grado de insaturación/ Índice de Deficiencia de Hidrógeno (IHD) * |
Unidad de estructura involucrada |
| C n H 2n+2 |
0 |
solo alcano de cadena |
| C n H 2n |
1 |
1 doble enlace
o 1 anillo |
| C n H 2n-2 |
2 |
2 dobles enlaces
o 2 anillos o 1 doble enlace más 1 anillo o 1 triple enlace |
Cuadro 2.5 Resumen del grado de insaturación/IHD vs unidad estructural involucrada
El grado de insaturación podría acumularse, y el Cuadro 2.5 resume las situaciones hasta dos grados. Como podemos ver, agregar 1 anillo o 1 enlace π contribuye a un grado de insaturación. Por lo tanto, el significado esencial del grado de insaturación es el “número de anillos más enlaces π” en una estructura.
Si la estructura de un compuesto está disponible para nosotros, los grados totales de insaturación pueden contarse simplemente inspeccionando la estructura.
Ejemplo:
Si se da la fórmula de un compuesto, también podemos calcular el grado de insaturación comparando el número de hidrógenos frente al nivel saturado, usando la ecuación:
(n: número de carbonos; X = número de H + número de halógeno — número de N)
Esta es una ecuación general que da cuenta también de la presencia de heteroátomos. Tenga en cuenta que los átomos de oxígeno son ignorados en este cálculo.
Por ejemplo, para un compuesto con una fórmula dada como C 4 H 7 NO, se calcula que el grado de insaturación es 2 para este compuesto:
Ahora estamos listos para resolver cuestiones de isómero constitucional con la aplicación de grados de insaturación. Por lo general, la información de la fórmula está disponible para tales preguntas, y necesitaremos construir isómeros constitucionales basados en la fórmula dada junto con otros requisitos. Para resolver este tipo de preguntas, es muy útil hacerlo estratégicamente siguiendo ciertos pasos:
- Calcular el grado de insaturación con base en la fórmula dada.
- Con el valor de este grado específico de insaturación, ¿cuántos dobles enlaces o anillos podrían incluirse en la estructura?
- Combine su conocimiento de los grupos funcionales con el grado de insaturación, así como con ciertos átomos incluidos en la fórmula, para ver qué grupo o grupos funcionales pueden ser posibles.
- Construir isómeros constitucionales de acuerdo con la información anterior (separar los isómeros por diferentes grupos funcionales).
Ejemplos: Dibuja y nombra todos los isómeros constitucionales con la fórmula molecular C 4 H 10 O.
Enfoque: Responder a las siguientes preguntas te llevan a la solución.
- ¿Cuál es el grado de insaturación para la fórmula C 4 H 10 O? 0
- ¿Cuántos dobles enlaces, o anillos, podrían estar involucrados? ninguno
- ¿Cuáles son los posibles grupos funcionales que se matan con ese grado de insaturación, e incluyen un átomo de oxígeno? alcohol o éter
- Con estos indicios, podemos intentar “construir” los isómeros constitucionales para cada grupo funcional por separado. total de siete estructuras
Soluciones:
alcoholes:
éteres:
Ejercicios 2.2
Dibujar todos los isómeros constitucionales que incluyan un enlace C=O con fórmula el C 5 H 10 O.