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8.3: Resumen E1/E2

  • Page ID
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    La comparación entre E1 y E2, en términos de ley de velocidad, mecanismo, condición de reacción etc., se resume en la siguiente tabla.

     

    E1

    E2

    Ley de tarifas

    Tasa = [sustrato]

    Tasa = [sustrato] × [base]

    Mecanismo

    múltiples etapas con carbocatión intermedio

    un paso, concertado

    Producto Alquenos más sustituidos y estables
    base pequeña: alquenos más sustituidos (regla de Zaitsev)

    base voluminosa: alquenos menos sustituidos (regla Hoffmann)

    Sustrato terciario 3 ° > secundario 2 ° > primario 1 ° (no E1)

    terciario 3 ° > secundario 2 ° > primario 1 °

    Base base débil, (H 2 O, ROH) base fuerte (OH , RO , etc.)

    La competencia entre E1 y E2, o si un sustrato pasa por E1 o E2 depende principalmente de la naturaleza del sustrato, es decir:

    • Los sustratos primarios de 1º van solo con E2, porque los carbocationes primarios son demasiado inestables para formarse.
    • Los sustratos secundarios de 2º y 3º terciarios pueden ir con reacción E1 o E2, siendo necesarias condiciones de reacción adecuadas para facilitar un mecanismo específico. La reacción E2 se ve favorecida por una alta concentración de base fuerte (OH , RO o NH 2 ) y un solvente aprótico polar. La reacción E1 se ve favorecida por una base débil, y el compuesto prótico polar, H 2 O, ROH, puede ser tanto base como disolvente (solvolisis).

    Para fines de estudio, la comparación entre el mecanismo E1 y E2 nos ayuda a comprender los dos procesos en profundidad. En la práctica, sin embargo, la competencia entre E1 y E2 no será un problema porque requieren condiciones de reacción bastante diferentes. Más importante en realidad, es la competencia entre eliminación y sustitución. Tendremos a continuación discusiones detalladas para la comparación y competencia entre los cuatro tipos de ReaccionesSS N 1, S N 2, E1 y E2.


    This page titled 8.3: Resumen E1/E2 is shared under a CC BY-NC-SA 4.0 license and was authored, remixed, and/or curated by Xin Liu (Kwantlen Polytechnic University) .