8.3: Resumen E1/E2
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La comparación entre E1 y E2, en términos de ley de velocidad, mecanismo, condición de reacción etc., se resume en la siguiente tabla.
|
E1 |
E2 |
|
| Ley de tarifas |
Tasa = k× [sustrato] |
Tasa = k× [sustrato] × [base] |
| Mecanismo |
múltiples etapas con carbocatión intermedio |
un paso, concertado |
| Producto | Alquenos más sustituidos y estables |
base voluminosa: alquenos menos sustituidos (regla Hoffmann)
Sustrato terciario 3 ° > secundario 2 ° > primario 1 ° (no E1)terciario 3 ° > secundario 2 ° > primario 1 °
Base base débil, (H 2 O, ROH) base fuerte (OH —, RO —, etc.)La competencia entre E1 y E2, o si un sustrato pasa por E1 o E2 depende principalmente de la naturaleza del sustrato, es decir:
- Los sustratos primarios de 1º van solo con E2, porque los carbocationes primarios son demasiado inestables para formarse.
- Los sustratos secundarios de 2º y 3º terciarios pueden ir con reacción E1 o E2, siendo necesarias condiciones de reacción adecuadas para facilitar un mecanismo específico. La reacción E2 se ve favorecida por una alta concentración de base fuerte (OH —, RO — o NH 2 —) y un solvente aprótico polar. La reacción E1 se ve favorecida por una base débil, y el compuesto prótico polar, H 2 O, ROH, puede ser tanto base como disolvente (solvolisis).
Para fines de estudio, la comparación entre el mecanismo E1 y E2 nos ayuda a comprender los dos procesos en profundidad. En la práctica, sin embargo, la competencia entre E1 y E2 no será un problema porque requieren condiciones de reacción bastante diferentes. Más importante en realidad, es la competencia entre eliminación y sustitución. Tendremos a continuación discusiones detalladas para la comparación y competencia entre los cuatro tipos de ReaccionesSS N 1, S N 2, E1 y E2.