2.1: Preludio a la Estructura Orgánica y Vinculación II
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¿Qué tiene en común Moby Dick con los motores de tren y la crema para la piel?
“Hacia ti ruedo, ballena destructora pero inconquistadora; hasta el último te ataco; de corazón del infierno te apuñalo; por amor de odio te escupo mi último aliento. ¡Hunde todos los ataúdes y todos los coches en una piscina común! y como tampoco puede ser mío, déjame entonces remolcar en pedazos, mientras aún te persigue, aunque atado a ti, ¡maldita ballena! ASÍ, ¡renuncio a la lanza!” El arpón fue lanzado; la ballena golpeada voló hacia adelante; con velocidad de encendido la línea corría por los surcos; —corrió sucio. Acab se agachó para limpiarlo; sí lo aclaró; pero el giro volador lo atrapó alrededor del cuello, y sin voz mientras los turcos silencian la cuerda de arco a su víctima, le dispararon fuera del barco, antes de que la tripulación supiera que se había ido. Al instante siguiente, el pesado empalme ocular en el extremo final de la cuerda salió volando de la tina vacía de estrellas, derribó a un remero, y golpeando el mar, desapareció en sus profundidades.
Herman Melville, Moby Dick
En la clásica novela del siglo XIX 'Moby Dick', el capitán Ahab, de Herman Melville, caza obsesivamente al enorme cachalote albino que años antes había tomado una de sus piernas, la búsqueda monomaníaca que termina con Acab siendo arrastrado por el cuello hasta el fondo del mar por su enorme némesis blanco. Es apropiado, de alguna manera, que uno de los personajes ficticios más memorables de la literatura moderna sea un monstruo de 50 toneladas de la vida real —los cachalotes son criaturas tan fantásticas que si de hecho no existieran, estiraría la imaginación para inventarlos. Son el depredador más grande del planeta, buceando a profundidades de hasta tres kilómetros y permaneciendo abajo hasta 90 minutos para cazar el calamar gigante y otras especies de morada profunda que conforman la mayor parte de su dieta.
(Crédito: https://www.flickr.com/photos/biodivlibrary/)
Sería difícil para cualquiera confundir a un cachalote con cualquier otra criatura en el océano, debido a sus enormes frentes cuadradas. Es lo que hay dentro de esta característica física distintiva, sin embargo, lo que los llevó al borde de la extinción a mediados del siglo XX. Desde hace más de 200 años, los cachalotes habían sido apreciados por los balleneros por el aceite que llena los compartimentos 'espermaceti' y 'melón' que conforman el grueso de la parte frontal de sus cuerpos. Los balleneros en los siglos XVII y XVIII bajarían a uno de sus tripulantes en un agujero cortado en una ballena capturada, y literalmente sacaría el 'aceite de esperma' por el cubo, a menudo llenando ocho barriles de la cabeza de un animal. Los diferentes componentes procesados obtenidos del aceite de esperma crudo tuvieron propiedades que fueron ideales para multitud de aplicaciones: como lubricante para todo, desde máquinas de coser hasta motores de tren, como combustible para lámparas, y como ingrediente preciado en cosméticos y productos para la piel.
El 'aceite de esperma' no es realmente un aceite — es principalmente cera líquida. La composición de ceras en el aceite espermático es compleja y variable a lo largo de la vida del animal, pero en general contiene ceras con cadenas de hidrocarburos saturados e insaturados que van de 16 a 24 carbonos.
Sorprendentemente, los científicos aún no están seguros de la función de los enormes reservorios llenos de cera en la frente del cachalote. La hipótesis más prevalente sostiene que juegan un papel en la ecolocalización. En el vacío de tono negro de las profundidades del océano los ojos de una ballena son inútiles, pero es capaz de navegar y localizar presas de la misma manera que lo hace un murciélago, utilizando el reflejo de las ondas sonoras. De hecho, los clics sónicos generados por el cachalote son los sonidos más fuertes generados por cualquier animal en la tierra. Los depósitos de cera pueden ser utilizados de alguna manera para el enfoque direccional de estas ondas sonoras.
Otra hipótesis intrigante pero no probada es que el embalse sirve como dispositivo de control de flotabilidad. La cera es normalmente líquida y flotante a la temperatura corporal normal de la ballena, pero se solidifica y se vuelve más densa que el agua a temperaturas más bajas. Si la ballena buceadora pudiera enfriar la cera dirigiendo agua fría de mar alrededor del embalse y restringiendo el flujo sanguíneo a la región, podría lograr una flotabilidad negativa y así conservar energía que de otro modo se gastaría en nadar hacia abajo. Cuando necesita regresar a la superficie, la sangre podría ser redirigida a la cera, que se derretiría y volvería a flotar positivamente, conservando así energía en el viaje ascendente.
Cualquiera que sea su función natural, es indiscutible que las propiedades físicas y químicas del aceite de esperma lo hagan valioso, tanto para la ballena como para los humanos. Afortunadamente para la población mundial de ballenas, tanto las fuerzas económicas como los esfuerzos de conservación han hecho que prácticamente todo el comercio de esperma sea cosa del pasado. A partir de finales del siglo XIX, el descubrimiento de nuevos yacimientos petrolíferos y los avances en el procesamiento del petróleo llevaron al uso de alternativas de aceite mineral más baratas para muchas de las principales aplicaciones del aceite de esperma, siendo una de las sustituciones más notables el uso del queroseno para lámparas. Más recientemente, se ha encontrado que el 'aceite' de la planta de Jojoba, originario del suroeste americano, es un excelente sustituto del aceite de esperma en cosméticos y productos para la piel, exhibiendo muchas de las mismas características deseables. El aceite de jojoba, al igual que el aceite de esperma, está compuesto principalmente de ceras líquidas en lugar de aceites reales, y un punto de venta importante de ambos es que la sustancia oleosa producida por la piel humana, llamada sebo, también está compuesta por alrededor del 25% de cera.
Si bien la química orgánica y biológica es un campo de estudio muy diverso, una pregunta fundamental que interesa a todos los químicos orgánicos es cómo la estructura de una molécula orgánica determina sus propiedades físicas. Para entender por qué el aceite de esperma tiene propiedades que lo convirtieron tanto en un lubricante industrial útil para humanos como en un eficaz control de flotabilidad y/o lente sónica para un cachalote de caza, primero tenemos que entender la naturaleza de ambas fuerzas que mantienen unida cada molécula de cera: los enlaces covalentes simples y dobles entre los átomos —y también las fuerzas que gobiernan las interacciones no covalentes entre una molécula de cera y todas las demás que la rodean— las llamadas 'fuerzas intermoleculares' que determinan propiedades físicas como la viscosidad, el punto de fusión y la densidad.
Eso es lo que vamos a conocer en este capítulo. Primero, analizaremos más de cerca la naturaleza de los enlaces covalentes simples y dobles, utilizando los conceptos de 'orbitales híbridos' y 'resonancia' para intentar explicar cómo el solapamiento orbital da como resultado geometrías características y comportamiento rotacional para enlaces simples y dobles, así como enlaces que tienen características de algún lugar entre sencillo y doble. Luego pasaremos a una revisión de las interacciones no covalentes entre moléculas - Van der Waals, interacciones ion-ion, dipolo-dipolo e ión-dipolo, y enlaces de hidrógeno - y cómo se manifiestan en las propiedades físicas observables de todas las sustancias orgánicas.
Antes de seguir leyendo sobre este capítulo, probablemente necesitarás volver atrás y revisar algunos temas de tu curso de Química Introductoria. Asegúrate de entender los conceptos de orbitales atómicos, configuración de electrones atómicos, y que eres capaz de describir orbitales s y p y lóbulos y nodos orbitales. Ahora también sería un muy buen momento para revisar la teoría VSEPR. Es posible que desee ver tutoriales de revisión de la academia Kahn sobre orbitales atómicos y configuración de electrones y estructuras de puntos y teoría VSEPR.