4: Determinación de Estructura I- Espectroscopia UV-Vis e Infrarrojos, Espectrometría de Masas
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En los tres primeros capítulos de este texto, hemos centrado nuestros esfuerzos en aprender sobre la estructura de los compuestos orgánicos. Ahora que sabemos cómo son las moléculas orgánicas, podemos comenzar a abordar la cuestión de cómo los químicos son capaces de dilucidar las estructuras orgánicas. Los átomos individuales y grupos funcionales en los compuestos orgánicos son demasiado pequeños para ser observados o fotografiados directamente, incluso con el mejor microscopio electrónico. ¿Cómo, entonces, los químicos son capaces de dibujar con confianza los arreglos de unión en moléculas orgánicas, incluso simples como la acetona o el etanol?
La respuesta radica, en su mayor parte, en un campo de la química llamado espectroscopia molecular. La espectroscopia es el estudio de cómo la radiación electromagnética, a través de un espectro de diferentes longitudes de onda, interactúa con las moléculas, y cómo estas interacciones pueden cuantificarse, analizarse y finalmente interpretarse para obtener información sobre la estructura molecular.
Después de revisar primero algunos datos básicos sobre las propiedades de la luz e introducir las ideas básicas detrás de la espectroscopia, pasaremos a una discusión sobre la espectroscopia infrarroja (IR), una técnica que se utiliza en química orgánica para detectar la presencia o ausencia de grupos funcionales comunes. A continuación, veremos la espectroscopia ultravioleta-visible (UV-Vis), en la que se emplea luz de una longitud de onda más corta para proporcionar información sobre moléculas orgánicas que contienen sistemas de unión p conjugados.
En la sección final de este capítulo, cambiaremos ligeramente la tachuela y consideraremos otra técnica analítica llamada espectrometría de masas (EM). Aquí, aprendemos sobre la estructura de una molécula, en cierto sentido, llevándole un martillo y aplastándola en pequeños trozos, luego midiendo la masa de cada pieza. Si bien esta descripción metafórica hace que la espectrometría de masas suene algo cruda, de hecho es una técnica extremadamente poderosa y sensible, que en los últimos años se ha vuelto central para el estudio de la vida a nivel molecular.
De cara al futuro, el Capítulo 5 se dedicará al estudio de la espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN), donde utilizamos imanes ultra fuertes y radiación de radiofrecuencia para aprender sobre el entorno electrónico de átomos individuales en una molécula. Para la mayoría de los químicos orgánicos, la RMN es la herramienta analítica más poderosa disponible en términos de la riqueza de información detallada que puede proporcionar sobre la estructura de una molécula. Es lo más cercano que tenemos a una 'cámara molecular'.
En resumen, las técnicas analíticas que vamos a estudiar en este capítulo y en el siguiente intentarán principalmente abordar las siguientes preguntas sobre una molécula orgánica:
- Espectroscopia infrarroja (IR): ¿Qué grupos funcionales contiene la molécula?
- Espectroscopia ultravioleta-visible (UV-Vis): ¿Hasta qué punto la molécula contiene un sistema de enlaces pi conjugados?
- Espectrometría de masas (EM): ¿Cuál es el peso atómico de la molécula y sus fragmentos comunes?
- Espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN): ¿Cuál es el marco general de unión de la molécula?
- 4.1: Preludio a la Determinación de Estructura I
- William Aiken Walker fue un pintor de 'género' del siglo XIX, conocido por sus pequeñas escenas de aparceros trabajando en los campos en el sur de la posguerra civil. Durante gran parte de su carrera, viajó extensamente, por los estados del sur pero también a la ciudad de Nueva York e incluso hasta Cuba. Se ganaba la vida digna dondequiera que iba instalando una tienda en la acera y vendiendo sus pinturas a turistas, generalmente por unos pocos dólares cada uno.
- 4.2: Introducción a la espectroscopia molecular
- En un experimento de espectroscopía, se permite que la radiación electromagnética de un rango específico de longitudes de onda pase a través de una muestra que contiene un compuesto de interés. Las moléculas de muestra absorben energía de algunas de las longitudes de onda y, como resultado, saltan de un “estado de tierra” de baja energía a un “estado excitado” de mayor energía. Otras longitudes de onda no son absorbidas por la molécula de muestra, por lo que pasan a través.
- 4.3: Espectrometría de Masas
- Nuestra tercera y última técnica analítica para discusión en este capítulo no entra dentro de la definición de espectroscopia, ya que no implica la absorbancia de luz por una molécula. En la espectrometría de masas (EM), nos interesa la masa -y por lo tanto el peso molecular- de nuestro compuesto de interés, y muchas veces la masa de fragmentos que se producen cuando se hace que la molécula se rompa.
- 4.4: Espectroscopia infrarroja
- Los enlaces covalentes en las moléculas orgánicas no son barras rígidas, sino que se comportan más como resortes. A temperatura ambiente, las moléculas orgánicas están siempre en movimiento, ya que sus enlaces se estiran, doblan y tuercen. Estas vibraciones complejas se pueden desglosar matemáticamente en modos vibratorios individuales.
- 4.5: Espectroscopia ultravioleta y visible
- Mientras que la interacción con la luz infrarroja hace que las moléculas experimenten transiciones vibracionales, la longitud de onda más corta, la radiación de mayor energía en el rango UV (200-400 nm) y visible (400-700 nm) del espectro electromagnético hace que muchas moléculas orgánicas experimenten transiciones electrónicas. Lo que esto significa es que cuando la energía de la luz UV o visible es absorbida por una molécula, uno de sus electrones salta de un orbital molecular de menor energía a un orbital molecular de mayor energía.