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2.8: Hidrocarburos y la Serie Homóloga

  • Page ID
    76706
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    Objetivo de aprendizaje

    • clasificar hidrocarburos como saturados o insaturados
    • clasificar hidrocarburos como alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos o aromáticos (arenos)
    • aplicar la serie homóloga a moléculas orgánicas con 1-10 carbonos

    Clasificaciones de drocarbono Hy

    Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen solo carbono e hidrógeno. La capacidad inherente de los hidrocarburos para unirse a sí mismos se conoce como catenación, y permite que los hidrocarburos formen moléculas más complejas, como el ciclohexano y el benceno. La catenación proviene del hecho de que el carácter de enlace entre los átomos de carbono es completamente no polar.

    Las cuatro clases generales de hidrocarburos son: alcanos, alquenos, alquinos y arenos. Los compuestos aromáticos derivan sus nombres del hecho de que muchos de estos compuestos en los primeros días del descubrimiento se agruparon porque eran aceites con olores fragantes. A continuación se resumen las clasificaciones de hidrocarburos.

    hidrocarburo classification.png

    Los hidrocarburos saturados (alcanos) son los más simples de las especies de hidrocarburos. Están compuestos enteramente por enlaces simples y están saturados con hidrógeno. La fórmula general para hidrocarburos saturados es C n H 2n +2 (asumiendo estructuras no cíclicas). Los hidrocarburos saturados son la base de los combustibles del petróleo y se encuentran como especies lineales o ramificadas.Los alcanos más simples tienen sus átomos de C unidos en una cadena lineal; estos se denominan alcanos normales. Se nombran de acuerdo al número de átomos de carbono en la cadena. El alcano más pequeño es el metano:

    alt

    Los hidrocarburos insaturados tienen dobles y/o triples enlaces entre los átomos de carbono. Aquellos con doble enlace se denominan alquenos y tienen la fórmula general C n H 2n (asumiendo estructuras no cíclicas). Los que contienen enlaces triples se denominan alquinos y tienen la fórmula general C n H 2n-2. El alqueno más pequeño, el eteno, tiene dos átomos de C y también es conocido por su nombre común etileno y el alquino más pequeño es etino, también conocido como acetileno.

    eteno acetileno chem form.png

    Los cicloalcanos son hidrocarburos que contienen uno o más anillos de carbono a los que están unidos los átomos de hidrógeno. El prefijo “ciclo” se agrega al nombre para comunicar la estructura del anillo. La fórmula general para un hidrocarburo saturado que contiene un anillo es C n H 2n.

    anillos examples.png

    Los hidrocarburos aromáticos, también conocidos como arenos, son hidrocarburos que tienen al menos un anillo aromático. Los compuestos aromáticos contienen la unidad de benceno. El benceno mismo está compuesto por seis átomos de C en un anillo, con enlaces C—C simples y dobles alternantes:

    alt

    Para la mayoría de los compuestos, se necesitará información más allá de la fórmula química para dilucidar su estructura. Sin embargo, la relación de C:H en una fórmula química puede proporcionar información sobre la estructura química.

    Por ejemplo, veamos algunas de las posibles estructuras y fórmulas químicas para hidrocarburos que contienen seis átomos de carbono.

    ch 2 secc 8 example.png

    El alcano saturado tiene la relación más alta de hidrógeno a carbono. El alqueno insaturado y el anillo alcano de seis miembros comparten la misma fórmula química. Es importante recordar esta relación. El alquino insaturado tiene una relación de hidrógeno a carbono menor que los alquenos con un segundo enlace pi. Los anillos de benceno tienen la menor relación de hidrógeno a carbono a 1:1.

    Ejercicio

    1. Clasificar los siguientes compuestos son saturados o insaturados. Para los hidrocarburos insaturados, refinar la clasificación indicando si el compuesto es un alqueno, alquino o areno.

    ch 2 secc 8 ejercicio 1.png

    Contestar

    1.

    ch 2 secc 8 ejercicio 1 solution.png

    El número de carbonos unidos continuamente es una característica estructural importante y se describe usando la Serie Homóloga. En química orgánica de primer año, los diez primeros nombres de la Serie Homóloga suelen ser todos los que necesitan ser memorizados. Por supuesto, tu profesor establecerá el estándar. La mayoría de los prefijos son familiares de los prefijos griegos para compuestos covalentes binarios. Son los prefijos para las primeras cuatro longitudes de cadena de carbono lo que puede ser desconocido. Curiosamente, tres de estos hidrocarburos aparecen frecuentemente en la vida cotidiana. El gas metano es un componente principal de la flatulencia y es el ingrediente que se enciende cuando se encienden los pedos, no intentes esto en casa. El propano y el butano son gases a temperatura ambiente. Se almacenan bajo presión para crear el estado líquido. El propano es el combustible para barbas, mientras que el butano se usa en los encendedores. El sufijo “ane” se usa para distinguir entre la cadena carbonada continua más larga, mientras que las ramas de carbono más cortas (sustituyentes) se indican con “yl” como sufijo.

    serie homóloga condensed.png

    Ejercicio

    2. Complete la siguiente tabla.

    Fórmula estructural condensada Nombre Químico
    propano
    C 6 H 6
    CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
    Contestar

    2.

    Fórmula estructural condensada Nombre Químico
    CH 3 CH 2 CH 3 propano
    C 6 H 6 benceno
    CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 hexano

    Colaboradores y Atribuciones

    • Wikipedia

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