2.7: Introducción al isomería

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Objetivo de aprendizaje

reconocer las relaciones entre los isómeros constitucionales (estructurales), los isómeros conformacionales y los isómeros geométricos

Isómeros

Los isómeros siempre tienen la misma fórmula química. Cuando las fórmulas químicas son diferentes, entonces los compuestos son completamente diferentes. Se puede obtener información importante de las fórmulas químicas al comparar compuestos.

Los isómeros estructurales (constitucionales) tienen la misma fórmula molecular pero una disposición de enlace diferente entre los átomos. Los estereoisómeros tienen fórmulas moleculares idénticas y disposiciones de átomos. Se diferencian entre sí solo en la orientación espacial de los grupos en la molécula. Para la química orgánica, existen varios tipos de estereoisómeros: enantiómeros, diasteriómeros, isómeros geométricos y confórmeros. Estos estereoisómeros serán introducidos y explicados a lo largo de varios capítulos.

isómeros intro.png

Isómeros estructurales (constitucionales)

Debido a que el carbono forma cuatro enlaces, puede haber múltiples formas de formar moléculas que siguen la regla del octeto. Incluso con solo cuatro átomos de carbono, hay dos estructuras posibles para la cadena principal de carbono. Los átomos de carbono pueden estar unidos para formar una cadena de cuatro carbonos (butano) o puede haber una rama de un carbono a partir de una cadena de tres carbonos (2-metilpropano). El butano y el 2-metilpropano son isómeros estructurales porque ambos tienen la fórmula química C ₄ H ₁₀.

isómeros estructurales intro.png

Idéntico vs Conformer

La rotación sobre enlaces simples crea moléculas dinámicas. A la hora de dibujar y discutir moléculas, es importante tener en cuenta que nuestro dibujo es estático mientras la molécula misma gira. Aunque hay siete enlaces sigma en la molécula de etano, la rotación alrededor de los seis enlaces carbono-hidrógeno no da como resultado ningún cambio en la forma de la molécula porque los átomos de hidrógeno son esencialmente esféricos. La rotación sobre el enlace carbono-carbono, sin embargo, da como resultado muchas conformaciones moleculares posibles diferentes. Los conformadores son el ejemplo más simple de estereoisomería.

Los compuestos idénticos son el mismo compuesto que se muestra con los átomos de ALL en la misma orientación espacial.

Los conformadores son el mismo compuesto que se muestra con diferentes rotaciones alrededor de los enlaces simples.

En el siguiente ejemplo, podemos comparar dos estructuras idénticas para etano con dos confórmeros de etano.

etano conformers.png

Isómeros geométricos: un ejemplo de estereoisomería

La rigidez de los enlaces pi en dobles enlaces puede crear isomería geométrica. Sin rotación, hay dos orientaciones diferentes posibles a través del doble enlace carbono-carbono (C=C). La rigidez del doble enlace crea una línea de referencia para la orientación espacial. Los prefijos cis y trans se utilizan para distinguir entre isómeros geométricos. El estereoisómero cis tiene ambos átomos que no son hidrógeno en el mismo lado del doble enlace. Mientras que, el estereoisómero trans tiene los átomos que no son hidrógeno a través del doble enlace. De la misma manera, cruzamos el océano un viaje transatlántico. Esta pequeña diferencia puede parecer insignificante, pero los isómeros geométricos son diferentes compuestos químicos con diferentes propiedades físicas como se muestra en el siguiente ejemplo.

isómero geométrico intro.png

Por ahora, es importante distinguir entre diferencias estructurales y diferencias espaciales a la hora de comparar compuestos. En el futuro, veremos más de cerca el isomerismo.

geométrica vs struct isomers.jpg

Ejemplo

Veamos las estructuras de la línea de enlace a continuación y determinemos las relaciones entre los siguientes pares de compuestos: idénticos, confórmeros, isómeros estructurales, isómeros geométricos o compuestos completamente diferentes.

ch 2 secc 7 ejemplo parte 1.png

El primer paso importante (que a menudo se omite) es determinar la fórmula química de cada compuesto. Si las fórmulas químicas son diferentes, entonces los compuestos son completamente diferentes y NO hay relación isomérica. Si las fórmulas químicas son las mismas, entonces identificamos la diferencia entre los compuestos para determinar su relación. Si hay diferencias estructurales en los patrones de unión, entonces los compuestos son constitucionales (isómeros estructurales). Si los compuestos tienen las mismas conexiones estructurales, pero las orientaciones espaciales son diferentes, entonces los compuestos son estereoisómeros. Por ahora, los posibles estereoisómeros son confórmeros que muestran el mismo compuesto con diferentes rotaciones de enlaces simples carbono-carbono o isómeros geométricos de compuestos con diferentes orientaciones en los dobles enlaces carbono-carbono.

Aplicando la lógica anterior a nuestro ejemplo, determinamos lo siguiente.

ch 2 secc 7 ejemplo solución complete.png

Ejercicio

1. ¿Cuál es la relación entre los siguientes pares de compuestos: idénticos, confórmeros, isómeros estructurales, isómeros geométricos o compuestos completamente diferentes?

isómero exercises.png

Contestar

a) isómeros geométricos

b) confórmeros

c) isómeros estructurales

d) compuestos completamente diferentes

e) idéntico