2.20: Carbono - Isómeros Orgánicos

Objetivos de aprendizaje

• Dar ejemplos de isómeros

La colocación tridimensional de átomos y enlaces químicos dentro de las moléculas orgánicas es fundamental para comprender su química. Las moléculas que comparten la misma fórmula química pero difieren en la colocación (estructura) de sus átomos y/o enlaces químicos se conocen como isómeros.

Isómeros estructurales

Los isómeros estructurales (como butano e isobutano) difieren en la colocación de sus enlaces covalentes. Ambas moléculas tienen cuatro carbonos y diez hidrógenos (C ₄ H ₁₀), pero la diferente disposición de los átomos dentro de las moléculas conduce a diferencias en sus propiedades químicas. Por ejemplo, debido a sus diferentes propiedades químicas, el butano es adecuado para su uso como combustible para encendedores de cigarrillos y antorchas, mientras que el isobutano es adecuado para su uso como refrigerante y propelente en latas de pulverización.

Figura\(\PageIndex{1}\): Isómeros: Las moléculas que tienen el mismo número y tipo de átomos dispuestos de manera diferente se denominan isómeros. (a) Los isómeros estructurales tienen una disposición covalente diferente de átomos. (b) Los isómeros geométricos tienen una disposición diferente de átomos alrededor de un doble enlace. (c) Los enantiómeros son imágenes especulares entre sí.

Isómeros geométricos

Los isómeros geométricos, por otro lado, tienen ubicaciones similares de sus enlaces covalentes pero difieren en cómo se hacen estos enlaces con los átomos circundantes, especialmente en los dobles enlaces carbono-carbono. En la molécula simple buteno (C ₄ H ₈), los dos grupos metilo (CH ₃) pueden estar a ambos lados del doble enlace covalente central a la molécula. Cuando los carbonos están unidos en el mismo lado del doble enlace, esta es la configuración cis; si están en lados opuestos del doble enlace, es una configuración trans. En la configuración trans, los carbonos forman una estructura más o menos lineal, mientras que los carbonos en la configuración cis hacen una curva (cambio de dirección) de la cadena principal de carbono.

Configuraciones Cis o Trans

En los triglicéridos (grasas y aceites), las cadenas largas de carbono conocidas como ácidos grasos pueden contener dobles enlaces, que pueden estar en la configuración cis o trans. Las grasas con al menos un doble enlace entre los átomos de carbono son grasas insaturadas. Cuando algunos de estos enlaces están en la configuración cis, la curvatura resultante en la cadena principal de carbono significa que las moléculas de triglicéridos no pueden empaquetarse herméticamente, por lo que permanecen líquidas (aceite) a temperatura ambiente. Por otro lado, los triglicéridos con dobles enlaces trans (denominados popularmente grasas trans), tienen ácidos grasos relativamente lineales que son capaces de empaquetarse estrechamente a temperatura ambiente y formar grasas sólidas.

Figura\(\PageIndex{1}\): Ácidos grasos cis y trans: Estos modelos de relleno de espacio muestran un ácido graso cis (ácido oleico) y un trans (ácido eliádico). Observe la curvatura en la molécula causada por la configuración cis.

En la dieta humana, las grasas trans están vinculadas a un mayor riesgo de padecer enfermedades cardiovasculares, por lo que muchos fabricantes de alimentos han reducido o eliminado su uso en los últimos años. A diferencia de las grasas insaturadas, los triglicéridos sin dobles enlaces entre los átomos de carbono se denominan grasas saturadas, lo que significa que contienen todos los átomos de hidrógeno disponibles. Las grasas saturadas son un sólido a temperatura ambiente y generalmente de origen animal.

Puntos Clave

• Los isómeros son moléculas con la misma fórmula química pero tienen diferentes estructuras.
• Los isómeros difieren en cómo se posicionan sus enlaces con los átomos circundantes.
• Cuando los carbonos están unidos en el mismo lado del doble enlace, esta es la configuración cis; si están en lados opuestos del doble enlace, es una configuración trans.
• Los triglicéridos, que muestran configuraciones tanto cis como trans, pueden presentarse como saturados o insaturados, dependiendo de cuántos átomos de hidrógeno tengan unidos a ellos.

Términos Clave

• ácido graso: Cualquiera de una clase de ácidos carboxílicos alifáticos, de fórmula general CnH2N+1COOH, que se presentan combinados con glicerol como aceites y grasas animales o vegetales.
• isómero: Cualquiera de dos o más compuestos con la misma fórmula molecular pero con diferente estructura.