17.2C: Esteroides
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Objetivos de aprendizaje
- Describir la biosíntesis de esteroides
Un esteroide es un tipo de compuesto orgánico que contiene una disposición característica de cuatro anillos de cicloalcano que se unen entre sí. Ejemplos de esteroides incluyen el colesterol graso de la dieta, las hormonas sexuales estradiol y testosterona, y el medicamento antiinflamatorio dexametasona. El núcleo de los esteroides está compuesto por veinte átomos de carbono unidos entre sí que toman la forma de cuatro anillos condensados: tres anillos de ciclohexano (designados como anillos A, B y C en la figura a la derecha) y un anillo de ciclopentano (el anillo D). Los esteroides varían según los grupos funcionales unidos a este núcleo de cuatro anillos y por el estado de oxidación de los anillos. Los esteroles son formas especiales de esteroides, con un grupo hidroxilo en la posición 3 y un esqueleto derivado del colestano.
Cientos de esteroides distintos se encuentran en plantas, animales y hongos. Todos los esteroides se elaboran en células ya sea del cicloartenol (plantas) o esteroles lanosterol (animales y hongos). Tanto el lanosterol como el cicloartenol se derivan de la ciclación del triterpeno escualeno.
La biosíntesis de esteroides es una vía metabólica anabólica que produce esteroides a partir de precursores simples. Se sigue una ruta biosintética única en animales en comparación con muchos otros organismos, haciendo de la ruta una diana común para antibióticos y otros fármacos antiinfecciosos. En humanos y otros animales, la biosíntesis de esteroides sigue la vía del mevalonato que utiliza acetil-CoA como bloques de construcción para formar pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) y pirofosfato de isopentenilo (IPP). En plantas y bacterias, la vía no mevalonato utiliza piruvato y gliceraldehído 3-fosfato como sustratos.
La vía no mevalonato o 2-C-metil-D-eritritol 4-fosfato/1-desoxi-D-xilulosa 5-fosfato (vía MEP/DOXP) de biosíntesis de isoprenoides es una vía metabólica alternativa que conduce a la formación de pirofosfato de isopentenilo (IPP) y pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP).
La vía clásica del mevalonato o la ruta HMG-CoA reductasa es una vía metabólica celular importante presente en todos los eucariotas superiores y muchas bacterias. Es importante para la producción de IPP y DMAPP que sirvan como base para la biosíntesis de moléculas utilizadas en procesos tan diversos como la prenilación de proteínas, el mantenimiento de la membrana celular, las hormonas, el anclaje de proteínas y la N-glicosilación.
En contraste con la vía clásica del mevalonato de biosíntesis de isoprenoides, las plantas y los protozoos apicomplejos como los parásitos de la malaria tienen la capacidad de producir sus isoprenoides (terpenoides) utilizando una vía alternativa, la vía no mevalonato, que tiene lugar en sus plastidios. Además, la mayoría de las bacterias, incluidos patógenos importantes como Mycobacterium tuberculosis, sintetizan IPP y DMAPP a través de la vía no mevalonato.
Puntos Clave
- La biosíntesis de esteroides es una vía metabólica anabólica que produce esteroides a partir de precursores simples.
- En plantas y bacterias, la vía no mevalonato utiliza piruvato y gliceraldehído 3-fosfato como sustratos.
- La vía clásica del mevalonato o la ruta HMG-CoA reductasa es una vía metabólica celular importante presente en todos los eucariotas superiores y muchas bacterias.
Términos Clave
- esteroide: Una clase de compuestos orgánicos que tienen una estructura de 17 átomos de carbono dispuestos en cuatro anillos; son lípidos, y se presentan de forma natural como esteroles, ácidos biliares, hormonas suprarrenales y sexuales, y algunas vitaminas; muchas drogas son esteroides sintéticos.
- anabólico: El anabolismo es el conjunto de vías metabólicas que construyen moléculas a partir de unidades más pequeñas.
- biosíntesis: La síntesis de compuestos orgánicos dentro de un organismo vivo, especialmente la síntesis de compuestos grandes a partir de compuestos pequeños.