7.3: Lípidos

Objetivos de aprendizaje

• Describir la composición química de los lípidos
• Describir las características únicas y diversas estructuras de los lípidos
• Comparar y contrastar triacilglicéridos (triglicéridos) y fosfolípidos
• Describir cómo se utilizan los fosfolípidos para construir membranas biológicas

Aunque están compuestas principalmente por carbono e hidrógeno, las moléculas lipídicas también pueden contener oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. Los lípidos sirven para numerosos y diversos propósitos en la estructura y funciones de los organismos. Pueden ser una fuente de nutrientes, una forma de almacenamiento de carbono, moléculas de almacenamiento de energía o componentes estructurales de membranas y hormonas. Los lípidos comprenden una amplia clase de muchos compuestos químicamente distintos, los más comunes de los cuales se discuten en esta sección.

Ácidos grasos y triacilglicéridos

Los ácidos grasos son lípidos que contienen hidrocarburos de cadena larga terminados con un grupo funcional ácido carboxílico. Debido a la larga cadena hidrocarbonada, los ácidos grasos son hidrófobos (“temerosos del agua”) o no polares. Los ácidos grasos con cadenas hidrocarbonadas que contienen solo enlaces simples se denominan ácidos grasos saturados porque tienen el mayor número de átomos de hidrógeno posible y, por lo tanto, están “saturados” con hidrógeno. Los ácidos grasos con cadenas hidrocarbonadas que contienen al menos un doble enlace se denominan ácidos grasos insaturados porque tienen menos átomos de hidrógeno. Los ácidos grasos saturados tienen una cadena principal de carbono lineal y flexible, mientras que los ácidos grasos insaturados tienen “torceduras” en su esqueleto de carbono porque cada doble enlace causa una curvatura rígida del esqueleto de carbono. Estas diferencias en la estructura de ácidos grasos saturados versus insaturados dan como resultado diferentes propiedades para los lípidos correspondientes en los que se incorporan los ácidos grasos. Por ejemplo, los lípidos que contienen ácidos grasos saturados son sólidos a temperatura ambiente, mientras que los lípidos que contienen ácidos grasos insaturados son líquidos.

Un triacilglicerol, o triglicérido, se forma cuando tres ácidos grasos se unen químicamente a una molécula de glicerol (Figura\(\PageIndex{1}\)). Los triglicéridos son los principales componentes del tejido adiposo (grasa corporal), y son los principales constituyentes del sebo (aceites de la piel). Desempeñan un importante papel metabólico, sirviendo como moléculas eficientes de almacenamiento de energía que pueden proporcionar más del doble del contenido calórico tanto de carbohidratos como de proteínas.

Figura\(\PageIndex{1}\): Los triglicéridos están compuestos por una molécula de glicerol unida a tres ácidos grasos mediante una reacción de síntesis de deshidratación.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

Explique por qué los ácidos grasos con cadenas de hidrocarburos que contienen solo enlaces simples se denominan ácidos grasos saturados.

Fosfolípidos y Membranas Biológicas

Los triglicéridos se clasifican como lípidos simples porque se forman a partir de solo dos tipos de compuestos: glicerol y ácidos grasos. Por el contrario, los lípidos complejos contienen al menos un componente adicional, por ejemplo, un grupo fosfato (fosfolípidos) o un resto carbohidrato (glicolípidos). La Figura\(\PageIndex{2}\) representa un fosfolípido típico compuesto por dos ácidos grasos unidos a glicerol (un diglicérido). Las dos cadenas carbonadas de ácidos grasos pueden ser ambas saturadas, ambas insaturadas, o una de cada una. En lugar de otra molécula de ácido graso (como para los triglicéridos), la tercera posición de unión en la molécula de glicerol está ocupada por un grupo fosfato modificado.

Figura\(\PageIndex{2}\): Esta ilustración muestra un fosfolípido con dos ácidos grasos diferentes, uno saturado y otro insaturado, unidos a la molécula de glicerol. El ácido graso insaturado presenta una ligera torcedura en su estructura debido al doble enlace.

La estructura molecular de los lípidos da como resultado un comportamiento único en ambientes acuosos. La Figura\(\PageIndex{1}\) representa la estructura de un triglicérido. Debido a que los tres sustituyentes en la cadena principal de glicerol son cadenas largas de hidrocarburos, estos compuestos son no polares y no atraen significativamente a las moléculas polares de agua, son hidrófobos. Por el contrario, los fosfolípidos como el que se muestra en la Figura\(\PageIndex{2}\) tienen un grupo fosfato cargado negativamente. Debido a que el fosfato está cargado, es capaz de una fuerte atracción hacia las moléculas de agua y por lo tanto es hidrofílico, o “amante del agua”. La porción hidrofílica del fosfolípido a menudo se conoce como una “cabeza” polar, y las cadenas largas de hidrocarburos como “colas” no polares. Se dice que una molécula que presenta una porción hidrófoba y un resto hidrófilo es anfipática. Observe la designación “R” dentro de la cabeza hidrófila representada en la Figura\(\PageIndex{2}\), lo que indica que un grupo de cabeza polar puede ser más complejo que un simple resto fosfato. Los glicolípidos son ejemplos en los que los carbohidratos están unidos a los grupos principales de los lípidos.

La naturaleza anfipática de los fosfolípidos les permite formar estructuras funcionales únicas en ambientes acuosos. Como se mencionó, las cabezas polares de estas moléculas son fuertemente atraídas por las moléculas de agua, y las colas no polares no lo son. Debido a sus considerables longitudes, estas colas son, de hecho, fuertemente atraídas entre sí. Como resultado, se forman conjuntos energéticamente estables a gran escala de moléculas de fosfolípidos en los que las colas hidrófobas se congregan dentro de regiones cerradas, blindadas del contacto con el agua por las cabezas polares (Figura\(\PageIndex{3}\)). Las más simples de estas estructuras son las micelas, los ensamblajes esféricos que contienen un interior hidrófobo de colas de fosfolípidos y una superficie externa de grupos de cabeza polar. Las estructuras más grandes y complejas se crean a partir de láminas lipídico-bicapa, o membranas unitarias, que son grandes ensamblajes bidimensionales de fosfolípidos congregados cola a cola. Las membranas celulares de casi todos los organismos están hechas de láminas de bicapa lipídica, al igual que las membranas de muchos componentes intracelulares. Estas láminas también pueden formar esferas lipídico-bicapa que son la base estructural de vesículas y liposomas, componentes subcelulares que desempeñan un papel en numerosas funciones fisiológicas.

Figura\(\PageIndex{3}\): Los fosfolípidos tienden a disponerse en solución acuosa formando liposomas, micelas o láminas bicapa lipídica. (crédito: modificación de obra de Mariana Ruiz Villarreal)

Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

¿Cómo es significativa la naturaleza anfipática de los fosfolípidos?

Isoprenoides y esteroles

Los isoprenoides son lípidos ramificados, también denominados terpenoides, que se forman por modificaciones químicas de la molécula de isopreno (Figura\(\PageIndex{4}\)). Estos lípidos desempeñan una amplia variedad de papeles fisiológicos en plantas y animales, con muchos usos tecnológicos como productos farmacéuticos (capsaicina), pigmentos (p. ej., beta caroteno naranja, xantofilas) y fragancias (por ejemplo, mentol, alcanfor, limoneno [fragancia de limón] y pineno [fragancia de pino]). Los isoprenoides de cadena larga también se encuentran en aceites y ceras hidrófobos. Las ceras suelen ser resistentes al agua y duras a temperatura ambiente, pero se ablandan cuando se calientan y se licuan si se calientan adecuadamente. En los seres humanos, la principal producción de cera ocurre dentro de las glándulas sebáceas de los folículos pilosos en la piel, dando como resultado un material secretado llamado sebo, que consiste principalmente en triacilglicerol, ésteres de cera y el hidrocarburo escualeno. Hay muchas bacterias en la microbiota en la piel que se alimentan de estos lípidos. Una de las bacterias más destacadas que se alimentan de lípidos es Propionibacterium acnes, que utiliza los lípidos de la piel para generar ácidos grasos de cadena corta y está involucrada en la producción de acné.

Figura\(\PageIndex{4}\): Las moléculas de isopreno de cinco carbonos se modifican químicamente de diversas maneras para producir isoprenoides.

Otro tipo de lípidos son los esteroides, estructuras complejas, anilladas que se encuentran en las membranas celulares; algunos funcionan como hormonas. Los tipos más comunes de esteroides son los esteroles, que son esteroides que contienen un grupo OH. Estas son principalmente moléculas hidrófobas, pero también tienen grupos hidroxilo hidrófilos. El esterol más común que se encuentra en los tejidos animales es el colesterol. Su estructura consiste en cuatro anillos con un doble enlace en uno de los anillos, y un grupo hidroxilo en la posición que define el esterol. La función del colesterol es fortalecer las membranas celulares en eucariotas y en bacterias sin paredes celulares, como Mycoplasma. Los procariotas generalmente no producen colesterol, aunque las bacterias producen compuestos similares llamados hopanoides, que también son estructuras multianilladas que fortalecen las membranas bacterianas (Figura\(\PageIndex{5}\)). Los hongos y algunos protozoos producen un compuesto similar llamado ergosterol, que fortalece las membranas celulares de estos organismos.

Figura\(\PageIndex{5}\): El colesterol y el hopeno (un compuesto hopanoide) son moléculas que refuerzan la estructura de las membranas celulares en eucariotas y procariotas, respectivamente.

Enlace al aprendizaje: Liposomas

Este video brinda información adicional sobre fosfolípidos y liposomas.

Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

¿Cómo se utilizan los isoprenoides en la tecnología?

Enfoque Clínico: Parte 2

La crema hidratante prescrita por el médico de Penny era una crema de corticosteroides tópicos que contenía hidrocortisona. La hidrocortisona es una forma sintética de cortisol, una hormona corticosteroide producida en las glándulas suprarrenales, a partir del colesterol. Cuando se aplica directamente sobre la piel, puede reducir la inflamación y aliviar temporalmente las irritaciones menores de la piel, picazón y erupciones al reducir la secreción de histamina, un compuesto producido por las células del sistema inmune en respuesta a la presencia de patógenos u otras sustancias extrañas. Debido a que la histamina desencadena la respuesta inflamatoria del cuerpo, la capacidad de la hidrocortisona para reducir la producción local de histamina en la piel suprime eficazmente el sistema inmunológico y ayuda a limitar la inflamación y los síntomas acompañantes como prurito (picazón) y erupciones cutáneas.

Ejercicio\(\PageIndex{4}\)

¿La crema de corticosteroides trata la causa del sarpullido de Penny, o solo los síntomas?

Conceptos clave y resumen

• Los lípidos están compuestos principalmente por carbono e hidrógeno, pero también pueden contener oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. Proporcionan nutrientes para los organismos, almacenan carbono y energía, desempeñan papeles estructurales en las membranas y funcionan como hormonas, productos farmacéuticos, fragancias y pigmentos.
• Los ácidos grasos son hidrocarburos de cadena larga con un grupo funcional ácido carboxílico. Sus cadenas hidrocarbonadas no polares relativamente largas las hacen hidrófobas. Los ácidos grasos sin dobles enlaces están saturados; los que tienen dobles enlaces son insaturados.
• Los ácidos grasos se unen químicamente al glicerol para formar lípidos estructuralmente esenciales como triglicéridos y fosfolípidos. Los triglicéridos comprenden tres ácidos grasos unidos al glicerol, produciendo una molécula hidrófoba. Los fosfolípidos contienen tanto cadenas hidrocarbonadas hidrofóbicas como grupos de cabeza polar, haciéndolos anfipáticos y capaces de formar estructuras de gran escala excepcionalmente funcionales.
• Las membranas biológicas son estructuras a gran escala basadas en bicapas de fosfolípidos que proporcionan superficies exteriores e interiores hidrófilas adecuadas para ambientes acuosos, separadas por una capa hidrofóbica intermedia. Estas bicapas son la base estructural de las membranas celulares en la mayoría de los organismos, así como componentes subcelulares como las vesículas.
• Los isoprenoides son lípidos derivados de moléculas de isopreno que tienen muchas funciones fisiológicas y una variedad de aplicaciones comerciales.
• Una cera es un isoprenoide de cadena larga que suele ser resistente al agua; un ejemplo de una sustancia que contiene cera es el sebo, producido por las glándulas sebáceas en la piel. Los esteroides son lípidos con estructuras anilladas complejas que funcionan como componentes estructurales de las membranas celulares y como hormonas. Los esteroles son una subclase de esteroides que contienen un grupo hidroxilo en una ubicación específica en uno de los anillos de la molécula; un ejemplo es el colesterol.
• Las bacterias producen hopanoides, estructuralmente similares al colesterol, para fortalecer las membranas bacterianas. Los hongos y protozoos producen un agente fortalecedor llamado ergosterol.