6.5: Moléculas gigantes de moléculas orgánicas pequeñas

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La reacción 6.2.4 mostró la unión de moléculas de etileno para formar moléculas más grandes. Este proceso, ampliamente practicado en las industrias química y petroquímica, se llama polimerización y los productos son polímeros. Muchas otras moléculas insaturadas, generalmente basadas en alquenos, se someten a polimerización para producir polímeros sintéticos utilizados como plásticos, caucho y telas. Como ejemplo, el tetrafluoroetileno polimeriza como se muestra en la Figura 6.6 para producir un polímero (Teflón) que es excepcionalmente resistente al calor y a los productos químicos y que puede usarse para formar recubrimientos a los que no se pegarán otros materiales (por ejemplo, superficies de sartenes).

Figura 6.6. Polimerización de tetrafluoroetileno para producir grandes moléculas de un polímero comúnmente conocido como Teflón

El polietileno y el politetrafluoroetileno son polímeros de adición ya que se forman por la adición química juntos de los monómeros que componen las moléculas de polímero grandes. Otros polímeros son polímeros de condensación que se unen con la eliminación de una molécula de agua por cada unidad de monómero unida. Un polímero de condensación común es el nylon, que se forma por la unión de dos tipos diferentes de moléculas. Existen varias formas de nylon, cuya forma original es el nylon 66 descubierto por Wallace Carothers, químico de DuPont, en 1937 y hecho por la polimerización de ácido adípico y 1,6-hexanodiamina:

Hay muchos tipos diferentes de polímeros sintéticos que se utilizan para una variedad de propósitos. Algunos ejemplos además de los ya discutidos en este capítulo se dan en el Cuadro 6.1.

Los polímeros y las industrias en las que se basan son de particular preocupación en la práctica de la química verde por varias razones. El más importante de estos se debe a las enormes cantidades de materiales que se consumen en la fabricación de polímeros. Además de las enormes cantidades de etileno y propileno anteriormente citadas en este capítulo, Estados Unidos procesa aproximadamente 1.5 mil millones de kg de acrilonitrilo, 5.4 mil millones de kg de estireno, 2.0 mil millones de kg de butadieno y 1.9 kg de ácido adípico (para nylon 66) cada año para fabricar polímeros que contienen estos monómeros. Estas y, de manera similar, grandes cantidades de monómeros utilizados para fabricar otros polímeros imponen demandas significativas sobre los recursos petroleros y la energía, los materiales y las instalaciones necesarias para fabricar los monómeros.

Cuadro 6.1. Algunos polímeros típicos y los monómeros a partir de los cuales se forman

Monómero	Fórmula Monomérica	Polímero	Aplicaciones
Propileno (polipropileno)			Aplicaciones que requieren plástico más duro, equipaje, botellas, alfombra para exteriores
Cloruro de vinilo (cloruro de polivinilo)			Envoltura delgada de plástico, manguera, piso, tubería de PVC
Estireno (poliestireno)			Muebles de plástico, vasos y platos de plástico, soplados para producir productos plásticos de espuma de poliestireno
Acrilonitrilo (poliacrilonitrilo)			Telas sintéticas (Orlon, Acrilan, Creslan), pinturas acrílicas
Isopreno (poliisopreno)			Caucho natural

Existe un potencial significativo para la producción de contaminantes y desechos del procesamiento de monómeros y la fabricación de polímeros. Algunos de los materiales contenidos en sitios de desechos peligrosos documentados son subproductos de la fabricación de polímeros. Los monómeros son generalmente compuestos orgánicos volátiles con tendencia a evaporarse a la atmósfera, y esta característica combinada con la presencia de enlaces C=C reactivos tiende a hacer que las emisiones de monómeros sean activas en la formación de smog fotoquímico (ver Capítulo 10). Los polímeros, incluidos los plásticos y el caucho, plantean problemas para la eliminación de desechos, así como oportunidades y desafíos para el reciclaje. En el lado positivo, los polímeros mejorados pueden proporcionar materiales de larga duración que reducen el uso de materiales y tienen aplicaciones especiales, como revestimientos en sitios de eliminación de desechos que evitan la migración de lixiviados de desechos y revestimientos en lagunas y zanjas que evitan la pérdida de agua. Los polímeros fuertes y ligeros son componentes clave de las palas y otros componentes estructurales de enormes generadores eólicos que están haciendo una mayor contribución a los suministros de energía renovable en todo el mundo (ver Capítulo 16).

Algunos de los problemas ambientales y toxicológicos con los polímeros han surgido del uso de aditivos para mejorar el rendimiento y durabilidad de los polímeros. Los más notables son los plastificantes, normalmente mezclados con plásticos para mejorar la flexibilidad, como para dar al cloruro de polivinilo las características flexibles del cuero. Los plastificantes no se unen químicamente como parte del polímero y se filtran del polímero durante un período de tiempo, lo que puede resultar en exposición humana y contaminación ambiental. Los plastificantes más utilizados son los ftalatos, ésteres de ácido ftálico como se muestra en el ejemplo de di (2-etilhexil) ftalato a continuación. Aunque no son particularmente tóxicos, estos compuestos son ambientalmente persistentes, resistentes a los procesos de tratamiento y propensos a sufrir bioacumulación. Se encuentran en todo el ambiente y han sido implicados por algunos toxicólogos como posibles agentes estrogénicos que imitan la acción de la hormona sexual femenina y provocan un desarrollo sexual prematuro en niñas pequeñas.