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16.11: Constantes de disociación ácida

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    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    La siguiente tabla proporciona los valores de p K a y K a para ácidos débiles seleccionados. Todos los valores son de Martell, A. E.; Smith, R. M. Constantes de Estabilidad Crítica, Vols. 1—4. Plenum Press: Nueva York, 1976. A menos que se indique lo contrario, los valores son para 25 o C y para fuerza iónica cero. Esos valores entre paréntesis se consideran menos confiables.

    Los ácidos débiles están ordenados alfabéticamente por los nombres de los compuestos neutros de los que se derivan. En algunos casos —como el ácido acético— el compuesto es el ácido débil. En otros casos, como para el ión amonio, el compuesto neutro es la base conjugada. Se muestran fórmulas químicas o fórmulas estructurales para el ácido débil completamente protonado. Se proporcionan constantes sucesivas de disociación ácida para los ácidos débiles polipróticos; donde hay ambigüedad, se identifica el protón ácido específico.

    Para encontrar el valor de K b para una base débil conjugada, recuerde que

    \[K_\text{a} \times K_\text{b} = K_\text{w} \nonumber\]

    para un ácido débil conjugado, HA, y su base débil conjugada, A —.

    compuesto ácido conjugado p K a K a
    ácido acético \(\ce{CH3COOH}\) 4.757 \(1.75 \times 10^{-5}\)
    ácido adípico
    adipic.png

    4.42

    5.42

    \(3.8 \times 10^{-5}\)

    \(3.8 \times 10^{-6}\)
    alanina alanine.png

    2.348 (\(\ce{COOH}\))

    9.867 (\(\ce{NH3}\))

    \(4.49 \times 10^{-3}\)

    \(1.36 \times 10^{-10}\)
    aminobenceno aminobenzene.png 4.601 \(2.51 \times 10^{-5}\)
    Ácido 4-aminobenceno sulfónico aminobenzenesulfonic.png 3.232 \(5.86 \times 10^{-4}\)
    Ácido 2-aminbenzoico
    2aminobenzoic.png

    2.08 (\(\ce{COOH}\))

    4.96 (\(\ce{NH3}\))

    \(8.3 \times 10^{-3}\)

    \(1.1 \times 10^{-5}\)
    2-aminofenol (\(T = 20 \text{°C}\)) 2aminophenol.png

    4.78 (\(\ce{NH3}\))

    9.97 (OH)

    \(1.7 \times 10^{-5}\)

    \(1.05 \times 10^{-10}\)
    amoníaco \(\ce{NH4+}\) 9.244 \(5.70 \times 10^{-10}\)
    arginina
    arginine.png

    1.823 (COOH)

    8.991 (\(\ce{NH3}\))

    [12.48] (\(\ce{NH2}\))

    \(1.50 \times 10^{-2}\)

    \(1.02 \times 10^{-9}\)

    [\(3.3 \times 10^{-13}\)]
    ácido arsénico \(\ce{H3AsO4}\)

    2.24

    6.96

    11.50

    \(5.8 \times 10^{-3}\)

    \(1.1 \times 10^{-7}\)

    \(3.2 \times 10^{-12}\)
    asparagina (\(\mu = 0.1 \text{ M}\)) asparagine.png

    2.14 (COOH)

    8.72 (\(\ce{NH3}\))

    \(7.2 \times 10^{-3}\)

    \(1.9 \times 10^{-9}\)
    ácido aspártico aspartic.png

    1.990 (\(\alpha\)-COOH)

    3.900 (\(\beta\)-COOH)

    10.002 (\(\ce{NH3}\))

    \(1.02 \times 10^{-2}\)

    \(1.26 \times 10^{-4}\)

    \(9.95 \times 10^{-11}\)
    ácido benzoico benzoic.png 4.202 \(6.28 \times 10^{-5}\)
    bencilamina benzylamine.png 9.35 \(4.5 \times 10^{-10}\)
    ácido bórico (\(pK_\text{a2}, pK_\text{a3: } T = 20 \text{°C}\)) \(\ce{H3BO3}\)

    9.236

    [12.74]

    [13.80]

    \(5.81 \times 10^{-10}\)

    [\(1.82 \times 10^{-13}\)]

    [\(1.58 \times 10^{-14}\)]
    ácido carbónico \(\ce{H2CO3}\)

    6.352

    10.329

    \(4.45 \times 10^{-7}\)

    \(4.69 \times 10^{-11}\)
    catecol catechol.png

    9.40

    12.8

    \(4.0 \times 10^{-10}\)

    \(1.6 \times 10^{-13}\)
    ácido cloracético \(\ce{ClCH2COOH}\) 2.865 \(1.36 \times 10^{-3}\)
    ácido crómico (\(pK_\text{a1: } T = 20 \text{°C}\)) \(\ce{H2CrO4}\)

    —0.2

    6.51

    1.6

    \(3.1 \times 10^{-7}\)
    ácido cítrico citric.png

    3.128 (COOH)

    4.761 (COOH)

    6.396 (COOH)

    \(7.45 \times 10^{-4}\)

    \(1.73 \times 10^{-5}\)

    \(4.02 \times 10^{-7}\)
    cupferron (\(\mu = 0.1 \text{ M}\)) cupferron.png 4.16 \(6.9 \times 10^{-5}\)
    cisteína cysteine.png

    [1.71] (COOH)

    8.36 (SH)

    10.77 (\(\ce{NH3}\))

    [\(1.9 \times 10^{-2}\)]

    \(4.4 \times 10^{-9}\)

    \(1.7 \times 10^{-11}\)
    ácido dicloracético \(\ce{Cl2CHCOOH}\) 1.30 \(5.0 \times 10^{-2}\)
    dietilamina \(\ce{(CH3CH2)2NH2+}\) 10.933 \(1.17 \times 10^{-11}\)
    dimetilamina \(\ce{(CH3)2NH2+}\) 10.774 \(1.68 \times 10^{-11}\)
    dimetilglioxima dimethylglyoxime.png

    10.66

    12.0

    \(2.2 \times 10^{-11}\)

    \(1. \times 10^{-12}\)
    etilamina \(\ce{CH3CH2NH3+}\) 10.636 \(2.31 \times 10^{-11}\)
    etilendiamina \(\ce{+H3NCH2CH2NH3+}\)

    6.848

    9.928

    \(1.42 \times 10^{-7}\)

    \(1.18 \times 10^{-10}\)

    ácido etilendiaminotetraacético

    (EDTA) (\(\mu = 0.1 \text{ M}\))

    		 EDTA.png

    0.0 (COOH)

    1.5 (COOH)

    2.0 (COOH)

    2.66 (COOH)

    6.16 (NH)

    10.24 (NH)

    1.0

    \(3.2 \times 10^{-2}\)

    \(1.0 \times 10^{-2}\)

    \(2.2 \times 10^{-3}\)

    \(6.9 \times 10^{-7}\)

    \(5.8 \times 10^{-11}\)
    ácido fórmico \(\ce{HCOOH}\) 3.745 \(1.80 \times 10^{-4}\)
    ácido fumárico fumaric.png

    3.053

    4.494

    \(8.85 \times 10^{-4}\)

    \(3.21 \times 10^{-5}\)
    ácido glutámico
    glutamic.png

    2.33 (\(\alpha\)-COOH)

    4.42 (\(\lambda\)-COOH)

    9.95 (\(\ce{NH3}\))

    \(5.9 \times 10^{-3}\)

    \(3.8\times 10^{-5}\)

    \(1.12 \times 10^{-10}\)
    glutamina glutamine.png

    2.17 (COOH)

    9.01 (\(\ce{NH3}\))

    \(6.8 \times 10^{-3}\)

    \(9.8 \times 10^{-10}\)
    glicina glycine.png

    2.350 (COOH)

    9.778 (\(\ce{NH3}\))

    \(4.47 \times 10^{-3}\)

    \(1.67 \times 10^{-10}\)
    ácido glicólico \(\ce{HOOCH2COOH}\)

    3.881 (COOH)

    		 \(1.48 \times 10^{-4}\)
    histidina (\(\mu = 0.1 \text{ M}\)) histidine.png

    1.7 (COOH)

    6.02 (NH)

    9.08 (\(\ce{NH3}\))

    \(2. \times 10^{-2}\)

    \(9.5 \times 10^{-7}\)

    \(8.3 \times 10^{-10}\)
    cianuro de hidrógeno \(\ce{HCN}\) 9.21 \(6.2 \times 10^{-10}\)
    fluoruro de hidrógeno \(\ce{HF}\) 3.17 \(6.8 \times 10^{-4}\)
    peróxido de hidrógeno \(\ce{H2O2}\) 11.65 \(2.2 \times 10^{-12}\)
    sulfuro de hidrógeno \(\ce{H2S}\)

    7.02

    13.9

    \(9.5 \times 10^{-8}\)

    \(1.3 \times 10^{-14}\)
    tiocianato de hidrógeno \(\ce{HSCN}\) 0.9 \(1.3 \times 10^{-1}\)
    8-hidroxiquinolina hydroxyquinoline.png

    4.9 (NH)

    9.81 (OH)

    \(1.2 \times 10^{-5}\)

    \(1.6 \times 10^{-10}\)
    hidroxilamina \(\ce{HONH3+}\) 5.96 \(1.1 \times 10^{-6}\)
    ácido hipobromoso \(\ce{HOBr}\) 8.63 \(2.3 \times 10^{-9}\)
    ácido hipocloroso \(\ce{HOCl}\) 7.53 \(3.0\times 10^{-8}\)
    ácido hipoyodoso \(\ce{HOI}\) 10.64 \(2.3 \times 10^{-11}\)
    ácido yódico \(\ce{HIO3}\) 0.77 \(1.7 \times 10^{-1}\)
    isoleucina
    isoleucine.png

    2.319 (COOH)

    9.754 (\(\ce{NH3}\))

    \(4.8 \times 10^{-3}\)

    \(1.76 \times 10^{-10}\)
    leucina leucine.png

    2.329 (COOH)

    9.747 (\(\ce{NH3}\))

    \(4.69 \times 10^{-3}\)

    \(1.79 \times 10^{-10}\)
    lisina (\(\mu = 0.1 \text{ M}\)) lysine.png

    2.04 (COOH)

    9.08 (\(\alpha \text{-} \ce{NH3}\))

    10.69 (\(\epsilon \text{-} \ce{NH3}\))

    \(9.1 \times 10^{-3}\)

    \(8.3 \times 10^{-10}\)

    \(2.0 \times 10^{-11}\)
    ácido maleico maleic.png

    1.910

    6.332

    \(1.23 \times 10^{-2}\)

    \(4.66 \times 10^{-7}\)
    ácido málico malic.png

    3.459 (COOH)

    5.097 (COOH)

    \(3.48 \times 10^{-4}\)

    \(8.00 \times 10^{-6}\)
    ácido malónico \(\ce{HOOCCH2COOH}\)

    2.847

    5.696

    \(1.42 \times 10^{-3}\)

    \(2.01 \times 10^{-6}\)
    metionina (\(\mu = 0.1 \text{ M}\)) methionine.png

    2.20 (COOH)

    9.05 (\(\ce{NH3}\))

    \(6.3 \times 10^{-3}\)

    \(8.9 \times 10^{-10}\)
    metilamina \(\ce{CH3NH3+}\) 10.64 \(2.3 \times 10^{-11}\)
    2-metilanalina methylaniline2.png 4.447 \(3.57 \times 10^{-5}\)
    4-metilanalina methylaniline4.png 5.084 \(8.24 \times 10^{-6}\)
    2-metilfenol methylphenol2.png 10.28 \(5.2 \times 10^{-11}\)
    4-metilfenol methylphenol4.png 10.26 \(5.5 \times 10^{-11}\)

    ácido nitrilotriacético

    (\(T = 20 \text{°C}), pK_\text{a1: } \mu = 0.1 \text{ M}\))

    		 nitriloacetic.png

    1.1 (COOH)

    1.650 (COOH)

    2.940 (COOH)

    10.334 (\(\ce{NH3}\))

    \(8. \times 10^{-2}\)

    \(2.24 \times 10^{-2}\)

    \(1.15 \times 10^{-3}\)

    \(4.63 \times 10^{-11}\)
    Ácido 2-nitrobenzoico nitrobenzoic2.png 2.179 \(6.62 \times 10^{-3}\)
    Ácido 3-nitrobenzoico nitrobenzoic3.png 3.449 \(3.56 \times 10^{-4}\)
    Ácido 4-nitrobenzoico nitrobenzoic4.png 3.442 \(3.61 \times 10^{-4}\)
    2-nitrofenol nitrophenol2.png 7.21 \(6.2 \times 10^{-8}\)
    3-nitrofenol
    nitrophenol3.png    		 8.39 \(4.1 \times 10^{-9}\)
    4-nitrofenol nitrophenol4.png 7.15 \(7.1 \times 10^{-8}\)
    ácido nitroso \(\ce{HNO2}\) 3.15 \(7.1 \times 10^{-4}\)
    ácido oxálico \(\ce{H2C2O4}\)

    1.252

    4.266

    \(5.60 \times 10^{-2}\)

    \(5.42 \times 10^{-5}\)
    1,10-fenantrolina phenanthroline.png 4.86 \(1.38 \times 10^{-5}\)
    fenol phenol.png 9.98 \(1.05 \times 10^{-10}\)
    fenilalanina phenylalanine.png

    2.20 (COOH)

    9.31 (\(\ce{NH3}\))

    \(6.3 \times 10^{-3}\)

    \(4.9 \times 10^{-10}\)
    ácido fosfórico \(\ce{H3PO4}\)

    2.148

    7.199

    12.35

    \(7.11 \times 10^{-3}\)

    \(6.32 \times 10^{-8}\)

    \(4.5 \times 10^{-13}\)
    ácido ftálico phthalic.png

    2.950

    5.408

    \(1.12 \times 10^{-3}\)

    \(3.91 \times 10^{-6}\)
    piperdina piperdine.png 11.123 \(7.53 \times 10^{-12}\)
    prolina proline.png

    1.952 (COOH)

    10.650 (NH)

    \(1.12 \times 10^{-2}\)

    \(2.29 \times 10^{-11}\)
    ácido propanoico \(\ce{CH3CH2COOH}\)

    4.874

    		 \(1.34 \times 10^{-5}\)
    propilamina \(\ce{CH3CH2CH2NH3+}\) 10.566 \(2.72 \times 10^{-11}\)
    piridina pyridine.png 5.229 \(5.90 \times 10^{-6}\)
    resorcinol resorcinal.png

    9.30

    11.06

    \(5.0 \times 10^{-10}\)

    \(8.7 \times 10^{-12}\)
    ácido salicílico salicylic.png

    2.97 (COOH)

    13.74 (OH)

    \(1.1 \times 10^{-3}\)

    \(1.8 \times 10^{-14}\)
    serina serine.png

    2.187 (COOH)

    9.209 (\(\ce{NH3}\))

    \(6.50 \times 10^{-3}\)

    \(6.18 \times 10^{-10}\)
    ácido succínico succinic.png

    4.207

    5.636

    \(6.21 \times 10^{-5}\)

    \(2.31 \times 10^{-6}\)
    ácido sulfúrico \(\ce{H2SO4}\)

    fuerte

    1.99

    —

    \(1.0 \times 10^{-2}\)
    ácido sulfuroso \(\ce{H2SO3}\)

    1.91

    7.18

    \(1.2 \times 10^{-2}\)

    \(6.6 \times 10^{-8}\)
    Ácido D-tartárico tartaric.png

    3.036 (COOH)

    4.366 (COOH)

    \(9.20 \times 10^{-4}\)

    \(4.31 \times 10^{-5}\)
    treonina threoline.png

    2.088 (COOH)

    9.100 (\(\ce{NH3}\))

    \(8.17 \times 10^{-3}\)

    \(7.94 \times 10^{-10}\)
    ácido tiosulfúrico \(\ce{H2S2O3}\)

    0.6

    1.6

    \(3. \times 10^{-1}\)

    \(3. \times 10^{-2}\)
    ácido tricloracético (\(\mu = 0.1 \text{ M}\)) \(\ce{Cl3CCOOH}\) 0.66 \(2.2 \times 10^{-1}\)
    trietanolamina \(\ce{(HOCH2CH2)3NH+}\) 7.762 \(1.73 \times 10^{-8}\)
    trietilamina \(\ce{(CH3CH2)3NH+}\) 10.715 \(1.93 \times 10^{-11}\)
    trimetilamina \(\ce{(CH3)3NH+}\) 9.800 \(1.58 \times 10^{-10}\)
    tris (hidroximetil) amino metano (TRIS o THAM) \(\ce{(HOCH2)3CNH3+}\) 8.075 \(8.41 \times 10^{-9}\)
    triptófano (\(\mu = 0.1 \text{ M}\))
    tryptophan.png

    2.35 (COOH)

    9.33 (\(\ce{NH3}\))

    \(4.5 \times 10^{-3}\)

    \(4.7 \times 10^{-10}\)
    tirosina (\(pK_\text{a1: } \mu = 0.1 \text{ M}\)) tyrosine.png

    2.17 (COOH)

    9.19 (\(\ce{NH3}\))

    10.47 (OH)

    \(6.8 \times 10^{-3}\)

    \(6.5 \times 10^{-10}\)

    \(3.4 \times 10^{-11}\)
    valina valine.png

    2.286 (COOH)

    9.718 (\(\ce{NH3}\))

    \(5.18 \times 10^{-3}\)

    \(1.91 \times 10^{-10}\)

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