16.11: Constantes de disociación ácida
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
La siguiente tabla proporciona los valores de p K a y K a para ácidos débiles seleccionados. Todos los valores son de Martell, A. E.; Smith, R. M. Constantes de Estabilidad Crítica, Vols. 1—4. Plenum Press: Nueva York, 1976. A menos que se indique lo contrario, los valores son para 25 o C y para fuerza iónica cero. Esos valores entre paréntesis se consideran menos confiables.
Los ácidos débiles están ordenados alfabéticamente por los nombres de los compuestos neutros de los que se derivan. En algunos casos —como el ácido acético— el compuesto es el ácido débil. En otros casos, como para el ión amonio, el compuesto neutro es la base conjugada. Se muestran fórmulas químicas o fórmulas estructurales para el ácido débil completamente protonado. Se proporcionan constantes sucesivas de disociación ácida para los ácidos débiles polipróticos; donde hay ambigüedad, se identifica el protón ácido específico.
Para encontrar el valor de K b para una base débil conjugada, recuerde que
Ka×Kb=Kw
para un ácido débil conjugado, HA, y su base débil conjugada, A —.
| compuesto | ácido conjugado | p K a | K a |
|---|---|---|---|
| ácido acético | CH3COOH | 4.757 | 1.75×10−5 |
| ácido adípico |  |
4.42 5.42 |
3.8×10−5 3.8×10−6 |
| alanina |  |
2.348 (COOH) 9.867 (NH3) |
4.49×10−3 1.36×10−10 |
| aminobenceno |  |
4.601 | 2.51×10−5 |
| Ácido 4-aminobenceno sulfónico |  |
3.232 | 5.86×10−4 |
| Ácido 2-aminbenzoico |  |
2.08 (COOH) 4.96 (NH3) |
8.3×10−3 1.1×10−5 |
| 2-aminofenol (T=20°C) |  |
4.78 (NH3) 9.97 (OH) |
1.7×10−5 1.05×10−10 |
| amoníaco | NH+4 | 9.244 | 5.70×10−10 |
| arginina |  |
1.823 (COOH) 8.991 (NH3) [12.48] (NH2) |
1.50×10−2 1.02×10−9 [3.3×10−13] |
| ácido arsénico | H3AsO4 |
2.24 6.96 11.50 |
5.8×10−3 1.1×10−7 3.2×10−12 |
| asparagina (μ=0.1 M) |  |
2.14 (COOH) 8.72 (NH3) |
7.2×10−3 1.9×10−9 |
| ácido aspártico |  |
1.990 (α-COOH) 3.900 (β-COOH) 10.002 (NH3) |
1.02×10−2 1.26×10−4 9.95×10−11 |
| ácido benzoico |  |
4.202 | 6.28×10−5 |
| bencilamina |  |
9.35 | 4.5×10−10 |
| ácido bórico (pKa2,pKa3: T=20°C) | H3BO3 |
9.236 [12.74] [13.80] |
5.81×10−10 [1.82×10−13] [1.58×10−14] |
| ácido carbónico | H2CO3 |
6.352 10.329 |
4.45×10−7 4.69×10−11 |
| catecol |  |
9.40 12.8 |
4.0×10−10 1.6×10−13 |
| ácido cloracético | ClCH2COOH | 2.865 | 1.36×10−3 |
| ácido crómico (pKa1: T=20°C) | H2CrO4 |
—0.2 6.51 |
1.6 3.1×10−7 |
| ácido cítrico |  |
3.128 (COOH) 4.761 (COOH) 6.396 (COOH) |
7.45×10−4 1.73×10−5 4.02×10−7 |
| cupferron (μ=0.1 M) |  |
4.16 | 6.9×10−5 |
| cisteína |  |
[1.71] (COOH) 8.36 (SH) 10.77 (NH3) |
[1.9×10−2] 4.4×10−9 1.7×10−11 |
| ácido dicloracético | Cl2CHCOOH | 1.30 | 5.0×10−2 |
| dietilamina | (CH3CH2)2NH+2 | 10.933 | 1.17×10−11 |
| dimetilamina | (CH3)2NH+2 | 10.774 | 1.68×10−11 |
| dimetilglioxima |  |
10.66 12.0 |
2.2×10−11 1.×10−12 |
| etilamina | CH3CH2NH+3 | 10.636 | 2.31×10−11 |
| etilendiamina | +H3NCH2CH2NH+3 |
6.848 9.928 |
1.42×10−7 1.18×10−10 |
|
ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) (μ=0.1 M) |
 |
0.0 (COOH) 1.5 (COOH) 2.0 (COOH) 2.66 (COOH) 6.16 (NH) 10.24 (NH) |
1.0 3.2×10−2 1.0×10−2 2.2×10−3 6.9×10−7 5.8×10−11 |
| ácido fórmico | HCOOH | 3.745 | 1.80×10−4 |
| ácido fumárico |  |
3.053 4.494 |
8.85×10−4 3.21×10−5 |
| ácido glutámico |  |
2.33 (α-COOH) 4.42 (λ-COOH) 9.95 (NH3) |
5.9×10−3 3.8×10−5 1.12×10−10 |
| glutamina |  |
2.17 (COOH) 9.01 (NH3) |
6.8×10−3 9.8×10−10 |
| glicina |  |
2.350 (COOH) 9.778 (NH3) |
4.47×10−3 1.67×10−10 |
| ácido glicólico | HOOCH2COOH |
3.881 (COOH) |
1.48×10−4 |
| histidina (μ=0.1 M) |  |
1.7 (COOH) 6.02 (NH) 9.08 (NH3) |
2.×10−2 9.5×10−7 8.3×10−10 |
| cianuro de hidrógeno | HCN | 9.21 | 6.2×10−10 |
| fluoruro de hidrógeno | HF | 3.17 | 6.8×10−4 |
| peróxido de hidrógeno | H2O2 | 11.65 | 2.2×10−12 |
| sulfuro de hidrógeno | H2S |
7.02 13.9 |
9.5×10−8 1.3×10−14 |
| tiocianato de hidrógeno | HSCN | 0.9 | 1.3×10−1 |
| 8-hidroxiquinolina |  |
4.9 (NH) 9.81 (OH) |
1.2×10−5 1.6×10−10 |
| hidroxilamina | HONH+3 | 5.96 | 1.1×10−6 |
| ácido hipobromoso | HOBr | 8.63 | 2.3×10−9 |
| ácido hipocloroso | HOCl | 7.53 | 3.0×10−8 |
| ácido hipoyodoso | HOI | 10.64 | 2.3×10−11 |
| ácido yódico | HIO3 | 0.77 | 1.7×10−1 |
| isoleucina |  |
2.319 (COOH) 9.754 (NH3) |
4.8×10−3 1.76×10−10 |
| leucina |  |
2.329 (COOH) 9.747 (NH3) |
4.69×10−3 1.79×10−10 |
| lisina (μ=0.1 M) |  |
2.04 (COOH) 9.08 (α-NH3) 10.69 (ϵ-NH3) |
9.1×10−3 8.3×10−10 2.0×10−11 |
| ácido maleico |  |
1.910 6.332 |
1.23×10−2 4.66×10−7 |
| ácido málico |  |
3.459 (COOH) 5.097 (COOH) |
3.48×10−4 8.00×10−6 |
| ácido malónico | HOOCCH2COOH |
2.847 5.696 |
1.42×10−3 2.01×10−6 |
| metionina (μ=0.1 M) |  |
2.20 (COOH) 9.05 (NH3) |
6.3×10−3 8.9×10−10 |
| metilamina | CH3NH+3 | 10.64 | 2.3×10−11 |
| 2-metilanalina |  |
4.447 | 3.57×10−5 |
| 4-metilanalina |  |
5.084 | 8.24×10−6 |
| 2-metilfenol |  |
10.28 | 5.2×10−11 |
| 4-metilfenol |  |
10.26 | 5.5×10−11 |
|
ácido nitrilotriacético (T=20°C),pKa1: μ=0.1 M) |
 |
1.1 (COOH) 1.650 (COOH) 2.940 (COOH) 10.334 (NH3) |
8.×10−2 2.24×10−2 1.15×10−3 4.63×10−11 |
| Ácido 2-nitrobenzoico |  |
2.179 | 6.62×10−3 |
| Ácido 3-nitrobenzoico |  |
3.449 | 3.56×10−4 |
| Ácido 4-nitrobenzoico |  |
3.442 | 3.61×10−4 |
| 2-nitrofenol |  |
7.21 | 6.2×10−8 |
| 3-nitrofenol |  |
8.39 | 4.1×10−9 |
| 4-nitrofenol |  |
7.15 | 7.1×10−8 |
| ácido nitroso | HNO2 | 3.15 | 7.1×10−4 |
| ácido oxálico | H2C2O4 |
1.252 4.266 |
5.60×10−2 5.42×10−5 |
| 1,10-fenantrolina |  |
4.86 | 1.38×10−5 |
| fenol |  |
9.98 | 1.05×10−10 |
| fenilalanina |  |
2.20 (COOH) 9.31 (NH3) |
6.3×10−3 4.9×10−10 |
| ácido fosfórico | H3PO4 |
2.148 7.199 12.35 |
7.11×10−3 6.32×10−8 4.5×10−13 |
| ácido ftálico |  |
2.950 5.408 |
1.12×10−3 3.91×10−6 |
| piperdina |  |
11.123 | 7.53×10−12 |
| prolina |  |
1.952 (COOH) 10.650 (NH) |
1.12×10−2 2.29×10−11 |
| ácido propanoico | CH3CH2COOH |
4.874 |
1.34×10−5 |
| propilamina | CH3CH2CH2NH+3 | 10.566 | 2.72×10−11 |
| piridina |  |
5.229 | 5.90×10−6 |
| resorcinol |  |
9.30 11.06 |
5.0×10−10 8.7×10−12 |
| ácido salicílico |  |
2.97 (COOH) 13.74 (OH) |
1.1×10−3 1.8×10−14 |
| serina |  |
2.187 (COOH) 9.209 (NH3) |
6.50×10−3 6.18×10−10 |
| ácido succínico |  |
4.207 5.636 |
6.21×10−5 2.31×10−6 |
| ácido sulfúrico | H2SO4 |
fuerte 1.99 |
— 1.0×10−2 |
| ácido sulfuroso | H2SO3 |
1.91 7.18 |
1.2×10−2 6.6×10−8 |
| Ácido D-tartárico |  |
3.036 (COOH) 4.366 (COOH) |
9.20×10−4 4.31×10−5 |
| treonina |  |
2.088 (COOH) 9.100 (NH3) |
8.17×10−3 7.94×10−10 |
| ácido tiosulfúrico | H2S2O3 |
0.6 1.6 |
3.×10−1 3.×10−2 |
| ácido tricloracético (μ=0.1 M) | Cl3CCOOH | 0.66 | 2.2×10−1 |
| trietanolamina | (HOCH2CH2)3NH+ | 7.762 | 1.73×10−8 |
| trietilamina | (CH3CH2)3NH+ | 10.715 | 1.93×10−11 |
| trimetilamina | (CH3)3NH+ | 9.800 | 1.58×10−10 |
| tris (hidroximetil) amino metano (TRIS o THAM) | (HOCH2)3CNH+3 | 8.075 | 8.41×10−9 |
| triptófano (μ=0.1 M) |  |
2.35 (COOH) 9.33 (NH3) |
4.5×10−3 4.7×10−10 |
| tirosina (pKa1: μ=0.1 M) |  |
2.17 (COOH) 9.19 (NH3) 10.47 (OH) |
6.8×10−3 6.5×10−10 3.4×10−11 |
| valina |  |
2.286 (COOH) 9.718 (NH3) |
5.18×10−3 1.91×10−10 |
