4.12: Grupos Funcionales Orgánicos

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Los compuestos orgánicos son muy comunes en química y biología. Un poco de familiaridad con algunos tipos comunes de compuestos basados en carbono y algunos otros elementos te ayudarán a entender la química orgánica y campos relacionados.

La pieza estructural más común en química orgánica es el enlace carbono-carbono. La mayoría de los compuestos orgánicos están llenos de enlaces carbono-carbono. Muy a menudo, una red de átomos de carbono están unidos de manera simple entre sí, y a átomos de hidrógeno, para construir una estructura complicada.

Otras piezas, llamadas grupos funcionales, se adjuntan a este marco. Los grupos funcionales son colecciones específicas de átomos unidos entre sí de cierta manera. Estas colecciones de átomos se ven una y otra vez en la química orgánica, por lo que se les da nombres específicos. Este apéndice está destinado a ayudarle a aprender a reconocer estos grupos funcionales. También te ayudará a aprender a hablar de ellos.

Antes de mirar los grupos funcionales, veamos compuestos más simples que no tienen grupos funcionales. Los alcanos son compuestos que contienen solo carbono e hidrógeno, y que no contienen dobles o triples enlaces.

Fórmulas esqueléticas, de izquierda a derecha: butano, 2-metilpropano, ciclopentano.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

Traducir las estructuras anteriores en estructuras Lewis - Kekule.

A los alcanos específicos se les dan nombres que dicen algo sobre sus estructuras. Sus nombres terminan en “ane”; eso significa que solo contienen enlaces simples, no dobles o triples enlaces. Un compuesto que no contiene dobles o triples enlaces a veces se llama “saturado”. A veces se les llama hidrocarburos “parafínicos”, lo que significa lo mismo que los hidrocarburos saturados.

El nombre también contiene una parte que dice cuántos carbonos se encuentran conectados en la cadena. Estos prefijos se utilizan a lo largo de la química orgánica para nombrar a otros tipos de compuestos, por lo que es necesario memorizarlos.

Prefijo y el número de Carbones que tienen
prefijo	# carbonos
metanfetamina	1
eth	2
prop	3
pero	4
reprimido	5
hex	6
hept	7
oct	8
no	9
dic	10

Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

Proporcione nombres para los siguientes alcanos.

Ejercicio 4.12.2. — Respuesta ApropaneAnswer BPentaneAnswer chexane

La cadena de carbonos en un alcano se llama cadena alquílica. A veces hay cadenas alquílicas más pequeñas unidas a la cadena principal de un alcano. Se pueden usar los mismos prefijos para indicar cuántos carbonos hay en estas ramas más pequeñas.

Los números se utilizan para contar hasta qué punto a lo largo de la cadena ocurren estas ramas. Es necesario comenzar al final de la cadena y contar los carbonos hasta llegar al lugar donde se produce la rama. Si hay dos cadenas posibles diferentes, elija la cadena más larga como nombre base. Si hay dos direcciones diferentes posibles, comience en la que dé los números más bajos para las sucursales.

Si hay dos ramas distintas del mismo tamaño en una cadena, hay que decirlo. Se usa un prefijo diferente para decir cuántas de la misma pieza están presentes.

Prefijo y los grupos numéricos que tienen
prefijo	# de grupos
di	2
tri	3
tetra	4
penta	5

Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

Proporcione nombres para los siguientes alcanos ramificados.

Ejercicio 4.12.3, de la a a la f. — Respuesta A3-metilhexanoRespuesta B2,2-dimetilpentanoRespuesta C2,3-dimetilbutano Respuesta D2,2,3,3-tetrametilpentanoRespuesta e3,5-dimetilheptanoRespuesta f4-etil-3,6-dimetiloctano

“Hidrocarburos alifáticos” se refiere específicamente a cadenas ramificadas de hidrocarburos saturados. Los “hidrocarburos alicíclicos” son muy similares pero contienen anillos de carbonos. Si una cadena de carbonos se envuelve para formar un anillo, se usa el prefijo “ciclo”.

Todos estos elementos también serán utilizados para nombrar a otros compuestos.

Ejercicio\(\PageIndex{4}\)

Proporcione nombres para los siguientes alcanos cíclicos.

Ejercicio 4.12.4, de la a a la f. — Respuesta AciclopentanoRespuesta BciclohexanoRespuesta cCiclooctanoRespuesta Dmetilciclobutano Respuesta E1,1,3-trimetilciclopentanoRespuesta f1,3-dimetilcicloheptano

Grupos funcionales homoatómicos

Cualquier característica que no sea una cadena alquílica se denomina “grupo funcional”. Un grupo funcional también es solo un lugar donde tienen lugar las reacciones.

Los grupos funcionales homoatómicos contienen solo carbono e hidrógeno. Se diferencian de los grupos alquilo solo en tener múltiples enlaces C-C.

El grupo funcional C=C se denomina alqueno. Los compuestos simples que contienen dobles enlaces C=C también se denominan alquenos. “El término “" olefina "” también significa alqueno, y los hidrocarburos “" insaturados "” u “" olefínicos "” contienen dobles enlaces.”

Fórmulas esqueléticas para propeno, isopreno y ciclohexeno.

Al nombrar alquenos, se usa el sufijo “ene” en lugar de “ane”. El nombre base del alqueno describe la longitud de la cadena que contiene el doble enlace. Un número dice qué tan lejos está el doble enlace del extremo más cercano de la cadena.

Ejercicio\(\PageIndex{5}\)

Proporcione nombres para los siguientes alquenos.

Ejercicio 4.12.5, del a al d. — Respuesta A1-hexenoRespuesta B2-metil-2-pentenoRespuesta C1-metilciclohexenoRespuesta d2,4,6-trimetil-2-hepteno

El triple enlace C-C se llama alquino. Los hidrocarburos o alquinos “acetilénicos” son compuestos que contienen triples enlaces C-C. Estos compuestos son también ejemplos de “hidrocarburos insaturados”.

Estructura kekule para acetileno, también conocida como etino.

Ejercicio\(\PageIndex{6}\)

Proporcione nombres para los siguientes hidrocarburos.

Ejercicio 4.12.6, a a e. — Respuesta AciclopentenoRespuesta b1,1-dimetilciclohexanoRespuesta C3-hexinoRespuesta D4-metilciclohexenoRespuesta e1-hexino

Ejercicio\(\PageIndex{7}\)

Describir las geometrías de los siguientes carbonos:

a) cualquier carbono en pentano b) el segundo carbono en 2-buteno c) el primer carbono en 1-hexino

Contestar a: tetraédrico
Respuesta b: plano trigonal
Respuesta c: lineal

Los compuestos aromáticos parecen contener dobles enlaces C-C pero son muy diferentes de los alquenos. El aromático más común es el benceno. Debido a que el benceno es una pieza estructural muy común, debes estar familiarizado con algo del lenguaje asociado a él.

Fórmulas esqueléticas para benceno, tolueno y xileno.

Los anillos de benceno con dos grupos unidos son lo suficientemente comunes como para que se utilicen diferentes términos para describir sus isómeros. Los términos orto -, meta - y para - se utilizan únicamente para describir la relación entre dos grupos alrededor del benceno, y no cualquier otro compuesto. Estos términos a veces se abrevian como o -, m - o p -. Alternativamente, dos grupos unidos a un benceno pueden ser simplemente numerados para dejar claro dónde están. Si se adjuntan más de dos grupos, se utiliza la numeración; ya no se aplican términos como “orto”.

Tenga en cuenta que un grupo benceno a veces se denomina grupo fenilo. No se le llama grupo bencilo, ni grupo benzoílo. Esos dos grupos contienen ambos un anillo fenilo pero no son exactamente iguales.

Ejercicio\(\PageIndex{8}\)

Proporcione nombres para los siguientes aromáticos.

Ejercicio 4.12.8, de la a a la f. — Responder Ametilbenceno Respuesta bpropilbencenoRespuesta c1,2-dimetilbenceno u o-dimetilbenceno (también o-xileno) Responder d1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno (también m-xileno) Responder e1,4-dietilbenceno o p-dietilbencenoRespuesta f2-etil-1,4-dimetilbenceno

Grupos Funcionales Heteroatómicos: Carbonilos

Los grupos funcionales heteroatómicos contienen átomos distintos de carbono e hidrógeno.

Probablemente el conjunto más importante de grupos funcionales heteroatómicos es el conjunto que contiene dobles enlaces carbono-oxígeno. El grupo C=O se llama carbonilo (carbono-anguila). Todos los compuestos carbonílicos contienen el grupo carbonilo.

Hay dos subconjuntos de compuestos carbonílicos: carbonilos regulares y carbonilos sustituidos con heteroátomos. En los carbonilos regulares, el carbono en el grupo C=O está unido solo al carbono o hidrógeno. No está unido a heteroátomos adicionales como nitrógeno u oxígenos.

Hay dos tipos de carbonilos regulares. En las cetonas, el carbono carbonílico está unido solo a otros carbonos. En los aldehídos, el carbono carbonilo está unido a un átomo de hidrógeno así como a un carbono.

Tres estructuras esqueléticas: benzaldehído, acetona y muscona.

Los aldehídos y cetonas tienen convenciones de nomenclatura específicas. El sufijo para el nombre de un aldehído es “-al”; mientras que el sufijo para el nombre de una cetona es “-uno”. En el caso de una cetona, la ubicación del carbonilo a lo largo de la cadena se puede describir con un número. De lo contrario, los nombres de aldehídos y cetonas siguen las reglas que hemos visto para otros compuestos orgánicos.

Ejercicio\(\PageIndex{9}\)

Proporcione nombres para los siguientes compuestos.

Ejercicio 4.12.9, del a al d. — Respuesta A2,2-dimetilhexanalRespuesta B2-metilciclopentanonaRespuesta C3-nonanonaRespuesta d2,4-dimetil-2-hexenal

Todos los carbonilos sustituidos con heteroátomos tienen un heteroátomo unido al carbono carbonilo. Un heteroátomo es un átomo distinto de hidrógeno o carbono, tal como nitrógeno, oxígeno o cloro. Los carbonilos sustituidos con heteroátomos a menudo se denominan “derivados de ácido carboxílico” o, a veces, “carboxiloides”.

Estructuras de líneas de unión de ácido acético, acetato de isoamilo y DMF.

En los ácidos carboxílicos, el carbono carbonilo está unido a un grupo OH. El grupo OH a menudo se llama grupo hidroxilo. Los ácidos grasos y aminoácidos son ejemplos de compuestos biológicos que contienen ácidos carboxílicos.

Dos carboxiloides biológicamente importantes son amidas y ésteres

En los ésteres, el carbono carbonilo está unido a un oxígeno, como en un ácido carboxílico. Sin embargo, el oxígeno no está unido a un hidrógeno. El oxígeno está unido a un carbono. Las propiedades de los ésteres difieren lo suficiente de los ácidos carboxílicos que se les da un nombre diferente. Los glicéridos son compuestos biológicos que contienen grupos éster. Los glicéridos se encuentran en las grasas.

En las amidas, el carbono carbonílico está unido a un nitrógeno. A diferencia de los ésteres y ácidos carboxílicos, no importa si el nitrógeno está unido a un hidrógeno o a otro carbono. La presencia de hidrógeno en el nitrógeno cambia las propiedades de la amida menos dramáticamente que en los ésteres y ácidos carboxílicos.

Debido a que la amida sí cambia sutilmente si hay un hidrógeno unido al nitrógeno, hay una manera de describir la presencia ar ausencia de hidrógenos. Una amida con dos hidrógenos en el nitrógeno se llama amida primaria. El nitrógeno está conectado a un solo carbono (latín para primero: primus): el carbono carbonílico.

Una amida con dos carbonos conectados al nitrógeno se llama amida secundaria (Latín para segundo: secondus). Una amida con tres carbonos conectados al nitrógeno se llama amida terciaria (Latín para tercero: tertius).

Nombrar ejemplos simples de estos compuestos, como antes, implica un cambio en el sufijo del nombre. El sufijo para un ácido carboxílico es “ácido -oico”. Los ésteres realmente tienen un nombre de dos partes. En la primera parte se describe el grupo unido al átomo de oxígeno encadenado del éster, con el sufijo “-yl”. En la segunda parte se describe la porción que contiene el carbonilo, con el sufijo “-oato”. Para una amida, el sufijo es “amida”. Sin embargo, otros grupos unidos al nitrógeno suelen estar prefijados con "N -”; esto es un poco como numerar la posición de un grupo en ejemplos anteriores, pero esta vez subraya que el grupo está unido a un nitrógeno.

Ejercicio\(\PageIndex{10}\)

Proporcione nombres para los siguientes carboxiloides.

Ejercicio 4.12.10, del a al d. — Respuesta abutil propanoatoRespuesta bN, N-dietilbutanamidaRespuesta ácido c6-metilheptanoicoRespuesta ácido d4-pentenoico

Un tercer derivado de ácido carboxílico biológicamente importante contiene un azufre unido al carbono carbonilo. Por lo general, el azufre también está unido a otro carbono. Debido a que el azufre está en el mismo grupo en la tabla periódica que el oxígeno, este grupo funcional es similar a un éster. Se llama tioéster. Es mucho menos común que las amidas y los ésteres. Un ejemplo biológico de un tioéster es la acetil conezima A, que juega un papel importante en muchas reacciones biológicas. De hecho, el tioéster juega el papel clave en las reacciones de la acetil coenzima A.

Nombrar tioésteres es igual que nombrar a otros ésteres, excepto que el prefijo “tio-” se inserta en la segunda parte del nombre.

Estructuras de líneas de unión de tiopropanoato de etilo, cloruro de butanoílo y anhídrido acético.

Otros dos derivados importantes del ácido carboxílico no se ven normalmente en biología. Son importantes porque se utilizan sintética o industrialmente para elaborar los otros derivados de ácido carboxílico.

Los anhidridos de ácido se preparan calentando ácidos carboxílicos a altas temperaturas hasta que se pierde agua. Los anhidridos de ácido contienen dos unidades de carbonilo, conectadas por un oxígeno. Por lo general esas dos unidades son iguales entre sí. El nombre de un anhídrido indica el número de carbonos en solo una de esas piezas (ya que la otra es la misma) con el sufijo “anhídrido -oico (espacial)”.

Los cloruros de ácido tienen un átomo de cloro unido al carbono carbonilo. El nombre de un cloruro de ácido contiene el sufijo “cloruro de -oilo (espacio)”. Se conocen otros haluros de ácido (como los fluoruros de ácido), pero son menos comunes que los cloruros de ácido.

Grupos Funcionales Heteroatómicos Simples (Sin Carbonilos)

Existen varios grupos funcionales heteroatómicos que no contienen carbonilos.

Los alcoholes contienen un grupo OH o hidroxilo, pero el hidroxilo no está unido a un carbonilo.

Estructuras de líneas de unión de butanol, 2-butanol y 2-metil-2-propanol.

A veces los alcoholes se clasifican en subgrupos, como “primarios”, “secundarios” o “terciarios”. Esas palabras solo describen el carbono unido al grupo OH. ¿Cuántos carbonos están unidos, a su vez, a ese carbono? ¿Hay dos, tres o sólo uno? Esas clasificaciones tienen cierta influencia sobre cuán reactivo será el alcohol bajo diferentes condiciones.

El sufijo a nombre de un alcohol es “ol”. No importa si el alcohol es descrito como primario, secundario o terciario Todavía se nombran de acuerdo con la misma regla.

Los fenoles son alcoholes en los que el grupo hidroxilo está unido directamente a un grupo fenilo, o anillo de benceno. Su comportamiento es lo suficientemente diferente de otros alcoholes que a veces se les considera un grupo separado. Por un lado, son algo ácidos. Entrar en contacto con fenoles, ya sea que se encuentren en resina de pino o, en un caso mucho más extremo, hiedra venenosa, puede provocar picazón severa en la piel. Los alcoholes regulares son mucho menos propensos a causar esa reacción.

Los éteres son como los alcoholes en el sentido de que contienen átomos de oxígeno. Los éteres contienen un grupo C-O-C, pero ninguno de los carbonos es parte de un carbonilo. Generalmente, para nombrar un éter, enumeramos las dos partes unidas al átomo de oxígeno, y seguimos esos dos nombres con “éter”.

Estructura de la línea de unión del éter dietílico.

Las aminas contienen átomos de nitrógeno conectados a tres átomos diferentes, pero no conectados a un carbonilo. Si el nitrógeno está unido solo a un carbono, el grupo funcional es una amina primaria. Si está unido a dos carbonos, es una amina secundaria. Si está unido a tres carbonos, es una amina terciaria. Este sistema de clasificación es un poco diferente al que se usa con los alcoholes, en que se refiere al número de cosas adheridas al propio nitrógeno. En los compuestos de oxígeno, el número de cosas adheridas al oxígeno determinaba si lo llamábamos alcohol o éter.

Nombrar aminas es un poco como nombrar éteres. Enlistamos los grupos adscritos al nitrógeno, seguido de “amina”. Por lo general, estos grupos se enumeran en orden alfabético. En ocasiones, como ocurre con las amidas, la idea de que un grupo está unido al nitrógeno suele reforzarse con el prefijo "N -”.

Estructuras de líneas de unión de propilamina, dietil amina y N, N-diisopropiletilamina.

Los tioles y tioéteres son los análogos de azufre de alcoholes y éteres. Las fosfinas son los análogos de fósforo de las aminas. Ninguno de estos grupos es tan común como alcoholes, éteres y aminas. Los compuestos que contienen azufre se nombran de manera similar a sus análogos de oxígeno, pero con el sufijo “-tioéter” o “-tiol” utilizado en lugar de “-éter” o “-ol”. De igual manera, las fosfinas tienen el sufijo “-fosfina” en lugar de “-amina”.

Estructuras de líneas de unión de butanotiol, metil propil tioéter y trifenilfosfina.

Los haluros de alquilo, o haloalcanos, son compuestos que contienen un halógeno que no está unido a un carbonilo. Estos compuestos no son comunes biológicamente, pero son importantes industrialmente. Por lo general, los halógenos se tratan como grupos alquilo en términos de nombrar compuestos que los contienen. Un halógeno se describe como un prefijo que termina en “-o”, en lugar del prefijo que termina en “-ilo” que se usa con grupos alquilo. Por ejemplo, un bromuro de alquilo se denomina bromoalcano, tal como bromoetano o bromohexano.

Estructuras de líneas de enlace de bromobenceno, yoduro de propilo, cloruro de isopropilo y fluoruro de bencilo.

Hay algunos otros grupos funcionales que contienen múltiples enlaces al nitrógeno. Una imina es el análogo de nitrógeno de un aldehído. Una imina contiene un doble enlace carbono-nitrógeno. El carbono casi siempre tiene un hidrógeno unido también. La palabra “imina” se acaba de agregar al nombre del aldehído relacionado para describir una imina específica.