5.12: Bloques de Construcción Biológicos- Aminoácidos

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Una de las clases más importantes de compuestos quirales biológicos es la familia de aminoácidos. Los aminoácidos son bloques de construcción que se utilizan para elaborar péptidos y proteínas. Los péptidos pueden ser utilizados como hormonas, llevando mensajes por todo el cuerpo. Las proteínas pueden ser utilizadas como fábricas para llevar a cabo transformaciones, como la formación de un neurotransmisor o la degradación de una toxina. La estructura de los péptidos y proteínas depende de las estructuras de los aminoácidos que los producen. A su vez, estas formas determinan en qué receptores pueden encajar las hormonas basadas en péptidos, y también qué sustratos pueden aceptar las enzimas basadas en proteínas.

Casi todos los aminoácidos naturales son quirales. En general, todos estos compuestos tienen la misma configuración L.
Por lo tanto, los péptidos y proteínas elaborados a partir de aminoácidos también son quirales.
La quiralidad juega un papel importante en el reconocimiento de sustratos y la producción de otros productos quirales.

Gráfico de todos los aminoácidos comunes con estructura de línea de enlace, nombre completo, código de tres letras y código de una letra. — Figura\(\PageIndex{1}\): Los aminoácidos biológicos comunes.

Ir a Animación SC12.1. Un modelo tridimensional de L-leucina.

Algunas bacterias y hongos son capaces de hacer el enantiómero opuesto de los aminoácidos normales. En esos compuestos, el grupo amino y el hidrógeno en el carbono quiral tienen posiciones cambiadas.

Ir a Animación SC12.1. Un modelo tridimensional de D-alanina.

Los aminoácidos obtienen su nombre de dos “grupos funcionales” o grupos de átomos comunes a todos estos compuestos. Uno de estos grupos es un ácido carboxílico, el (C=O) OH en cada aminoácido. Posteriormente, veremos cómo los ácidos carboxílicos pueden donar protones. El otro grupo común es una amina, el grupo NH ₂ conectado a un carbono tetraédrico en la mayoría de estos compuestos. Posteriormente, veremos cómo las aminas pueden aceptar protones. En general, las aminas son bases.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

Uno de los aminoácidos no es quiral. ¿Cuál?

Contestar: Glicina

Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

Uno de los aminoácidos tiene un enantiómero y también tiene diastereómeros. ¿Cuál? Dibuja ambos diastereómeros.

Contestar

Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

Uno de los aminoácidos no tiene un grupo NH ₂. ¿Cuál?

Contestar: Prolina

Ejercicio\(\PageIndex{4}\)

¿Cuál de los aminoácidos contiene más de un ácido carboxílico?

Contestar: Ácido glutámico y ácido aspártico

Ejercicio\(\PageIndex{5}\)

¿Cuál de los aminoácidos contiene más de una amina?

Contestar: Arginina, asparagina, glutamina, lisina; además el triptófano contiene un heterocíclico aromático, aunque no es básico.

Ejercicio\(\PageIndex{6}\)

Dibuja D-alanina.

Contestar

Ejercicio\(\PageIndex{7}\)

Uno de los aminoácidos tiene una configuración (R o S) que es lo opuesto a todos los demás. ¿Cuál?

Contestar: Cisteina