5.21: Bloques de Construcción Biológicos- Carbohidratos

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Los carbohidratos son una de las principales clases de moléculas biológicas. Por supuesto, juegan un papel importante en el almacenamiento y transporte de energía. También son partes cruciales de estructuras importantes como el ADN.

Los carbohidratos, en general, son aldehídos y cetonas polihidroxilados. Eso significa que se puede pensar que su estructura tiene un carbonilo, C=O, para uno de sus carbonos. Todos los demás carbonos en la estructura están unidos a un grupo hidroxilo, OH. Es un poco más complicado que eso porque los carbohidratos son una especie de moléculas que cambian de forma: experimentan reacciones muy simples que pueden cambiar ligeramente su estructura, y pueden volver a cambiar.

El carbohidrato más simple es el gliceraldehído. Es una cadena de tres carbonos con un carbonilo en un extremo y grupos hidroxi en los otros dos átomos. El segundo carbono en la cadena es quiral.

D-gliceraldehído; una estructura de línea de enlace se gira alrededor del eje vertical 180 grados por lo que el grupo hidroxi está en un guión en lugar de una cuña, a pesar de mantener la quiralidad. — Figura\(\PageIndex{1}\): El D-gliceraldehído es uno de los dos enantiómeros del carbohidrato más simple.

Los carbohidratos naturales son quirales.

Figura\(\PageIndex{2}\): Modelo de bola y barra de D-gliceraldehído.

Ir a Animación SC8.1. Un modelo tridimensional de D-gliceraldehído.

Estructura de línea de unión de L-gliceraldehído, mostrada en dos formas con una girada 180 grados alrededor del eje y. El grupo hidroxi interno está en cuñas y guiones opuestos como en D-gliceraldehído. — Figura\(\PageIndex{3}\): Modelo de bola y barra de L-gliceraldehído.

Ir a Animación SC8.2. Un modelo tridimensional de L-gliceraldehído.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

¿Cuál es la configuración absoluta del L-gliceraldehído? ¿Qué pasa con el D-gliceraldehído?

Contestar

D-gliceraldehído es R

El L-gliceraldehído es S

Las moléculas biológicas son frecuentemente homoquirales. Eso significa que tenemos un enantiómero de gliceraldehído en la mayoría de los organismos, pero no el otro. El que tenemos es el D-gliceraldehído. Siempre hay algunos organismos que han descubierto a lo largo de los eones cómo hacer el otro enantiómero de una molécula quiral natural, pero casi todo en la naturaleza comparte nuestra preferencia por el D-gliceraldehído.

No sólo eso, sino que todos los demás carbohidratos comparten ese mismo centro quiral. Se puede pensar en los otros carbohidratos como a base de gliceraldehído. Para hacer un carbohidrato más grande, se deben agregar carbonos adicionales a la cadena de gliceraldehído. Se añaden al extremo carbonilo, dejando inalterado el centro quiral del gliceraldehído. Así como el segundo último carbono (realmente, el carbono medio) en el gliceraldehído es quiral y tiene una configuración específica, también lo hacen todos los demás, y todos tienen la misma configuración en ese carbono.

El “último” centro quiral en otros carbohidratos tienen la misma configuración que el centro quiral en gliceraldehído.

La mayoría de las veces, si miras en un libro de texto de biología o bioquímica, verás los carbohidratos dibujados de maneras muy particulares. Ahora, los carbohidratos siempre pueden tomar un par de formas diferentes (recuerde, son cambiadores de forma). Suelen tener una forma de anillo y una forma de cadena, aunque los carbohidratos muy pequeños solo tienen forma de cadena. La forma de cadena generalmente se dibuja en forma de cruz o forma de árbol, con una larga línea vertical cruzada por líneas horizontales. Estos dibujos se denominan proyecciones Fischer. Si hay un centro quiral en una proyección Fischer, entonces importa si los grupos en la línea horizontal se dibujan a la derecha o a la izquierda.

Proyecciones Fischer de D- y L-gliceraldehído. En el D-gliceraldehído, el grupo hidroxi en C2 está en el lado derecho; en el L-gliceraldehído, está en el lado izquierdo. — Figura\(\PageIndex{4}\): Proyecciones Fischer de gliceraldehído.

Las proyecciones Fischer son dibujos que a veces se utilizan para mostrar la estereoquímica de una manera diferente.
Los grupos a izquierda y derecha de la proyección Fischer vienen hacia ti.
Los grupos en la parte superior e inferior se van alejando de ti.
La cadena de carbono se dibuja verticalmente con accesorios a los lados.
Normalmente, la cadena se orienta de manera que el “grupo funcional de mayor prioridad” en la cadena esté en o cerca de la parte superior de la cadena; eso generalmente significa el grupo con más enlaces al oxígeno. En gliceraldehído, el grupo CH=O se dibuja en la parte superior en lugar de en la parte inferior.

La gran ventaja de las proyecciones Fischer es que se puede decir fácilmente de un vistazo la relación entre dos moléculas, y la relación entre centros quirales específicos a lo largo de la cadena. ¿La molécula es la misma? ¿Son imágenes especulares? ¿Los centros quirales son iguales? ¿Son opuestos?

En la siguiente página, veremos algunos carbohidratos un poco más grandes.

Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

Dibuja las siguientes moléculas como proyecciones de Fischer.