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LibreTexts Español

5.20: Soluciones a problemas seleccionados

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    Ejercicio 5.2.1:

    Respuestas al Ejercicio 5.2.1, a a c, con diastereómeros de complejos metálicos. a es un complejo de iridio con dos grupos amina, un grupo cloro y un grupo monóxido de carbono. b es un complejo metálico con un hidrógeno, un bromo y dos grupos fosfina. c es un complejo de platino con dos grupos arsina, un monóxido de carbono grupo, y un hidrógeno.

    Ejercicio 5.2.2:

    Respuesta al Ejercicio 5.2.2. La leyenda dice: “Necesita cis. El grupo tmeda no es lo suficientemente largo para llegar a la posición trans”.

    Ejercicio 5.3.1:

    En sentido horario.

    Ejercicio 5.3.2:

    En sentido antihorario.

    Ejercicio 5.3.3:

    En sentido antihorario.

    Ejercicio 5.3.4:

    En sentido horario.

    Ejercicio 5.3.5:

    El enantiómero B tiene un peso molecular de 126 g/mol, una densidad de 0.995 g/mL, una rotación óptica de [α] = — 26°, un punto de fusión de 65°C y un punto de ebullición de 225°C.

    Ejercicio 5.3.6:

    Respuestas al Ejercicio 5.3.6.

    Ejercicio 5.3.7:

    A. El plano de la página es un plano espejo. También hay una perpendicular a la página que refleja una H en la otra.
    B. El plano de la página contiene un enlace P-Cl y biseca los otros Cl.
    C. El plano de la página es un plano espejo.
    D. El plano espejo contiene enlace P-Br y biseca los Cl.
    E. No hay un par solitario en el B. Por lo tanto, todos los átomos se encuentran en un plano espejo.
    F. Sin planos especulares, por lo tanto, la molécula es quiral.
    G. Hay un plano perpendicular a la página que contiene el Br y el Cl y biseca el anillo de ciclopropano.
    H. No hay planos especulares, por lo tanto, la molécula es quiral.
    I. Hay un plano perpendicular a la página que contiene el Br y el Cl y biseca el anillo de ciclopropano.
    J. La unión C-C se puede girar 60 grados para que haya un plano perpendicular al eje de unión C-C.
    K. El enlace C-C en uno de los brazos que contienen cloro se puede rotar para que haya un plano espejo que atraviese el grupo etilo (sin Cl) y el P, y un brazo que contiene cloro es el reflejo del otro.
    L. Como un doble enlace es plano, hay un plano espejo que contiene los seis átomos.
    M. Hay un plano espejo que contiene dos C's y biseca los dos Cl.
    N. No hay planos especulares, por lo tanto, la molécula es quiral. Los anillos no están en el mismo plano debido a los grupos CH3 y NH2, que chocan entre sí. También evitan la rotación alrededor de la unión C-C entre los anillos.

    Ejercicio 5.3.8

    Imagen (a)

    Ejercicio 5.3.9:

    Imagen (b)

    Ejercicio 5.3.10:

    Imagen (d)

    Ejercicio 5.3.11:

    Imagen (c)

    Ejercicio 5.4.1:

    Prioridad de grupos:
    1 Br (rojo)
    2 Cl (verde brillante)
    3 F (verde pálido)
    4 H (blanco)

    En la molécula de la figura 5.4.2, con el hidrógeno de baja prioridad apuntando hacia fuera, el bromo está en la parte superior, el cloro está en el sentido de las agujas del reloj desde el bromo, y el flúor es en sentido horario desde el cloro. Por lo tanto, tiene asignada una configuración de R.

    En la molécula de la figura 5.4.3, con el hidrógeno de baja prioridad apuntando hacia fuera, el bromo está en la parte superior, el cloro está en sentido antihorario desde el bromo y el flúor está en sentido contrario a las agujas del reloj desde el cloro. Por lo tanto, tiene asignada una configuración de S.

    Ejercicio 5.4.2

    Respuestas al Ejercicio 5.4.2: dos pares de enantiómeros de 1-metoxietanol y 1-metoxipropanol.

    Ejercicio 5.4.3:

    Respuestas al Ejercicio 5.4.3.

    Ejercicio 5.4.4:

    Respuestas al Ejercicio 5.4.4.

    Ejercicio 5.4.5:

    Respuestas al Ejercicio 5.4.5, de la a a la f. Los grupos se numeran de mayor a menor prioridad, y la molécula está etiquetada con R o S.

    Ejercicio 5.4.6:

    Respuestas al Ejercicio 5.4.6, del a al c.

    Ejercicio 5.5.1:

    Respuestas al Ejercicio 5.5.1, del a al c.

    Ejercicio 5.5.2:

    Respuesta al Ejercicio 5.5.2: los enantiómeros R y S del 2-butanol.

    Ejercicio 5.5.3:

    Respuestas al Ejercicio 5.5.3.

    Ejercicio 5.6.1:

    Una muestra pura de A tendría pureza\([\alpha] = 75^{\circ}\)

    óptica o exceso enantiomérico =\(\frac{50}{75} = 66 \% \)

    % de enantiómero mayor =\(66 + \frac{34}{2} = 83 \% \)

    % de enantiómero menor =\(100 - 83 = 17 \%\)

    Ejercicio 5.6.2

    \[ \% \: major \: = 90 \% \nonumber\]

    \( \% \: major \: = 10 \%\)

    Pureza óptica o exceso enantiomérico =\( \frac{X}{-50} = 90-10 = 80 \% \)

    Resolver para X.\(X = -40^{\circ}\)

    Ejercicio 5.6.4:

    Respuestas al Ejercicio 5.6.4, con moelcules etiquetados como “sí”, “no”, o “no, meso”.

    Ejercicio 5.7.1:

    a)\([\alpha] = \frac{\alpha}{(c)(l)}\)

    \(c = (\frac{0.250g}{2mL})(\frac{10mL}{1dL}) = 1.25 \frac{g}{dL}\)

    \(\alpha = \frac{(0.775 ^{\circ} + 0.806 ^{\circ} + 0.682 ^{\circ})}{3} = 0.754 ^ {\circ} \)
    \([\alpha] = \frac{\alpha}{(c)(l)} = \frac{(0.754 ^{\circ})}{(1.25 \frac{g}{dL})(0.5dm)} = + 1.21 ^{\circ}\)


    b)

    — 1.21°

    Ejercicio 5.7.2:

    \[[\alpha] = \frac{\alpha}{(c)(l)} \nonumber\]

    \([\alpha] = 32 \circ\)

    \(c = (\frac{0.150g}{1mL})(\frac{10mL}{1dL}) = 1.5 \frac{g}{dL}\)

    c = (0.150g/ 1 mL) (10 ml/1 dL) = 1.5g/dL

    \([\alpha] = \frac{\alpha}{(c)(l)} = 32 ^{\circ} = \frac{\alpha}{(1.5 \frac{g}{dL})(0.5dm)}\)

    Resolver para α. \( \alpha = + 24^{\circ}\)

    Ejercicio 5.8.1:

    D-gliceraldehido es R
    L-gliceraldehido es S

    Ejercicio 5.8.2:

    Respuestas al Ejercicio 5.8.2, a y b.

    Ejercicio 5.8.3:

    Respuestas al Ejercicio 5.8.3, a y b, con proyección de pajarita y estructura esquelética equivalente.

    Ejercicio 5.9.1:

    a) izquierda b) derecha

    Ejercicio 5.9.2:

    a) derecha b) izquierda

    Ejercicio 5.9.1:

    a) derecha b) derecha

    Ejercicio 5.9.2:

    a) izquierda b) izquierda

    Ejercicio 5.9.5:

    D-treosa
    2S, 3R

    Ejercicio 5.9.6:

    L-treosa
    2R, 3S

    D- y L-treosa son enantiómeros entre sí

    Ejercicio 5.9.7:

    L-eritrosa
    2S, 3S

    L-eritrosa y L-treosa son diastereómeros entre sí.

    Ejercicio 5.9.8:

    a) (2) 3 = 8 posibles estereoisómeros

    RRR; SSS; RRS; SSR; RSS; SRR; SRS; RSR

    b) 4 pares

    c) 12 pares diferentes posibles de diastereómeros

    Ejercicio 5.9.9:

    Respuestas al Ejercicio 5.9.9, a y b. a muestra enantiómeros y diastereómeros para 2-metilciclopentanol. b muestra enantiómeros y diastereómeros para 3-metilciclohexanol.

    Ejercicio 5.9.10:

    Respuestas al Ejercicio 5.9.10, a y b, mostrando pares de diastereómeros y enantiómeros como proyecciones de Fischer.

    Ejercicio 5.10.1:

    a) D-treitol → 2R, 3S

    b) L- treitol → 2S, 3S

    c) eritritol → 2S, 3R o 2R, 3S (un compuesto meso)

    Ejercicio 5.10.2:

    No importa de qué extremo empieces a contar con estos compuestos ya que están constituidos igual.

    Ejercicio 5.10.3:

    Respuestas al Ejercicio 5.10.3. a: B y D. b: A y D o A y B. c: A y C o B y C o D y C. d: C.

    Ejercicio 5.10.4:

    clipboard_e271866d62f6c7394efed6b86f2f4aacc.png

    Respuestas al Ejercicio 5.10.4.

    Ejercicio 5.11.1:

    Respuestas al Ejercicio 5.11.1, a y b, mostrando proyecciones de Haworth.

    Ejercicio 5.11.2:

    Respuestas al Ejercicio 5.11.2, mostrando beta- y alfa-desoxirribofuranosa. a es trans. b es cis.

    Ejercicio 5.12.1:

    Glicina

    Ejercicio 5.12.2:

    Respuesta al Ejercicio 5.12.2, mostrando dos diastereómeros de isoleucina.

    Ejercicio 5.12.3:

    Prolina

    Ejercicio 5.12.4:

    Ácido glutámico y ácido aspártico

    Ejercicio 5.12.5:

    Arginina, asparagina, glutamina, lisina; además el triptófano contiene un heterociclo aromático, aunque no es básico.

    Ejercicio 5.12.6:

    Estructura de la línea de unión de D-alanina.

    Ejercicio 5.12.7:

    cisteína

    Ejercicio 5.13.1:

    a. Glicina-alanina y alanina-glicina. b. No. Son isómeros constitucionales el uno del otro.

    Ejercicio 5.13.2:

    Estructura de la línea de unión de un polipéptido alanina-fenilalanina-lisina.

    Ejercicio 5.14.1:

    Formación de sales diastereómicas de dos aminoácidos unidos por un enlace peptídico.

    Ejercicio 5.15.1:

    A. Cis
    B. Trans
    C. Trans
    D. Ninguno (Hay rotación libre alrededor del enlace sencillo C-C.)
    E. Tampoco (los triples enlaces C-C tienen sustituyentes a 180 grados entre sí (lineales).
    F. cis

    Ejercicio 5.16.1:

    A. Z
    B. E
    C. E
    D. Z
    E. E
    F. E
    G. Z
    H. E

    Ejercicio 5.17.1:

    Respuestas al Ejercicio 5.17.1, de la a a la e, mostrando isómeros trans y cis de iones complejos.

    Ejercicio 5.17.2:

    Respuestas al Ejercicio 5.17.2, de la a a la c, con arreglos faciales y meridionales de complejos metálicos.

    Ejercicio 5.18.1:

    a) Enantiómeros

    b) Enantiómeros

    c) Idénticos

    d) Idénticos

    e) Enantiómeros

    f) Idénticos

    g)

    Ejercicio 5.18.2:

    a) Δ b) λ c) Δ d) λ e) Δ f) Δ g) λ h) λ

    Ejercicio 5.20.1:

    Puro = 125° Pureza

    óptica =\(\frac{100}{125} = 0.80\)

    \[\% \: Major \: = 80 + \frac{20}{2} = 90\% \nonumber\]

    \[\% \: Minor \: 100-90 = 10 \% \nonumber\]

    Ejercicio 5.20.2

    Puro = 100° Pureza

    óptica =\(\frac{95}{100} = 0.95\)

    \(\% \: Major \: = 95 + \frac{5}{2} = 97.5 \%\)

    \[\% \: Minor \: 100-97.5=2.5 \% \nonumber\]

    Ejercicio 5.20.3

    \[Pure \: = 18^{\circ} \nonumber\]

    \[\% \: Major \: = 60 \% \nonumber\]

    \(\% \: Minor \: = 40 \% \)

    Pureza óptica =\(\frac{X}{18} = 20 \%\)

    Resolver para X:

    \[X = 3.6^{\circ} \nonumber\]

    Ejercicio 5.20.4:

    \[Pure \: = 25^{\circ} \nonumber\]

    \[ \% Major \: = 80 \% \nonumber\]

    \( \% Minor \: = 20 \% \)
    Pureza óptica =\(\frac{X}{25} = 80-20= 60 \%\)

    Resolver para X:

    \[X = 15^{\circ} \nonumber\]

    Ejercicio 5.20.5

    \[[\alpha] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \(c = \frac{0.050g}{2.0mL} = 0.025 \frac{g}{mL}\)

    Rotación promedio observada =\(\frac{(0.625 + 0.706 + 0.682)}{3} = 0.671 ^{\circ}\)

    \[[\alpha] = \frac{0.671 ^{\circ}}{(0.025 \frac{g}{mL})(0.5 dm)} = 53.68 ^{\circ} \nonumber\]

    Ejercicio 5.20.6:

    \[[\alpha] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \(c = \frac{0.540g}{2.0mL} = 0.27 \frac{g}{mL}\)

    Rotación promedio observada =\(\frac{(1.225 + 1.106 + 1.182)}{3} = 1.171 ^{\circ} \)

    \[[\alpha] = \frac{1.171 ^{\circ}}{(0.27 \frac{g}{mL})(1.0 dm)} = 4.34 ^{\circ} \nonumber\]

    Ejercicio 5.20.7:

    \[[\alpha] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \[c = \frac{0.250g}{2.0mL} = 0.125 \frac{g}{mL} \nonumber\]

    \(42 ^{\circ} = \frac{observed \: rotation}{(0.125 \frac{g}{mL})(0.5dm)}\)

    rotación observada = 2.625°

    Ejercicio 5.20.8

    a)\([\alpha] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)}\)

    \[c = \frac{0.10g}{2.0mL} = 0.05 \frac{g}{mL} \nonumber\]

    \(c = \frac{0.10g}{2.0mL} = 0.05 \frac{g}{mL}\)

    Rotación promedio observada =\(\frac{(0.995 + 0.904 + 0.936)}{3} = 0.945 \circ \)

    \([\alpha] = \frac{0.945 ^{\circ}}{(0.05 \frac{g}{mL})(1.0 dm)} = 18.9 \circ \)


    b)% pureza óptica =\(\frac{(100)(18.9)}{25}= 75.6 \%\)

    c) exceso enantiomérico = 75.6%

    d)\(\frac{(100-75.6)}{2} = 12.2 \%\)

    12.2% un enantiómero
    87.8% otro enantiómero

    e) Los enantiómeros difieren en la forma en que interactúan con la luz polarizada plana, pero no en otros análisis físicos.

    Ejercicio 5.20.9

    \[[\alpha] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \[40 \circ = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \(40 \circ = \frac{observed \: rotation}{(l)(1.1c)}\)

    Rotación observada = 44°

    Ejercicio 5.20.10

    Respuestas al Ejercicio 5.20.10, de a a e, con variaciones de 1,3-ciclohexanodiol. a es el mismo compuesto. b es enantiómeros. c es diastereómeros. d es cualquier ciclohexanodiol. e muestra cis-1,4-ciclohexanodiol y cis-1,3-ciclohexanodiol.

    Ejercicio 5.20.11:

    Respuestas al Ejercicio 5.20.12, del a al d, con cariaciones sobre 4-metil-1,3-ciclohexanodiol. a es el mismo compuesto. b es enantiómeros. c es diastereómeros. d muestra isómeros constitucionales.

    Ejercicio 5.20.12:

    Respuestas al Ejercicio 5.20.12, de la a a la c, mostrando variaciones sobre el 2-metil-1,4,5-ciclohexanodiol. a muestra dos de los mismos compuestos. b es enantiómeros. c es diastereómeros.

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