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6.4: El Conjunto de Bases

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    Usando información sobre la barrera rotacional del butano, que es de aproximadamente 4.5 kcal/mol, podemos agregar más información a nuestro conjunto base. También utilizaremos información de otras fuentes para construir una imagen más completa.

    • En etano, no hay cepa estérica, porque los hidrógenos están demasiado separados para aglomerarse entre sí.
    • En propano (CH 3 CH 2 CH 3), los hidrógenos del primer y tercer carbono están cerca uno del otro, pero apenas causan aglomeración.
    • En el anti confórmero de butano, no hay cepa estérica, porque los grupos metilo están muy separados.
    • En el conformador eclipsado menos estable del butano, con los metilos eclipsados, hay alrededor de 1.5 kcal/mol de cepa estérica. Los esteros de 1.5 kcal más 3 kcal de torsión equivalen a la barrera rotacional.
    • En el conformador gauche del butano, no hay torsión, pero la cantidad de esterinos parece ser sólo un poco menor que cuando los metilos son eclipsados.

    Un método sencillo para evaluar la cepa estérica, sin memorizar una gran tabla de información, es usar un método de conteo de átomos. Contar desde un hidrógeno, hasta el siguiente átomo, y así sucesivamente hasta el otro hidrógeno que parece probable que interactúe con el primero. En etano, esta distancia es de cuatro átomos (H-C-C-H). En propano son cinco. En butano son seis. Por consiguiente, la interacción estérica potencial en butano se denomina interacción de seis átomos. El conjunto de bases utilizado en este método se da en la siguiente tabla.

    Mesa\(\PageIndex{1}\). Conjunto de bases de conteo de átomos para estimar la energía de tensión

    Tipo de cepa Energía de deformación (kcal/mol)
    torsión (tres pares de enlaces adyacentes eclipsados) 3
    Estéricos de 4 átomos 0
    Estéricos de 5 átomos 0.1
    Estéricos de 6 átomos, gauche 1
    Estéricos de 6 átomos, eclipsados 1.5
    Estéricos de 7 átomos, gauche 3

    Tenga en cuenta que un grupo metilo (CH 3) siempre puede rotar, por lo que múltiples hidrógenos en un grupo metilo podrían interactuar potencialmente con múltiples hidrógenos en otro, pero no a la vez. Solo necesitamos tomar en cuenta las interacciones completas que podrían ocurrir simultáneamente.

    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    Calcular la deformación torsional en los siguientes casos.

    Ejercicio 6.4.1, de la a a h.

    Contestar

    Respuestas al Ejercicio 6.4.1.

    Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

    Encuentre todas las interacciones de 6 átomos en las siguientes imágenes.

    Ejercicio 6.4.2, que muestra una serie de proyecciones Newman y sistemas de silla.

    Contestar

    Respuestas al Ejercicio 6.4.2. Los grupos con impedimento estérico son círculo en rojo. Donde no hay grupos con impedimento estérico, “Ninguno” está escrito en rojo.

    Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

    Dibuje Proyecciones Newman cada 60° para las siguientes moléculas. Evaluar la energía de deformación para cada Proyección Newman encontrada al rotar alrededor del enlace C2-C3. Utilice el conjunto de bases en la Tabla CA1. Trazar energía de deformación vs. ángulo diedro y etiqueta

    1. 2-metilpropano (CH 3 CH (CH 3) CH 3)
    2. 2,3-dimetilbutano (CH 3 CH (CH 3) CH (CH 3) CH 3)
    3. pentano (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3)
    Respuesta a:

    Ejercicio 6.4.3, respuesta a. todos los máximos de energía de tensión, encontrados a 60, 180 y 300 grados, son la misma amplitud de 3.2 kcal/mol. Los mínimos están en 0kcal/mol y en 0, 120, 240 y 360 grados de rotación.

    Respuesta b:

    Ejercicio 6.4.3, respuesta b. los máximos de energía de tensión a 60 y 180 grados son la misma amplitud de 4.7 kcal/mol. Los mínimos a 0, 240 y 360 grados de rotación son de 3kcal/mol; el mínimo a 120 grados es de 2 kcal/mol. El máximo a 300 grados es de 6 kcal/mol.

    Respuesta c:

    Ejercicio 6.4.3, respuesta c. Los máximos de energía de tensión a 60 y 300 grados son la misma amplitud de 3.2 kcal/mol. Los mínimos a 0 y 360 grados de rotación son 0 kcal/mol; los mínimos a 120 y 240 grados son 1 kcal/mol. El máximo a 180 grados es de 4.5 kcal/mol.

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