3.6: Transferencia de protones en adición de carbonilo

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La transferencia de protones es rápida, especialmente si se transfiere desde una posición muy ácida. Por ejemplo, un protón puede transferirse fácilmente de un átomo de oxígeno cargado positivamente a un oxígeno neutro (lo que resulta en un nuevo oxígeno neutro y un nuevo oxígeno positivo). Estas especies estarían en equilibrio entre sí.

La transferencia de protones es rápida.
Los protones se pueden transferir de una posición más ácida a una posición menos ácida.
Los protones pueden ser transferidos de una posición ácida a otra de acidez similar, aunque el equilibrio puede no ser favorecido.

No sería tan fácil transferir un protón de un oxígeno neutro a otro oxígeno neutro. En ocasiones, un oxígeno neutro puede transferir un protón a uno cargado negativamente, pero el equilibrio dependerá de los valores relativos de pKa de las dos especies. En el caso siguiente, el terc - butóxido es un anión menos estable que el hidróxido porque el terc- butóxido es más grande y requiere más organización de moléculas de disolvente a su alrededor.

Es tentador pensar que un protón podría transferirse directamente de una posición catiónica a una posición aniónica en la misma molécula. Eso podría no ocurrir, sin embargo. En términos de análisis conformacional, es posible que las dos posiciones no sean capaces de girarse y alcanzarse entre sí. Se aplica la regla habitual: dos átomos pueden necesitar estar a más de cinco átomos de distancia uno del otro a lo largo de una cadena antes de que puedan alcanzar alrededor y hacer contacto.

Si el disolvente tiene un par solitario, puede recoger el protón de la posición ácida y dejarlo caer en la posición básica. Estos eventos son fáciles por el hecho de que las moléculas reaccionantes suelen estar rodeadas por muchas moléculas solventes.

El solvente a menudo puede actuar como un lanzadera de protones.