6.1: Introducción a la Adición Electrofílica

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Los alquenos se encuentran en toda la naturaleza. Forman la base de muchos productos naturales, como los terpenos, que desempeñan una variedad de papeles en la vida de plantas e insectos. Los enlaces C=C de los alquenos son muy diferentes de los enlaces C=O que también son comunes en la naturaleza. Los enlaces C=C de los alquenos son ricos en electrones y nucleofílicos, en contraste con los enlaces C=O pobres en electrones de carbohidratos, ácidos grasos y proteínas. Esa diferencia juega un papel en cómo se forman los terpenos en la naturaleza.

Los alquenos, u olefinas, también son un producto importante de la industria petrolera. Las reacciones de los alquenos forman la base de una porción significativa de nuestra economía manufacturera. Los plásticos de uso común como el polietileno, polipropileno y poliestireno se forman a través de las reacciones de los alquenos. Estos materiales siguen encontrando utilidad en nuestra sociedad debido a sus valiosas propiedades, como alta resistencia, flexibilidad y bajo peso.

Los alquenos experimentan reacciones de adición como lo hacen los carbonilos. A menudo, agregan un protón a un extremo del doble enlace y otro grupo al otro extremo. Sin embargo, estas reacciones ocurren de maneras ligeramente diferentes.

Los alquenos son reactivos porque tienen un par elevado de electrones de enlace π. Estos electrones se mantienen flojamente, siendo altos en energía en comparación con los enlaces σ-enlaces. El hecho de que no se localicen entre los núcleos de carbono, sino que se encuentren por encima y por debajo del plano del doble enlace, también hace que estos electrones sean más accesibles.

Los alquenos también pueden donar sus electrones a electrófilos fuertes que no sean protones. A veces su patrón de reactividad es un poco diferente a la simple adición a través del doble enlace, pero ese patrón sencillo es en lo que nos centraremos en este capítulo.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

La reacción del 2-metilpropeno (o isobutileno) con HBr, como se describe anteriormente, es realmente un proceso de 2 pasos. Dibuje nuevamente este mecanismo y en cada uno de los dos pasos marque tanto el nucleófilo como el electrófilo (entonces, eso son cuatro etiquetas).

Contestar

El = electrófilo; Nu = nucleófilo