6.14: Soluciones para Problemas Seleccionados.

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Ejercicio 6.1.1:

El = electrófilo; Nu = nucleófilo

Ejercicio 6.1.2:

Ejercicio 6.1.3:

\[Rate = \frac{d[alkyl \: bromide]}{dt} = k[alkene][HBr] \nonumber\]

Ejercicio 6.1.4:

Ejercicio 6.2.1:
a, e, f, g son proquirales.

Ejercicio 6.2.2:

a) re b) si c) re d) si e) tampoco; si el Br agrega en un extremo del doble dond es re, pero en el otro es si f) re

Ejercicio 6.2.3:

Ejercicio 6.2.4:

Ejercicio 6.3.1:

Si el ácido se regenera al final de la reacción, no es un reactivo. Es un catalizador. Hace que la adición de agua al doble enlace ocurra mucho más rápidamente que si el agua actuara sola, ya que el agua nunca lograría protonar el alqueno.

Ejercicio 6.3.2:

Ejercicio 6.3.3:

Ejercicio 6.4.1:

Se forman dos productos y son enantiómeros.

Ejercicio 6.4.2:

Son diastereómeros. Un centro quiral tiene la misma configuración en ambos compuestos pero los otros son opuestos.

Ejercicio 6.4.3:

El segundo bromo podría ocupar cualquiera de las posiciones secundarias si existiera un verdadero carbocatión. Eso no sucede; el segundo bromo ocupa sólo la posición junto al otro bromo.

Ejercicio 6.4.5:

El nucleófilo en el segundo paso cambia bajo diferentes condiciones.

Ejercicio 6.4.6:

Ejercicio 6.5.2:

Ejercicio 6.5.3:

Ejercicio 6.5.4:

Ejercicio 6.5.5:

Ejercicio 6.5.6:

Ejercicio 6.6.1:

Ejercicio 6.6.2:

Ejercicio 6.6.3:

Ejercicio 6.6.4:

Ejercicio 6.6.5:

Ejercicio 6.6.6:

Ejercicio 6.6.7:

Ejercicio 6.6.8:

Ejercicio 6.6.9:

Ejercicio 6.6.10:

Ejercicio 6.7.2:

Ejercicio 6.7.3:

El hacinamiento es más severo en la estructura de la izquierda que en la estructura de la derecha. La estructura de la derecha, que representa una aproximación al estado de transición de la reacción, es más favorable que la otra.

Ejercicio 6.7.4:

Ejercicio 6.7.5:

Ejercicio 6.7.6:

Ejercicio 6.7.7:

Ejercicio 6.8.1:

Ejercicio 6.8.2:

Ejercicio 6.8.3:

Ejercicio 6.8.4:

El D- (-) -tartrato es el isómero (2S,3S). L- (+) -tartrato es el isómero (2R,3R). Cada centro quiral está configurado opuesto al correspondiente en la otra molécula, por lo que las moléculas son enantiómeros.

Ejercicio 6.8.5:

Ejercicio 6.8.6:

Ejercicio 6.8.7:

Ejercicio 6.8.8:

Ejercicio 6.9.1:

Los cloros pueden (débilmente) compartir sus electrones para llenar el octeto sobre carbono.

Ejercicio 6.9.2:

El oxígeno puede π-donar para ayudar a llenar el octeto en el carbono.

Ejercicio 6.9.3:

No sólo pueden los nitrógenos π-donar para ayudar a llenar el octeto sobre carbono, sino que este es un sistema aromático. Es plano, cíclico, totalmente conjugado, con un número impar de pares de electrones en el sistema π.

Ejercicio 6.9.4:

Ejercicio 6.10.1:

Ejercicio 6.10.2:

Ejercicio 6.10.3:

Ejercicio 6.10.4:

Ejercicio 6.10.5: