7.6: Soluciones a problemas seleccionados

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Ejercicio 7.1.1:

Ejercicio 7.2.1:

En el caso de reacciones de bromación no catalizadas, existe evidencia clara de que la etapa de ruptura del enlace Br-Br no inicia la reacción. Si ese fuera el primer paso, presumiblemente habría un equilibrio entre los iones Br ₂ y Br ⁺ /Br ^-. Ese equilibrio se desplazaría hacia Br ₂ si se agregaran sales de bromuro. En ese caso, se suprimiría la cantidad de catión bromo y la reacción se ralentizaría. Sin embargo, no se observan tales efectos salinos. Esa evidencia sugiere que, en la reacción no catalizada, el aromático reacciona directamente con Br ₂.

Ejercicio 7.2.2:

En cada caso, una base debe eliminar el protón del intermedio catiónico. Para este papel se ha elegido un anión que estaría presente en solución.

Ejercicio 7.3.2:

Ejercicio 7.3.3:

El catión primario formado es muy inestable. Como resultado, existe una alta barrera a la formación de cationes.

Ejercicio 7.3.4:

Ejercicio 7.3.5:

Ejercicio 7.3.6:

El catión que resulta se estabiliza vía π-donación a partir de oxígeno.

Ejercicio 7.3.7:

Ejercicio 7.3.8:

Ejercicio 7.4.2:

Ejercicio 7.4.3:

Ejercicio 7.4.4:

Ejercicio 7.4.5:

Este es un grupo alquilo sustituido. Un grupo alquilo debe ser moderadamente activante, pero la presencia de un halógeno ejerce un efecto inductivo de extracción de electrones. El efecto estabilizador de cationes del sustituyente alquilo está completamente contrarrestado por el halógeno.

Ejercicio 7.4.6:

a) activando b) desactivando c) activando d) desactivando e) desactivando

Ejercicio 7.5.1:

Los cationes terciarios que resultan durante la orto- y meta- sustitución ofrecen estabilidad extra, lo que lleva a la formación preferencial de estos cationes.

Ejercicio 7.5.2:

La donación π que ocurre en los cationes derivados de la orto- y meta- sustitución da como resultado una estabilidad extra, lo que lleva a la formación preferencial de estos cationes.

Ejercicio 7.5.3:

El catión directamente adyacente al carbonilo se desestabiliza por el efecto de extracción de electrones de la cetona. Por defecto, el otro intermedio se forma preferencialmente.

Ejercicio 7.5.4:

La donación π que ocurre en los cationes derivados de la orto- y meta- sustitución da como resultado una estabilidad extra, lo que lleva a la formación preferencial de estos cationes.

Ejercicio 7.5.5: