8.7: Cicloalcanos

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Aunque el petróleo consiste principalmente en alcanos normales y ramificados, también ocurren otras clases de compuestos. Los siguientes mejor representados son los cicloalcanos, los cuales se caracterizan por al menos un anillo de átomos de carbono. Si una cadena de hidrocarburo se va a convertir en un anillo, se debe formar un nuevo enlace C-C entre los átomos de carbono al final de la cadena. Esto requiere que se eliminen dos átomos de hidrógeno para dejar espacio para el nuevo enlace. En consecuencia, dicho anillo implica un enlace C-C más y dos enlaces C-H menos que el alcano normal correspondiente, y la fórmula general para un cicloalcano es _Cn H _{2 n}. El cicloalcano más común en el petróleo es el metilciclohexano, que tiene la fórmula de proyección

Seis “C” están conectados en una estructura hexagonal. Cinco de las seis “C” tiene dos “H” unidas a ella respectivamente. Una “C” está unida a un grupo “H” y un grupo “C” “H” 3.

En la siguiente figura se muestra un modelo de bola y varilla de una de las conformaciones del metilciclohexano. Tenga en cuenta que el anillo de seis átomos de carbono está fruncado para permitir la disposición tetraédrica de los enlaces alrededor de los átomos de carbono. También se muestra en la figura ciclopentano, C ₅ H ₁₀, que contiene un anillo de cinco eslabones. Prácticamente todos los cicloalcanos del petróleo contienen anillos de cinco o seis eslabones similares a los ilustrados.

Metilciclohexano, C ₇ H ₁₄, el cicloalcano más común que se encuentra en el petróleo crudo. Tenga en cuenta que el anillo de seis eslabones está fruncado para acomodar los ángulos de enlace tetraédricos del carbono.

Ciclopentano, C ₅ H ₁₀, en el que el anillo de átomos de carbono es más casi plano pero aún está ligeramente arrugada.