8.9: Hidrocarburos aromáticos

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Los hidrocarburos aromáticos son una de las tres clases de compuestos que se encuentran en el petróleo. Son menos abundantes que los alcanos y cicloalcanos, llegando a apenas un pequeño porcentaje del total, pero son bastante importantes comercialmente. La mayoría de los hidrocarburos aromáticos contienen un anillo de benceno. Recordará de la discusión sobre resonancia que el benceno, C ₆ H ₆ contiene un anillo plano de seis átomos de carbono unidos por enlaces que son de carácter intermedio entre enlaces simples y dobles. El anillo de benceno suele estar indicado por

La primera estructura muestra seis “C” dispuestas en una estructura hexagonal. Cada “C” está conectada a una “H” que se ramifica hacia afuera desde el hexágono. En el centro del hexágono hay un círculo. La segunda estructura muestra una forma hexagonal y un círculo en el medio sin ningún símbolo de elemento.

En esta última estructura las líneas representan enlaces C-C, pero se han omitido los átomos de carbono e hidrógeno, así como los enlaces C—H. El anillo de benceno es muy estable, sobreviviendo sin cambios en la mayoría de las reacciones químicas. Es muy diferente en reactividad y forma de los anillos de seis miembros engrosados que se encuentran en los cicloalcanos. A continuación se presentan modelos 3D Jmol tanto de ciclohexano como de benceno.

Fórmula estructural de tolueno, orto-xileno, meta-xileno y para-xileno. — Figura\(\PageIndex{1}\): Ejemplos de hidrocarburos aromáticos encontrados en petróleo crudo

Obsérvese que los tres xilenos también son isómeros. Los compuestos que contienen dos anillos de benceno unidos entre sí, como el naftaleno, también se encuentran en el petróleo crudo, aunque son mucho más raros que los compuestos relacionados con el benceno.

Estructura de naftaleno.

Los hidrocarburos aromáticos son mucho más comunes en el carbón que en el petróleo, aunque en Estados Unidos se fabrican principalmente a partir de este último. Además de su uso en combustible para motores, pueden transformarse en tintes, plásticos, explosivos, detergentes, insecticidas, medicamentos y muchos otros productos. En el año 2000 se produjeron en EU un total de 6.74 × 10 ¹² litros de benceno, luego de la compensación por exportación e importación.

Algunos compuestos aromáticos, el benceno entre ellos, son tóxicos. El compuesto 1,2-benzopireno fue la causa del primer caso demostrado de enfermedad ocupacional.

Estructura del benzopireno.

Durante el siglo XVIII se encontró que los deshollinadores en Londres tenían tasas extremadamente altas de cáncer de piel en relación con la persona promedio. Esto finalmente se remonta a las propiedades cancerígenas (causantes de cáncer) del 1,2-benzopireno en el hollín que recubre el interior de las chimeneas que limpiaron. Pequeñas cantidades del compuesto fueron producidas por la combustión ineficiente del carbón en las chimeneas utilizadas para calentar las casas londinenses.

Referencias

Price, C. “Resumen de los volúmenes de producción disponibles en millones de galones al año para compuestos orgánicos volátiles seleccionados (COV) estudiados por el Programa Nacional de Evaluación de la Calidad del Agua (NAWQA)”. USGS. 07 de marzo de 2005. water.usgs.gov/nawqa/vocs/national_assessment/aboutvocs/prod_data.xls